Pd/Cu催化的二硫缩烯酮与端炔的去硫偶联环合反应研究：合成多取代呋喃衍生物

发布时间：2022-01-12 06:17

　　有机硫化物的种类繁多、结构多样,并易于制备。因此,选择有机硫化物作为亲电偶联体开发新颖的偶联方法构筑C-C键受到了关注。二硫缩烯酮是有机硫化物中一类代表性的化合物,也是我们课题组长期探索的研究课题。过渡金属催化的二硫缩烯酮的去硫偶联反应研究是我们课题组近期的工作重点。本论文即是在我们课题组已有的研究工作基础上,将二硫缩烯酮作为亲电偶联体的又一应用。论文的主要内容如下：1、本论文的综述分为两个部分：（1）综述了有机硫化物在过渡金属催化下与硼酸、烯烃和炔烃反应的研究进展；（2）综述了共轭烯炔酮在Cr、Zn、Pd和Cu等过渡金属催化下亲电环合反应的研究进展。2、本论文实现了α,α-二羰基二硫缩烯酮和端炔的去硫偶联环合反应；该反应经过两步循环过程（1）α,α-二羰基二硫缩烯酮在过渡金属催化下经C-S键活化与端炔实现了Sonogashira型的反应,现场生成了带有烷硫基的共轭烯炔酮中间体；（2）中间体共轭烯炔酮转化成金属卡宾后被空气中的氧气氧化得到目标产物。3、利用本论文设计的催化体系,我们成功合成了20个含有烷硫基的多取代呋喃衍生物,并分别对化合物的核磁共振氢谱、碳谱和质谱进行了表征。4、本论... 

【文章来源】：东北师范大学吉林省 211工程院校 教育部直属院校

【文章页数】：80 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
Abstract
第一章 前言
    1.1 碳硫键活化反应研究进展
    1.2 共轭烯炔酮的亲电环合反应研究进展
第二章 选题意义
第三章 Pd/Cu催化的去硫偶联环合反应研究
    3.1 Sonogashira偶联反应概述
    3.2 实验部分
    3.3 反应条件的优化
    3.4 研究氧化剂对实验结果的影响
    3.5 底物普适性研究
    3.6 反应可能的机理推测
结语
参考文献
化合物谱图表征
附录：底物和目标产物谱图
致谢



本文编号：3584264