新型手性胍盐相转移催化剂的设计合成和偕二芳基甲基砜类化合物的绿色合成研究

发布时间：2022-01-24 02:47

　　本文设计合成了基于C₂轴手性联萘骨架和二苯基乙二胺的非对称胍类季铵盐相转移催化剂。该类手性胍盐相转移催化剂是一类sp²季铵化的季铵盐,具有电荷分散程度高、化学和热稳定性好、氮原子以及联萘上的基团可以进行设计和调节等特点,不仅结构新颖、而且原料简单易得。并将其应用于二苯亚甲基甘氨酸叔丁酯与苄溴的不对称烷基化反应和二苯亚甲基甘氨酸叔丁酯与苯基查尔酮的不对称Michael共轭加成反应中。实验结果表明,这两类催化剂在不对称烷基化和不对称Michael共轭加成反应中,均呈现出一定催化活性。不对称Michael共轭加成反应可获得74-90%的产率和>20/1的非对映选择性以及3-18%的对映选择性。在不对称烷基化反应中得到80-90%的产率和5-20%的对映选择性。实验中呈现的规律性,为以后手性胍盐相转移催化剂的研究工作指明了方向。同时为新型手性胍盐类化合物的合成提供了一条方便快捷的路径。本文实现了芳基磺酰肼与对亚甲基苯醌（para-Quinone methides,p-QMs）在水相中的1,6共轭加成反应,构筑一类偕二芳基甲基砜类化合物。该反应合... 

【文章来源】：西南大学重庆市 211工程院校 教育部直属院校

【文章页数】：112 页

【学位级别】：硕士

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摘要
Abstract
前言
第一章 绪论
    1.1 手性胍类催化剂不对称催化的研究进展
    1.2 偕二芳基甲基砜类化合物的合成进展
    1.3 本章小结
第二章 课题的提出与设计
    2.1 新型手性胍盐类相转移催化剂的设计与合成
    2.2 偕二芳基甲基砜类化合物的绿色合成路线的设计
第三章 新型手性胍盐类相转移催化剂的合成及应用
    3.1 研究背景
    3.2 手性胍盐类相转移催化剂的合成
    3.3 合成出的新型单胍型手性相转移催化剂
    3.4 新型单胍型手性相转移催化剂PTC1单晶结构
    3.5 不对称催化反应的研究
    3.6 结果讨论
    3.7 本章小结
第四章 对偕二芳基甲基砜类化合物的高效绿色合成
    4.1 引言
    4.2 反应条件的筛选
    4.3 底物扩展
    4.4 放大反应
    4.5 衍生应用
    4.6 机理研究
    4.7 产物(23i)的晶体结构
    4.8 本章小结
第五章 实验部分
    5.1 实验仪器与试剂
    5.2 手性胍盐类相转移催化剂的合成
    5.3 不对称催化反应的研究
    5.4 磺酰肼与对亚甲基苯醌的反应
第六章 总结
参考文献
附录 1 ：部分化合物核磁数据与谱图
附录 2 ：硕士期间完成论文情况
致谢



本文编号：3605683