基于5,7-二溴吲哚杂环化合物的合成与表征

发布时间：2022-02-05 00:54

　　吲哚及其衍生物是一类重要的氮杂环类化合物,广泛存在于许多天然产物中,并且具有重要的生物活性及药理活性,一直是研究人员关注的热点,而且已经在医药、农药、光电化学、有机材料等领域具有广泛的应用。在众多的吲哚类衍生物中,溴取代的吲哚类化合物吸引了人们极大的研究兴趣。此类化合物不但是许多药物活性分子的重要组成部分,而且由于溴官能团的可衍生化,还可以作为重要的中间体进行设计合成结构更为复杂的吲哚类药物。因此,近些年来关于结构新颖的溴取代的吲哚类化合物的合成不断有文献报道。鉴于此,为了当前药物化学研究需要,本文设计合成的一系列结构新颖的含5,7-二溴吲哚结构的杂环类化合物,以期为今后吲哚类药物的研发提供重要的可选底物。本论文分为四个部分:第一部分,通过检索及阅读相关文献,对吲哚及其衍生物的活性、应用及近期研究进展做出简单的综述。第二部分,以5,7-二溴靛红1为原料进行N上烃基化,得到N取代的5,7-二溴靛红1a-1h。化合物1a-1h与邻苯二胺反应,以57.1-85.2%的较好收率得到7,9-二溴-6H-吲哚并[2,3-b]喹喔啉衍生物2a-2h,并对其进行了结构的验证以及一些抗菌活性的测试。第三... 

【文章来源】：渤海大学辽宁省

【文章页数】：112 页

【学位级别】：硕士

【部分图文】：

化合物1b的IR谱图

渤海大学硕士学位论文25图2.1化合物1b的IR谱图Figure2.1IRspectrumofcompound1b化合物1b核磁共振氢谱如图2.2所示，化学位移在7.88-7.69ppm处的吸收峰归属于吲哚环上的2个氢质子的吸收峰；在4.30ppm处的三重峰归属于吲哚环上N-溴丙基中与N相连的亚甲基的2个氢质子吸收峰，在3.47ppm处的三重峰归属于吲哚环上N-溴丙基中与Br相连的亚甲基的2个氢质子吸收峰，在2.37-2.30ppm处的多重峰归属于吲哚环上N-溴丙基中位于中间位置的亚甲基的2个氢质子吸收峰。图2.2化合物1b的1HNMR谱图Figure2.21HNMRspectrumofcompound1b

基于5,7-二溴吲哚杂环化合物的合成与表征26化合物1b核磁共振碳谱如图2.3所示，化学位移在158.10ppm和181.15ppm出现的信号峰归属为靛红中两个羰基碳的吸收峰；在104.72-146.43ppm处出现的碳信号峰则很容易归属为靛红结构中芳环上6个碳的吸收峰；在29.21ppm,31.98ppm和40.69ppm出现的吸收峰则归属于N-溴丙基上的三个碳。图2.3化合物1b的13CNMR谱图Figure2.313CNMRspectrumofcompound1b化合物2e红外光谱如图2.4所示，在3060cm-1处出现的吸收峰为N原子上甲基的伸缩振动吸收峰；在1579cm-1处出现的吸收峰峰为喹喔啉结构中的C=N的伸缩振动吸收峰；在1492,1445,1371cm-1处出现的吸收峰为芳环骨架振动吸收峰。图2.4化合物2e的IR谱图Figure2.4IRspectrumofcompound2e

【参考文献】：
期刊论文
[1]吲哚类化合物抑菌活性研究进展[J]. 漆亚云,胡伟男,孟娇,陈洁,李文,朱梅,甘宜远,王贞超,欧阳贵平.  化学研究与应用. 2019(07)
[2]一种吲哚的合成方法[J]. 于敏,周海峰.  广州化工. 2019(11)
[3]负载吲哚菁绿纳米材料在肿瘤诊断和治疗中的研究进展[J]. 韩翠平,杭银辉,张杜娟,丁佳正,王克英.  中国医药导报. 2018(17)
[4]7-乙基-2-吲哚酮与芳醛的Claisen-Schmidt缩合反应研究[J]. 赵雅楠,符鑫博,李阳,王东方,高文涛.  化学研究与应用. 2016(10)
[5]卤素功能化靛红的合成及其烃基化、还原和酰基化反应研究[J]. 高文涛,赵鹏波,赵宾宾,李阳.  有机化学. 2014(01)



本文编号：3614263