新型银锭夜蛾性信息素类似物的合成及初步活性

发布时间：2024-03-27 02:44

　　昆虫性信息素具有微量、高效、绿色等优点,利用性信息素防治害虫具有良好的应用前景。但随着对性信息素的研究不断深入,性信息素田间释放速率较快、易分解等问题日益凸显。为提高性信息素对银锭夜蛾的防治效果,以银锭夜蛾性信息素主要成分顺-7-十二碳烯乙酸酯(Z7-12:Ac)为母体结构,通过醇与酰氯或酸酐的反应,合成结构稳定且新颖的6种性信息素类似物,包括顺-7-十二碳烯-2,2-二氟代乙酸酯(Y₁),顺-7-十二碳烯-2,2,2-三氟乙酸酯(Y₂),顺-7-十二碳烯-2,2,3,3,3-五氟丙酸酯(Y₃),顺-7-十二碳烯-2,2,2-三氟甲磺酸酯(Y₄),顺-7-十二碳烯-2-溴丙酸酯(Y₅),顺-7-十二碳烯-3-甲硫基丙酸酯(Y₆),其结构经核磁共振(NMR)和高分辨质谱(HR-MS)表征。室内生物活性研究表明:所有的性信息素类似物在触角电生理试验(EAG)中均表现出一定的生物活性,其中Y₁具有较好的剂量-效应关系,在浓度10μg时EAG...

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【部分图文】：

图1类似物(Y1)直接刺激的EAG活性剂量反应曲线

以Y1为例,分析了1HNMR谱图(图略)。由图可知,与氟原子相连的碳原子上的氢原子受到氟原子和羰基拉电子基的影响,特征峰向低场移动(δ5.89附近)。与氧原子相连的亚甲基上的氢原子受到羰基吸电子的作用,化学位移向低场移动,特征峰位于δ4.28附近。两个顺式双键上的氢原子受....

本文编号：3940071