过渡金属催化吲哚碳氢键直接官能化合成吲哚衍生物研究

发布时间：2024-03-31 18:00

　　吲哚作为一种重要的天然生物碱,在自然界中普遍存在。包含吲哚骨架的化合物具有多种生物活性和药用价值。因此,对吲哚骨架进行改造和修饰,合成各种结构多样的吲哚衍生物具有重要的实际应用价值和理论研究意义。近二十年,通过惰性碳氢键直接活化来实现对分子结构进行改造和修饰,已经成为有机化学研究的一个前沿领域。传统的过渡金属催化碳氢键活化往往需要共价键连接的导向基团,因此需要额外的两个步骤进行导向基的安装和去除,这很大程度降低了反应的原子经济性和步骤经济性。近几年提出的临时导向基团策略可以克服传统碳氢键活化的不足,使反应具有更高的效率和更好的实用性。本论文采用临时导向基团协助的过渡金属催化碳氢键直接活化策略,在温和条件下高效制备一系列吲哚衍生物,反应具有很高的原子经济性。具体包含以下两方面的工作内容:(1)利用临时导向基团协助钯催化N-保护-3-吲哚甲醛分别与N-氯代丁二酰亚胺、N-溴代丁二酰亚胺、N-碘代丁二酰亚胺反应,成功在吲哚4号位上引入氯原子,溴原子和碘原子,合成一系列4位卤代吲哚化合物。该体系具有底物适用性好,反应条件温和,原料易得等优点。(2)发展了一种铑催化吲哚2-硝基烯与三氟甲基苯乙炔...

【文章页数】：114 页

【学位级别】：硕士

【部分图文】：

图1-22016年，LutzAckermann课题组[4]报道了在吲哚2位实现甲基化的方法，在

硕士学位论文21.1.2吲哚环直接官能化2015年，Yotphan等人[3]报道了一种无金属催化的反应，吲哚与吡唑在高效碘催化作用下选择性地实现氧化交叉偶联，生成各种各样的2位吡唑取代的吲哚化合物，该反应是在温和的条件下进行，且表现出较高的官能团耐受性。（见图1-2）图1-220....

图1-32013年，Rao课题组[5]报道了一种合成3-卤代吲哚的途径，以卤代钠作为卤

硕士学位论文21.1.2吲哚环直接官能化2015年，Yotphan等人[3]报道了一种无金属催化的反应，吲哚与吡唑在高效碘催化作用下选择性地实现氧化交叉偶联，生成各种各样的2位吡唑取代的吲哚化合物，该反应是在温和的条件下进行，且表现出较高的官能团耐受性。（见图1-2）图1-220....

图1-42018年，RudiFasan等人[6]报道了无保护吲哚3位直接C-H官能化的方法，，

硕士学位论文21.1.2吲哚环直接官能化2015年，Yotphan等人[3]报道了一种无金属催化的反应，吲哚与吡唑在高效碘催化作用下选择性地实现氧化交叉偶联，生成各种各样的2位吡唑取代的吲哚化合物，该反应是在温和的条件下进行，且表现出较高的官能团耐受性。（见图1-2）图1-220....

图1-62016年，Shi课题组[8]在铜催化作用下，选择性地在吲哚6号位实现C-H芳

过渡金属催化吲哚碳氢键直接官能化合成吲哚衍生物研究3图1-52019年Ma课题组[7]报道了一种选择性C-H硒化反应，在醋酸碘苯的促进作用下，二氢吲哚与二芳基二硒醚反应，选择性地在吲哚5位实现硒化，生成一系列的硒化二氢吲哚化合物，该反应具有较高的区域选择性，且底物耐受性好。（见图....

本文编号：3944306