纳米金属氧化物催化喹唑啉酮及β-咔啉类化合物的合成研究

发布时间：2017-08-02 14:21

  本文关键词：纳米金属氧化物催化喹唑啉酮及β-咔啉类化合物的合成研究

  更多相关文章： 纳米金属氧化物 喹唑啉酮 β-咔啉 抑菌活性 构效关系

【摘要】：喹唑啉酮和β-咔啉类化合物是两种重要的含氮杂环类化合物,广泛存在于天然化合物及药物分子中,具有重要的生物活性和药用活性。找到一种简单高效的方法合成这类杂环骨架,成为很多研究者的目标。近年来,纳米金属氧化物催化合成杂环类化合物一直是研究的热点。本论文主要围绕纳米金属氧化物催化这两类化合物的合成方法进行研究。具体研究成果如下：发展了一种纳米金属氧化物催化靛红酸酐、芳香醛和芳香酰肼制备3-酰胺基喹唑啉酮类衍生物的新方法。该方法以纳米CeO2为催化剂,以乙醇为溶剂“一锅法”反应,共得到35个目标产物。该方法简单易操作,催化剂用量少,底物适用范围广并且产率高。为这类化合物的合成提供了新途径。选取了四种植物病原真菌,对合成的3-酰胺基喹唑啉酮类化合物进行了体外抑制真菌试验。试验结果显示,化合物与通用的抑菌药物酮康唑相比呈现出一定的抑菌活性(MIC最小可达32 μ/g/mL)。其中酰胺基团在抑菌过程中起到重要的作用。通过分子对接计算,结果显示酰胺键上的羰基是与靶标蛋白相互作用的重要基团,并初步解释了这类化合物的抑菌机理。发展了一种纳米金属氧化物催化靛红酸酐、2-甲酰基苯甲酸、肼或酰肼衍生物合成喹唑啉酮并稠杂环类化合物的新方法。该方法以纳米TiO2为催化剂,通过三组分“一锅法”反应,高效合成酞嗪酮并喹唑啉酮类化合物和异吲哚并喹唑啉酮类化合物,共得到16个目标化合物。该方法反应条件温和,原子经济性高,对反应底物官能团适用性好,为合成喹唑啉酮并稠杂环类化合物提供了新的催化体系。发展了一种纳米金属氧化物催化一步合成β-咔啉类衍生物的新方法。该反应以纳米CuO为催化剂,以廉价易得的色氨酸甲酯及芳香醛类化合物为起始原料,乙醇和水1：1(体积比)为溶剂,整个过程在空气中进行。共得到1-取代节-咔啉-3-羧酸甲酯衍生物11个。该方法催化体系简单高效,避免了有毒溶剂的使用,反应过程无需添加其它氧化剂,以环境友好的空气中的氧气作为氧化剂,为合成β-咔啉类衍生物提供了新方法。
【关键词】：纳米金属氧化物 喹唑啉酮 β-咔啉 抑菌活性 构效关系
【学位授予单位】：陕西科技大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O626
【目录】：

• 摘要4-6
• ABSTRACT6-10
• 1 文献综述10-28
• 1.1 前言10
• 1.2 纳米金属氧化物催化单环含氮杂环类化合物合成10-16
• 1.2.1 纳米金属氧化物催化含1个氮原子杂环化合物合成10-13
• 1.2.2 纳米金属氧化物催化含2个氮原子杂环化合物合成13-15
• 1.2.3 纳米金属氧化物催化含3个氮原子杂环化合物合成15-16
• 1.3 纳米金属氧化物催化多环含氮原子稠杂环杂环化合物合成16-27
• 1.3.1 含有两个环的含氮杂环类化合物的合成16-24
• 1.3.2 含有三个环的含氮杂环类化合物的合成24-25
• 1.3.3 含有四个环的含氮杂环类化合物的合成25-27
• 1.4 本文的研究意义27-28
• 2 纳米金属氧化物催化3-酰胺基喹唑啉酮类衍生物的合成与抑菌活性研究28-48
• 2.1 实验材料与方法28-30
• 2.1.1 实验试剂与仪器28
• 2.1.2 目标化合物的合成路线28-29
• 2.1.3 合成化合物抗植物病原真菌活性研究方法29
• 2.1.4 分子对接模拟计算方法29-30
• 2.2 结果与讨论30-47
• 2.2.1 合成反应最佳条件优化30
• 2.2.2 底物拓展实验30-32
• 2.2.3 推测反应机理32-33
• 2.2.4 产物的结构表征33-42
• 2.2.5 目标化合物抑菌结果42-44
• 2.2.6 化合物抑菌结果及构效关系分析44-45
• 2.2.7 用AutoDock软件计算推测其抑菌机理45-47
• 2.3 本章小结47-48
• 3 纳米TiO_2催化喹唑啉酮并稠杂环类化合物合成研究48-58
• 3.1 实验材料与方法48-49
• 3.1.1 喹唑啉酮并稠杂环类化合物合成试剂与仪器48
• 3.1.2 喹唑啉酮并稠杂环类化合物合成路线48-49
• 3.2 结果与讨论49-57
• 3.2.1 反应最佳条件探索49-50
• 3.2.2 反应底物拓展50-52
• 3.2.3 推测反应机理52-53
• 3.2.4 产物结构表征53-57
• 3.3 本章小结57-58
• 4 纳米金属氧化物催化β-咔啉类化合物研究58-68
• 4.1 实验材料与方法58-59
• 4.1.1 实验试剂与仪器58
• 4.1.2 β-咔啉类化合物合成路线58-59
• 4.2 结果与讨论59-67
• 4.2.1 反应最佳条件探索59-60
• 4.2.2 反应底物拓展60-63
• 4.2.3 推测反应机理63-64
• 4.2.4 产物结构表征64-67
• 4.3 本章小结67-68
• 5 结论与展望68-69
• 5.1 结论68
• 5.2 展望68-69
• 致谢69-70
• 参考文献70-80
• 附录80-101
• 攻读学位期间发表的学术论文目录101-102

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本文编号：609715