烯丙醇类化合物不对称溴胺化反应研究

发布时间：2017-08-11 11:34

  本文关键词：烯丙醇类化合物不对称溴胺化反应研究

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【摘要】：烯烃的卤化反应是有机化学中的基础反应,已经有100多年的发展历史。大约有2000多种天然产物中含有氯原子或溴原子构成的手性中心,这些天然产物大部分具有生物活性,或者是一些医药的中间体。所以构建含卤原子的手性中心成为了有机化学的研究热点,其中手性卤胺化合物的合成也是化学家们感兴趣的课题,多种多样的卤胺化合物是重要的药物中间体,许多具有生物活性的氨基酸类化合物也可以通过卤胺化合物转化得到。本论文主要分为三部分内容,第一部分主要综述了烯烃分子间的不对称卤化反应研究进展。第二部分主要叙述了一种新型的金鸡纳碱衍生物硫脲类催化剂可以高效地催化烯丙醇类化合物发生不对称溴胺化反应,通过尝试不同的催化剂,温度,溶剂,反应时间我们得到了反应的最优条件,并且在最优条件下对底物进行了扩展,得到的产物都具有高的产率和ee值,说明该反应具有很好的适应性,最后我们对反应的机理,以及反应的应用进行了研究。第三部分,我们对苯乙烯类化合物的不对称溴化反应进行了初步的研究,结果并不理想,寻找合适的催化剂是我们下一步的主要任务。
【关键词】：卤化 卤胺化 烯烃 不对称溴胺化 机理
【学位授予单位】：西北大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O621.251
【目录】：

• 摘要4-5
• Abstract5-8
• 第一章 烯烃分子间不对称卤化反应研究进展8-23
• 1.1 引言8-10
• 1.2 分子间不对称卤化反应10-21
• 1.2.1 分子间不对称卤羟基化反应11-12
• 1.2.2 分子间不对称卤酯化反应12-14
• 1.2.3 分子间不对称二卤化反应14-15
• 1.2.4 分了间不对称卤芳基化反应15-16
• 1.2.5 分子间不对称卤胺化反应16-21
• 1.3 小结21-23
• 第二章 烯丙醇类化合物的不对称溴胺化反应研究23-58
• 2.1 引言23
• 2.2 实验过程与讨论23-30
• 2.2.1 催化剂骨架和溴源的筛选23-25
• 2.2.2 催化剂和反应时间的优化25-27
• 2.2.3 溶剂和温度的筛选27-28
• 2.2.4 底物的扩展28-29
• 2.2.5 探究反应机理29-30
• 2.2.6 反应的应用30
• 2.3 结论30-31
• 2.4 实验部分31-33
• 2.5 化合物的表征数据33-58
• 第三章 苯乙烯类化合物不对称卤化反应研究58-64
• 3.1 引言58
• 3.2 苯乙烯的不对称溴胺化反应研究58-61
• 3.3 肉桂胺类化合物的二溴化反应研究61-63
• 3.4 小结63-64
• 参考文献64-68
• 附图68-99
• 硕士期间成果统计99-100
• 致谢100

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本文编号：655895