手性荧光分子探针的合成与性能研究

发布时间：2017-08-14 20:32

  本文关键词：手性荧光分子探针的合成与性能研究

  更多相关文章： 荧光探针 联萘 金属离子 卟啉 手性识别

【摘要】：荧光分子探针凭借其高灵敏度、精确性、高效性和实时监测等特点成为分子识别研究领域的重要途径。这种分子识别的对象主要包括阳离子、阴离子、手性分子,人们致力于研究更加高效而具有实用性的探针分子,将其功能拓展至生物、化学、医学以及环境等方面。本论文的工作即是设计并合成了以手性联萘分子为核心的两种手性结构,通过分子中的功能基团提供的结合位点,与金属离子和手性分子相互作用,通过分析手性主体分子的物理性质和光谱变化等来表达作为探针分子的潜力。第一章主要介绍了荧光探针分子的作用机理、金属离子的研究进展、手性小分子的研究进展以及卟啉结构的优势。这些理论基础和研究背景为本论文的研究提供了很好的指导和启发。第二章合成了以手性联萘分子为荧光团简单结构的阳离子探针。针对十一种不同的金属离子,只有Zn2+和Cu2+的加入使得主体分子的溶液颜色由黄色变为柠檬色和红色。仅有Zn2+发生了6.5倍的荧光增强,这种荧光强度的变化除Cu2+外不受其他离子的干扰,与此同时,Cu2+的加入使得主体分子的荧光光谱发生30nm的蓝移,在锌离子存在时这种光谱蓝移不受干扰。通过颜色及光谱的变化,该联萘-吡啶分子实现了对于金属锌离子和金属铜离子的可视化、高效以及高选择性的识别。第三章设计合成了双卟啉-联萘的手性结构,将联萘的手性引入到双卟啉结构中,结合其长波长发射的优势,同时利用其手性特性对不同的手性酸、手性醇以及手性单糖进行识别。分析吸收光谱的变化,实现了Boc-苯丙氨酸和葡萄糖分子的手性识别,两种分子和主体分子均以2:1的形式进行配合,Boc-苯丙氨酸的对应选择系数ef:KD/KL=2.59,葡萄糖的对应选择系数ef:KD/KL=1.73。该分子实现了对于手性Boc-苯丙氨酸和葡萄糖分子的高选择性的手性识别。
【关键词】：荧光探针 联萘 金属离子 卟啉 手性识别
【学位授予单位】：华南理工大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O657.3
【目录】：

• 摘要5-6
• Abstact6-10
• 第一章 绪论10-33
• 1.1 引言10-11
• 1.2 荧光分子探针的基本识别原理11-18
• 1.2.1 光诱导电子转移（PET，Photo induced Electron Transfer）11-13
• 1.2.2 分子内电荷转移（ICT，，Intermolecular Charge Transfer ）13-15
• 1.2.3 单体-激基缔合物（Excimer）15-16
• 1.2.4 荧光共振能量转移（FRET，Fluorescence Resonance Energy Transfer）16-17
• 1.2.5 C=N异构化（C=N Isomerization）17-18
• 1.3 锌离子和铜离子的荧光探测研究18-23
• 1.3.1 锌离子探测的研究进展18-21
• 1.3.2 铜离子探测的研究进展21-23
• 1.4 联萘结构在手性小分子识别中的荧光探测研究23-29
• 1.4.1 联萘对手性酸的识别研究进展23-25
• 1.4.2 联萘对手性醇的识别研究进展25-28
• 1.4.3 联萘对手性糖类的识别研究进展28-29
• 1.5 卟啉在分子识别中的研究进展29-32
• 1.6 本论文的研究思路和内容32-33
• 第二章 基于联萘小分子结构对Cu~（2+）和Zn~（2+）的可视化荧光识别的研究33-58
• 2.1 引言33
• 2.2 实验部分33-37
• 2.2.1 试剂与原料33-35
• 2.2.2 表征仪器与设备35
• 2.2.3 合成步骤35-37
• 2.3 结果与讨论37-56
• 2.3.1 目标分子的合成与表征37-39
• 2.3.2 小分子的光学特性39-41
• 2.3.3 小分子对金属离子的识别41-56
• 2.4 本章小结56-58
• 第三章 基于卟啉-联萘结构对手性小分子识别的研究58-84
• 3.1 引言58
• 3.2 实验部分58-65
• 3.2.1 试剂与原料58-60
• 3.2.2 表征仪器与设备60
• 3.2.3 合成步骤60-65
• 3.3 结果与讨论65-80
• 3.3.1 目标分子的合成与表征65-66
• 3.3.2 小分子的光学性质66-68
• 3.3.3 小分子对手性分子的识别68-80
• 3.4 对手性客体分子的电化学研究80-82
• 3.5 本章小结82-84
• 结论与展望84-85
• 参考文献85-93
• 攻读硕士学位期间取得的研究成果93-94
• 致谢94-96
• 附件96

【相似文献】

中国期刊全文数据库 前10条

1 郑企雨,黄志镗;一类新型主体分子──杯冠化合物[J];化学进展;1997年02期

2 苏晓渝,袁艺,谢如刚;三维主体分子的合成及阴离子识别研究进展[J];化学研究与应用;2003年02期

3 康文俊,吕扬,郑启泰,郭文生,薛峰,吴德东,麦松威;主体分子2,2′-二羟基-1,1′-二萘与客体分子乙酸乙酯晶态包结物的研究[J];结构化学;1997年02期

4 郭文生;胡志泉;王忠华;郭放;;主体分子D．D与茴香醛包结物的超分子异构现象[J];渤海大学学报(自然科学版);2007年04期

5 李勇,郭金梁,宋心琦;新型主体分子——杯芳烃类化合物[J];大学化学;1994年02期

6 郭文生,谷波,玉占君,张文伟,李凤东;主体分子(±)-1,1’-双-2-萘酚与乙酸乙酯的新型包结物结构的研究[J];辽宁师范大学学报(自然科学版);1997年01期

7 李宝龙,宋乐新,丁建刚,卞国庆,郁开北,游效曾;主体分子六次甲基四胺与客体分子二氯化六水合钴(Ⅱ)和结晶水包结物的研究[J];结构化学;1998年03期

8 郭兵,冯亚青,周立山,洪学传;新型主体分子——杯芳烃的研究进展[J];合成化学;2000年05期

9 郭文生,朱峰,郭放,臧树良,刘祁涛;螯形二羟基主体分子的包结性能与其结构关系的研究[J];化学学报;2002年03期

10 刘莹;;以环糊精为主体分子的荧光探针的研究现状及应用[J];科技信息;2011年11期

中国重要会议论文全文数据库 前6条

1 郭庆辉;付占达;王梅祥;;新型大环主体分子的合成、结构及性能研究[A];中国化学会第29届学术年会摘要集——第07分会：有机化学[C];2014年

2 马应娴;陈传峰;;五蝶烯反式双冠醚主体分子对联吡啶盐的识别性能研究[A];全国第十六届大环化学暨第八届超分子化学学术讨论会论文摘要集[C];2012年

3 李勇军;刘辉彪;李玉良;;基于1,2,3-三氮唑的阴离子主体分子的设计及性质研究[A];第十二届固态化学与无机合成学术会议论文摘要集[C];2012年

4 ;Dynamic Recognition between Hydrogen Bonding-Induced Dipyridine Receptors and Zinc Porphyrins[A];中国化学会全国第十三届大环化学暨第五届超分子化学学术讨论会论文选集[C];2006年

5 佘能芳;郭慧珍;李义涛;吴安心;;拥有多π功能团的新型分子夹受体[A];中国化学会第四届有机化学学术会议论文集（下册）[C];2005年

6 魏太保;王军;张有明;;含有酚羟基化合物的设计合成及阴离子识别研究[A];中国化学会全国第十三届大环化学暨第五届超分子化学学术讨论会论文选集[C];2006年

中国博士学位论文全文数据库 前2条

1 方向;新型卟啉主体分子的设计及其分子识别研究[D];南开大学;2014年

2 董智云;含脲功能化离子液体的合成及其阴离子识别性能[D];华东师范大学;2012年

中国硕士学位论文全文数据库 前10条

1 严雅静;手性荧光分子探针的合成与性能研究[D];华南理工大学;2016年

2 王琨;基于香豆素—腙类新型主体分子的合成、理论计算及离子识别性能研究[D];东北师范大学;2013年

3 张子彬;基于均三乙基苯主体分子的合成及结构研究[D];山西大学;2009年

4 左爱平;电喷雾质谱应用于手性联萘酚醛型主体分子对氨基酸及氨基醇的手性识别研究[D];华中师范大学;2013年

5 刘新颖;二甲基海因光反应研究及C_3型主体分子的设计与合成[D];天津大学;2007年

6 王军;含酚羟基化合物的设计合成及阴离子识别研究[D];西北师范大学;2007年

7 崔毅;甘脲类分子夹合成的新方法[D];天津大学;2004年

8 张杰;新型主体分子试剂的研制及用于生命相关的金属微量元素的荧光分析研究与应用[D];山东师范大学;2002年

9 张丽娜;发光受体二苯乙烯衍生物的合成及其与蛋白质相互作用的研究[D];南昌大学;2011年

10 颜农平;新型偶氮类衍生物的合成及对阴离子识别性能的研究[D];兰州交通大学;2013年

本文编号：674592