二茂铁苯甲酰噻二唑类化合物的合成与性质研究

发布时间：2017-08-19 23:17

  本文关键词：二茂铁苯甲酰噻二唑类化合物的合成与性质研究

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【摘要】：二茂铁类衍生物具有易衍生化,高度稳定性和可逆的氧化还原性,可应用于特殊的电极材料、荧光探针、生物大分子识别器等方面;而噻二唑类衍生物作为杂环化合物的重要组成部分,具有较好的生物活性,主要应用于医药、农药、功能材料等中间体合成。基于活性叠加原理,将二者有机的结合起来,探究其电化学性质、离子识别、抗菌和抗癌等方面的性质。本课题以二茂铁苯甲酸和噻二唑衍生物为原料,合成了14个新的二茂铁苯甲酰噻二唑化合物,研究了它们的电化学性质和生物活性。1.以对位和间位的二茂铁苯甲酸和七种连有不同取代基的2-氨基-5-芳基-1,3,4-噻二唑类化合物为原料,采用酰氯法经亲核取代反应生成14个新的二茂铁苯甲酰噻二唑化合物。采用多种分析手段对其结构进行了确证,并得到了五种目标化合物的单晶结构。2.用循环伏安法测试了化合物Fc L1~Fc L14的电化学性质,结果表明其在电极表面发生的是受扩散控制的单电子的可逆氧化还原反应,通过计时电流和计时电量法得到化合物电极反应动力学参数。另外还探究了其对常见的十种金属阳离子的电化学响应行为,结果发现化合物对Zn2+、Pb2+有较好的相应。3.采用平皿生长速率法测试目标化合物对玉米禾谷镰刀菌、玉米新月弯孢菌、链格孢菌的抑菌活性。结果表明,它们均具有不同程度的抑菌性,且对所试菌种具有高度选择性。其中,对玉米禾谷镰刀菌的抑制性最好,对位取代的-H、-Cl和间位取代的-Br的EC50值较低,抗菌活性较好。4.为了筛选新型有效的抗癌化合物,选用CCK-8法在五种浓度梯度下测试了Fc L1~Fc L14目标化合物对人胃癌细胞株(BGC-823)、人胃癌细胞株(SGC-7901)、人食管癌细胞株(EC-9706)、人食管癌细胞株(Eca-109)、人食管癌细胞株Ece、白血病细胞株(Jurkat)体外抗癌活性。测试结果显示,化合物对于Eca-109和Ece均有一定程度的抑制性。并且,间位系列化合物要稍优于对位的抗癌活性。
【关键词】：二茂铁 噻二唑 电化学性质 离子响应 抗菌活性 抗癌活性
【学位授予单位】：郑州大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O627.81
【目录】：

• 摘要4-5
• Abstract5-9
• 第一章 前言9-17
• 1.1 二茂铁的物理性质和化学性质9-10
• 1.2 二茂铁衍生物的应用10-13
• 1.2.1 二茂铁衍生物的电化学性质及其应用10-11
• 1.2.2 二茂铁衍生物在生物医药方面的应用11-12
• 1.2.3 二茂铁衍生物在功能材料方面的应用12-13
• 1.3 2,5-二取代-1, 3, 4-噻二唑衍生物的研究现状13-16
• 1.3.1 2,5-二取代-1, 3, 4-噻二唑衍生物的合成方法14
• 1.3.2 2,5-二取代-1, 3, 4-噻二唑衍生物的应用14-16
• 1.4 二茂铁噻二唑衍生物的研究现状16
• 1.5 本论文的立题依据和研究展望16-17
• 第二章 二茂铁苯甲酰噻二唑类化合物的合成及表征17-44
• 2.1 仪器与试剂17-18
• 2.2 二茂铁苯甲酰噻二唑类化合物的合成18-23
• 2.2.1 二茂铁苯甲酸的合成18-19
• 2.2.2 2氨基-5-芳基-1, 3, 4-噻二唑衍生物的合成19
• 2.2.3 目标产物 2-二茂铁苯甲酰胺基5芳基-1, 3, 4-噻二唑的合成19-23
• 2.3 二茂铁苯甲酰噻二唑类化合物的表征23-30
• 2.4 二茂铁苯甲酰噻二唑类化合物的晶体结构30-42
• 2.4.1 晶体的合成30
• 2.4.2 晶体的结构数据30-42
• 2.4.2.1 FcL_2的晶体结构32-34
• 2.4.2.2 FcL_4的晶体结构34-36
• 2.4.2.3 FcL_5的晶体结构36-38
• 2.4.2.4 FcL_6的晶体结构38-40
• 2.4.2.5 FcL_(14)的晶体结构40-42
• 2.5 本章小结42-44
• 第三章 二茂铁苯甲酰噻二唑类化合物的电化学性质研究44-59
• 3.1 电极预处理44
• 3.2 循环伏安44-49
• 3.3 电极过程动力学参数的测定49-56
• 3.3.1 电子转移数n的测定49-53
• 3.3.2 电极表面的扩散系数D53-54
• 3.3.3 电极反应速率常数Ks54-56
• 3.4 对金属离子的电化学响应测试56-57
• 3.5 本章小结57-59
• 第四章 二茂铁苯甲酰噻二唑类化合物的生物活性研究59-68
• 4.1 抗菌活性测试59-63
• 4.1.1 实验材料、试剂与仪器59
• 4.1.2 实验部分59-60
• 4.1.3 室内毒力测试结果60-63
• 4.2 抗癌活性测试63-67
• 4.2.1 实验材料、试剂与仪器64
• 4.2.2 实验部分64-65
• 4.2.3 体外抗癌活性测试结果65-67
• 4.3 本章小结67-68
• 参考文献68-72
• 致谢72

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本文编号：703473