反应型荧光探针的合成、应用及光谱研究

发布时间：2017-09-12 18:03

  本文关键词：反应型荧光探针的合成、应用及光谱研究

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【摘要】：荧光探针作为一种识别和传感的分子工具,并成功应用于离子、分子检测和细胞示踪,日益受到了科学家的广泛关注。这类探针由于高选择性、高灵敏度以及检测时间短等特点得到了广泛应用,特别是氰离子和亚硫酸氢离子在我们日常生活中起着举足轻重的作用,但是处置不恰当就会给人类带来严重的影响。所以,设计合成快速、简便、选择性高和灵敏度高的氰离子和亚硫酸氢离子荧光探针具有重要的意义。本文在总结前人工作的基础上,以三噻吩衍生物和苯并吲哚啉衍生物为主体,设计合成了三种新型的荧光探针,分别在水溶液、DMSO:H2O(9:1)和PBS缓冲溶液中识别氰离子和亚硫酸氢离子,通过紫外—可见光谱和荧光光谱对探针的识别性能进行了研究。根据光谱数据推断了识别机理,并通过核磁滴定和高分辨质谱进行了论证,此外,还进行了滤纸试验、细胞示踪和糖样品中亚硫酸氢含量检测的应用研究,以下是本文的核心内容:第一章简单介绍了关于离子识别的问题以及荧光分子探针的识别机制,总结了当前氰离子和亚硫酸氢离子荧光探针的研究进展。第二章基于聚集诱导发光(AIE)机理设计合成了一种氰离子荧光探针2-1。该探针是由2,2’:5’2”-三噻吩-5-甲醛和苯并吲哚啉反应制得,具有高选择性、高灵敏度和较低检测限,并且能够在纯水溶液中识别氰离子。探针本身没有荧光,当加入氰离子后分子内发生聚集,产生明亮的黄荧光,并通过动态光散射和扫描电镜对其聚集形态进行了研究。该探针在30 s内即可完成对氰离子的识别,检测限达到了0.1μM,远远低于世界卫生组织规定的CN-的最大含量1.9μM。通过核磁滴定和高分辨质谱论证了其识别机理,并通过滤纸试验和细胞实验对其应用进行了研究。第三章设计合成了一种氰离子荧光探针3-1。该探针以三噻吩衍生物为主体,与丙二腈反应制得,在二甲基亚砜和水的体积比为9:1的体系中实现了对氰离子的识别,反应在5 min内完成,检测限为0.1μM。当加入氰离子后,阻断了分子内电荷转移(ICT)过程,产生明亮的绿荧光。第四章介绍了一种基于苯并吲哚啉衍生物的A-π-A’结构的比率型亚硫酸氢离子荧光探针4-1。该探针能够在PBS缓冲溶液(pH=7.4)中识别亚硫酸氢离子,通过核磁滴定和质谱手段研究了探针与亚硫酸氢离子之间的作用方式,导致荧光光谱在578 nm处的荧光强度逐渐减弱,466 nm处的荧光强度逐渐增强,产生了明显的比率变化,同时,溶液颜色在紫外灯下由橙红色变为了明亮的蓝绿色,该探针在30 s内即可完成对亚硫酸氢离子的识别,具有良好的选择性和灵敏性,检测限达15 nM,并且用该探针进行了细胞实验,以及滤纸和实际糖样品的检测实验。第五章对本文的主要工作进行了总结,制定了下一步的工作计划。
【关键词】：荧光探针 氰离子 亚硫酸氢离子 三噻吩 苯并吲哚啉
【学位授予单位】：太原理工大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O657.3
【目录】：

• 摘要3-5
• ABSTRACT5-11
• 第一章 绪论11-27
• 1.1 引言11
• 1.2 荧光分子探针的识别机制11-15
• 1.2.1 荧光的产生11-12
• 1.2.2 荧光分子探针的设计12
• 1.2.3 荧光分子探针的检测机理12-15
• 1.3 氰离子的识别研究15-23
• 1.3.1 氰离子的用途和危害15-16
• 1.3.2 氰离子荧光探针的研究进展16-23
• 1.4 亚硫酸氢离子的识别研究23-26
• 1.4.1 识别亚硫酸氢的意义23
• 1.4.2 亚硫酸氢荧光探针的研究进展23-26
• 1.5 本工作的研究内容26-27
• 第二章 基于AIE机理的CN-荧光探针的研究27-41
• 2.1 引言27-29
• 2.2 仪器与试剂29-30
• 2.2.1 主要仪器29
• 2.2.2 主要试剂29-30
• 2.3 探针 2-1 的合成30-31
• 2.3.1 中间体 2-2 的合成30-31
• 2.3.2 探针 2-1 的合成31
• 2.4 探针 2-1 的识别研究31-40
• 2.4.1 探针 2-1 的光谱研究31-36
• 2.4.2 探针 2-1 的识别机理研究36-38
• 2.4.3 探针 2-1 的应用研究38-40
• 2.5 本章小结40-41
• 第三章 基于三噻吩衍生物的CN-荧光探针的研究41-47
• 3.1 引言41
• 3.2 仪器与试剂41-43
• 3.2.1 主要仪器41-42
• 3.2.2 主要试剂42-43
• 3.3 探针 3-1 的合成43
• 3.4 探针 3-1 的光谱研究43-46
• 3.5 本章小结46-47
• 第四章 基于A-π-A’结构的比率型HSO3 荧光探针的研究47-60
• 4.1 引言47-48
• 4.2 仪器与试剂48-49
• 4.2.1 主要仪器48
• 4.2.2 主要试剂48-49
• 4.3 探针 4-1 的合成49-50
• 4.3.1 中间体 4-2 的合成49-50
• 4.3.2 探针 4-1 的合成50
• 4.4 探针 4-1 的识别研究50-59
• 4.4.1 探针 4-1 的光谱研究50-55
• 4.4.2 探针 4-1 的识别机理研究55-56
• 4.4.3 探针 4-1 的应用研究56-59
• 4.5 本章小结59-60
• 第五章 结论与展望60-62
• 5.1 全文总结60-61
• 5.2 后续工作及展望61-62
• 参考文献62-72
• 附录72-73
• 致谢73-74
• 攻读硕士学位期间发表的论文74

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