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稠杂环醛缩氨基硫脲类希夫碱的合成及其性能研究

发布时间:2017-09-26 10:21

  本文关键词:稠杂环醛缩氨基硫脲类希夫碱的合成及其性能研究


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【摘要】:稠杂环类化合物因具有较大的共轭体系,通过结构修饰可以改变其发光波长、化学稳定性高等特点在π-共轭材料、光电功能器件、染料等领域得到了广泛应用。氨基硫脲分子中硫原子和氮原子具有较强的络合能力,可以和许多金属离子配位生成金属螯合物,因此其在荧光探针的设计与合成中也有所应用。本论文主要利用苯并喹喔啉类稠杂环作为荧光发色团,氨基硫脲中的硫原子、氮原子为识别原子设计合成了一类苯并喹喔啉类希夫碱荧光探针,对其结构进行了表征,并考察了其光学性质。研究内容如下:1.用5,5'-(苊并[1,2-b]喹喔啉-8,11-二基)二噻吩-2-甲醛、5,5'-(苊并[1,2-b]喹喔啉-8,11-二基)二呋喃-2-甲醛和氨基硫脲缩合合成了希夫碱荧光探针M1、M2。探针M1、M2可以作为一种比色的荧光探针检测Hg~(2+)。M1、M2本身具有橘红色的强荧光,当加入Hg~(2+)后,探针M1、M2可以观察到明显的荧光淬灭,且其它金属离子的存在对Hg~(2+)的探测几乎没有干扰。探针M1、M2对Hg~(2+)检测限分别为6.79×10~(-7) M和5.81×10~(-7) M。2.荧光探针M3通过4,4'-(苊并[1,2-b]喹喔啉-8,11-二基)二苯甲醛和氨基硫脲缩合制得。研究发现M3具有聚集态诱导荧光增强的性质,其在含水量小于60%的DMSO溶液中荧光较弱,当含水量超过60%时荧光明显增强,在70%时荧光强度为原荧光强度的2.44倍。同时M3对Hg~(2+)具有很好的光学响应。在探针M3的溶液中加入Hg~(2+)后,溶液荧光颜色由黄绿色变为淡红色并且伴随着荧光强度淬灭。其它共存金属离子,除了Cu~(2+)使M3荧光淬灭一半,均未使探针M3荧光有明显变化。探针M3对Hg~(2+)的检测限可达到9.07×10~(-7) M。3.对上述合成的M1、M2和M3的光学性质作了进一步研究,发现M1、M2和M3可以作为PA荧光探针。M1、M2本身具有橘红色强荧光,M3具有黄绿色的荧光,当加入PA后,M1、M2、M3的荧光均完全淬灭。其他共存的硝基化合物对探针M1、M2、M3检测PA没有影响,检测限分别为1.18×10~(-7) M、1.13×10~(-7) M和1.09×10~(-7) M。
【关键词】:荧光探针 氨基硫脲 Hg~(2+) Ag~+ PA
【学位授予单位】:新疆大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2016
【分类号】:O657.3
【目录】:
  • 摘要2-3
  • Abstract3-7
  • 第一章 绪论7-19
  • 1.1 概述7-10
  • 1.2 稠杂环化合物10
  • 1.3 荧光探针的研究进展10-17
  • 1.4 本论文研究的目的及研究内容17-19
  • 1.4.1 研究目的17
  • 1.4.2 研究内容17-19
  • 第二章 荧光探针M1、M2的合成及其对Hg~(2+)识别性能的研究19-32
  • 2.1 实验部分19-22
  • 2.1.1 主要试剂19-20
  • 2.1.2 主要仪器20
  • 2.1.3 化合物M1的合成与表征20-22
  • 2.2 结果与讨论22-31
  • 2.2.1 合成M1和M222
  • 2.2.2 M1和M2光谱性质研究22-31
  • 2.3 结论31-32
  • 第三章 荧光探针M3的合成及其对Hg~(2+)识别性能的研究32-42
  • 3.1 实验部分32-33
  • 3.1.1 主要试剂32
  • 3.1.2 主要仪器32
  • 3.1.3 化合物M3的合成与表征32-33
  • 3.2 结果与讨论33-40
  • 3.2.1 M3的聚集态荧光增强特性33-34
  • 3.2.2 实验条件的优化34-36
  • 3.2.3 M3对金属离子响应行为的研究36-37
  • 3.2.4 探针M3对Hg~(2+)的荧光滴定实验37-39
  • 3.2.5 探针M3对Hg~(2+)检测机理的探索39-40
  • 3.3 结论40-42
  • 第四章 荧光探针M1、M2、M3对PA识别性能的研究42-49
  • 4.1 实验部分42
  • 4.1.1 主要试剂42
  • 4.1.2 主要仪器42
  • 4.1.3 化合物M1、M2和M3的合成与表征42
  • 4.2 结果与讨论42-48
  • 4.2.1 探针M1、M2和M3对硝基化合物的选择性测试42-43
  • 4.2.2 探针M1、M2、M3对PA的滴定实验43-45
  • 4.2.3 检测机理的研究45-47
  • 4.2.4 干扰实验47-48
  • 4.3 结论48-49
  • 结论49-50
  • 参考文献50-55
  • 附图55-61
  • 攻读硕士学位期间发表、整理论文情况61-62
  • 致谢62-63

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1 王姗姗;;小分子荧光探针在硫醇检测中的最新研究进展[J];科技信息;2010年23期

2 向雨秘;龙少波;朱R,

本文编号:922950


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