二炔烃与芳基卤代烃的Domino反应研究

发布时间：2016-10-20 10:34

  本文关键词：化工装置事故的多米诺效应定量分析关键问题研究，由笔耕文化传播整理发布。

《安徽师范大学》 2010年

钯催化下的1，6-二炔烃与芳基卤代烃的Domino反应研究

林先刚  

【摘要】：含氮杂环化合物在分子生物学、有机合成化学、医药化学、农药化学中有着十分广泛的应用。因此利用Domino反应合成苯并异吲哚的化合物将是一项非常有意义的工作。 本论文主要研究了1,6-二炔烃与不同的芳基卤代烃的Domino偶联成环反应,从而合成了含有苯并异吲哚骨架的氮稠杂环化合物。 通过芳基C-H活化控制,钯催化下1,6-二炔烃与芳基卤代烃的Domino偶联成环反应可以非常有效的合成苯并异吲哚的衍生物,产率较高。例如,当存在2 mol %醋酸钯,4 mol %三苯基膦,DMF,三正丁胺时,我们探索了在温度130°C时,底物a、b、c、d、e和不同的芳基卤代烃的反应。根据结果我们发现,电子效应对Domino偶联成环反应的产率影响非常大。如果苯环的取代基上具有供电子基时,合成的杂环化合物的产率较低。相反,如果苯环上的取代基具有吸电子基时,得到的杂环化合物的产率相对较高。 在本论文中,通过1,6-二炔烃(a,b,c,d,e)和芳基卤代烃(R-C6H4Br: R = p-COOCH_3、p-COCH_3、p-COOC_2H_5、p-Cl、p-CN、p-CHO、p-CH_3、α-naphthalenylBr)等的Domino偶联环化反应,从而合成了25个含氮的稠杂环化合物。 本论文利用简单的方法,高效率的合成了复杂的苯并异吲哚骨架的氮稠杂环化合物及其它复杂的化合物。为氮杂环化合物和重要的天然产物的骨架构筑,各种具有光学活性及生理活性的物质提供了很好的合成方法。

【关键词】：
【学位授予单位】：安徽师范大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2010
【分类号】：O621.25
【目录】：

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