大蓟地上部分化学成分分离鉴定及其抗菌活性研究

发布时间：2020-04-08 18:56

【摘要】：大蓟(Cirsium japonicum DC.)是菊科蓟属的多年生草本植物,作为一种用于治疗止血的中药在我国使用已有上千年历史。为了进一步研究和开发这一植物,筛选新型植物源杀菌剂,本文对大蓟地上组织的化学成分及其抑菌活性进行了系统研究。采用甲醇提取,液-液萃取分离、硅胶柱层析及凝胶层析等技术从乙酸乙酯相中分离得到13个化合物。根据所得化合物的理化性质和波谱数据,对分离得到的单体化合物进行结构鉴定,确定其结构分别为ciryneol D(1)、12β,20(S)-二羟基达玛烷-24-烯-3-酮(2)、3β-羟基-9(11),12-齐墩果二烯(3)、蒲公英甾醇(4)、3β-羟基豆甾-5-烯-7-酮(5)、3β-羟基-12(13)-烯-齐墩果烷-11-酮(6)、对香豆酸(7)、(3-甲氧基酰胺基-4-甲基苯)-氨基甲酸甲酯(8)、对羟基苯甲酸酯(9)、4,4'-甲氧羰基氨基二苯甲烷(10)、槲皮苷(11)、山柰酚-3-O-α-L-鼠李糖苷(12)和柯伊利素-7-O-2'-O-6'-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖苷(13),其中,化合物2、3、6、8、10、12和13均为首次从大蓟中分离得到。生物测定结果表明:ciryneol D(1)对多种真菌菌丝生长表现出明显抑制作用,其中对苹果腐烂病原菌Valsa mali的抑制效果最好,EC_(50)值为23.21μg/mL;对玉米弯孢病菌Curvularia lunata、苹果炭疽病菌Colletotrichum gloesporioides及番茄灰霉病菌Botrytis cinerea的孢子萌发也具有明显的抑制作用,EC_(50)值分别为27.52、26.41和81.93μg/mL;对蜡状芽孢杆菌表现出良好的抑菌活性,MIC值约为50μg/mL;另外,ciryneol D能显著抑制苹果腐烂病菌在枝条上的生长扩展,对苹果枝条具有良好的保护作用,EC_(50)为32.82μg/mL。本文针对ciryneol D建立了含量测定方法,比较其在大蓟地上部分和根部的含量差异。采用HPLC法,Hypersil BDS C18柱(4.6 mm×250 mm,5μm),以甲醇-水(75:25)为流动相,流速为0.6 mL·min~(-1),检测波长为254 nm。通过分析可以发现,ciryneol D在大蓟地上部分和根部均有分布,但根部含量较多。鉴于大蓟茎叶生物量大、易于采集,且具有中药药用价值的主要是大蓟根,因此从综合利用的角度考虑,大蓟地上组织是一种植物源杀菌剂的潜在资源。
【图文】：

Figure 2-3 9(11), 化合物 4：白色粉末，熔点(m.p.) 216~C30H50O；1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ：3.H-27)，0.85 (3H, s, H-25)，0.97 (3H, s, H-23)(3H, d, J = 7 Hz, H-29)，0.86 (3H, s, H-28)，0δ：38.91 (C-1)，27.54 (C-2)，79.18 (C-3)，39.041.05 (C-8)，50.63 (C-9)，37.28 (C-10)，21.(C-14)，26.81 (C-15)，38.45 (C-16)，34.68 (C-25.77 (C-21)，39.02 (C-22)，28.13 (C-23)，15(C-27)，19.64 (C-28)，25.65 (C-29)，107.28合物鉴定为蒲公英甾醇（taraxasterol） （薛

OHFigure 2-5 3β-hydro化合物 6：白色粉末，熔点(m.p.) 170~C30H48O2；1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ：3.s, H-9)，0.80 (3H, s, H-24)，0.85 (3H, s, H-1.00(3H, s, H-23)，1.13 (3H, s, H-25)，1.25 (3MHz, CDCl3) δ：39.29 (C-1)，28.24 (C-2)，(C-6)，32.52 (C-7)，45.57 (C-8)，61.92 (C-9)170.62 (C-13)，43.54 (C-14)，26.61 (C-15)，45.34 (C-19)，32.07 (C-20)，33.21 (C-21)，，34(C-25)，18.86 (C-26)，22.83 (C-27)，29.84据 与 文 献 报 道 一 致 ， 故 该 化 合 物 鉴 定（3β-hydroxyl-12(13)-en-olean-11-one） （王
【学位授予单位】：西北农林科技大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2018
【分类号】：TQ458

【参考文献】

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本文编号：2619708