α-亚甲基-γ-丁内酯类化合物的合成、抑菌活性及定量构效关系研究
发布时间：2021-06-18 10:04
具有α-亚甲基-γ-丁内酯结构的天然产物在生物中分布和生物活性都较为广泛,且其作用机理独特。这类化合物与已有的商品化的大部分农用药剂的作用方式不同,具有成为新型农用药剂的潜质。前期研究发现,以α-亚甲基-γ-丁内酯为先导化合物的天名精内酯酮（醇）及其衍生物具有较强的抗真菌活性,可作为进一步研究的药效团而用于高活性化合物合成,但是α-亚甲基-γ-丁内酯结构作为先导化合物,其目前研究主要集中在医药方面,农药抗真菌方面研究较少,影响其抑菌活性的关键取代位点、取代基性能和结构参数尚不明确。鉴于此,本研究合成了γ单取代α-亚甲基-γ-丁内酯、α-亚甲基苯并丁内酯和α-亚甲基-γ-丁内酯/δ-戊内酯三类衍生物,对所合成化合物抑菌活性和细胞毒活性进行了测试,并进行了定性/定量构效关系分析,通过构建3D-QSAR模型获得对分子活性影响最大的结构参数。旨在探讨α-亚甲基-γ-丁内酯类化合物抑菌构效关系,为新型杀菌活性化合物设计提供理论指导。主要的研究结果如下:1.以α-亚甲基-γ-丁内酯为先导化合物,经由Barbier反应、Heck反应、Perkin缩合等反应得到三类共142个衍生物。所有化合物结构经<...
【文章来源】：西北农林科技大学陕西省 211工程院校 985工程院校 教育部直属院校
【文章页数】：214 页
【学位级别】：博士
【部分图文】：
具有α-亚甲基-γ-丁内酯结构的倍半萜内酯类化合物的基本结构骨架卡拉布烷型
图 1-3 化合物 1-1~1-8 的结构Fig. 1-3 Structure of compounds 1-1~1-8烷内酯类化合物方面，2012 年，Ciric 等人从菊科植物 Cna 中分离出来的化合物 1-9 和 1-10 对革兰氏阴性细菌大肠变形杆菌（Proteus mirabilis）、绿脓杆菌（Pseudomonas aerug门氏菌（Salmonella typhimurium），革兰氏阳性细菌蜡样芽1-81-7
(Streptococcus faecalis)等五种细菌均具有较好的抑制了xanthatin（1-11）对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌s，MRSA)的抑制作用，xanthatin对20株MRSA和7株萄球菌（methicillin-susceptible S. aureus，MSSA）的Skaltsa等人从菊科植物A. auriculata中分离出来的具 萜 内 酯 类 化 合 物 1-12 （ Anthecotulide ）， 1-131-14（Acetoxyanthecotulide）对大肠杆菌等10种细菌的抑菌活性很高，具有很好的抑菌效果。究了非萜类具有 α-亚甲基-γ-丁内酯结构的化合物S. enteritidis，P. aeruginosa，Burkholderia glumae，coccus aureus，Bacillus subtilis 等 7 个细菌菌株的活菌活性相当不错。
【参考文献】：
期刊论文
[1]植物源农药研究进展[J]. 张兴,马志卿,冯俊涛,吴华,韩立荣. 中国生物防治学报. 2015(05)
[2]3-芳基苯并呋喃酮类化合物的合成及抗肿瘤活性[J]. 吕泽良,高扬,李军,黄桐堃,何树杰,邹永. 高等学校化学学报. 2013(11)
[3]我国植物源农药研究进展[J]. 单承莺,马世宏,张卫明. 中国野生植物资源. 2011(06)
[4]氟喹诺酮类药物与牛血清白蛋白结合的理论研究[J]. 何嫦,黄蓉,盛柳钦,闫华. 广东化工. 2011(10)
[5]取代喹啉类化合物抗菌活性的定量构效关系及分子设计[J]. 夏树伟,毛雅嫔,薛倩倩,于良民. 高等学校化学学报. 2011(10)
[6]含呋喃环双酰肼类衍生物的合成、杀虫活性及3D-QSAR研究[J]. 崔紫宁,张莉,黄娟,凌云,杨新玲. 有机化学. 2010(10)
[7]3D-QSAR Study on the Inhibitory Activity of Flavonoids on PIM-1 Kinase[J]. 邬旸,王甫洋,于红霞,王遵尧,王连生. 结构化学. 2010(08)
[8]羧酸及其衍生物急性毒性的QSAR研究[J]. 崔毅,蒋军成,潘勇,曹洪印,王睿. 环境科学与技术. 2010(04)
[9]A DFT-based Quantum Theoretic QSAR Study of Nitrobenzenes’ Toxicity to Tetrahymena Pyriformis[J]. 顾云兰,陶建清,费正皓,张根成. 结构化学. 2010(01)
[10]Determination and QSAR Study on the Toxicity of Substituted Phenol against Qinghaiensis sp （Q67）[J]. 尤小军,刘辉,杨郭英,王遵尧. 结构化学. 2009(10)
博士论文
[1]非核苷类HIV-1逆转录酶抑制剂2，5，6-三取代S-DABO及6-萘甲基取代N-DABO类似物的分子设计、合成及构效关系研究[D]. 王月平.复旦大学 2007
[2]大花金挖耳杀菌作用研究[D]. 冯俊涛.西北农林科技大学 2006
硕士论文
[1]天名精内酯醇酯类衍生合成及其抑菌活性研究[D]. 刘永.西北农林科技大学 2011
[2]天名精内酯酮衍生物的合成及其抑菌活性研究[D]. 何峻.西北农林科技大学 2010
[3]天名精内酯酮的衍生合成及其抑菌活性研究[D]. 李江华.西北农林科技大学 2008
[4]孜然杀菌活性成分研究[D]. 胡林峰.西北农林科技大学 2005
本文编号：3236465
【文章来源】：西北农林科技大学陕西省 211工程院校 985工程院校 教育部直属院校
【文章页数】：214 页
【学位级别】：博士
【部分图文】：
具有α-亚甲基-γ-丁内酯结构的倍半萜内酯类化合物的基本结构骨架卡拉布烷型
图 1-3 化合物 1-1~1-8 的结构Fig. 1-3 Structure of compounds 1-1~1-8烷内酯类化合物方面，2012 年，Ciric 等人从菊科植物 Cna 中分离出来的化合物 1-9 和 1-10 对革兰氏阴性细菌大肠变形杆菌（Proteus mirabilis）、绿脓杆菌（Pseudomonas aerug门氏菌（Salmonella typhimurium），革兰氏阳性细菌蜡样芽1-81-7
(Streptococcus faecalis)等五种细菌均具有较好的抑制了xanthatin（1-11）对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌s，MRSA)的抑制作用，xanthatin对20株MRSA和7株萄球菌（methicillin-susceptible S. aureus，MSSA）的Skaltsa等人从菊科植物A. auriculata中分离出来的具 萜 内 酯 类 化 合 物 1-12 （ Anthecotulide ）， 1-131-14（Acetoxyanthecotulide）对大肠杆菌等10种细菌的抑菌活性很高，具有很好的抑菌效果。究了非萜类具有 α-亚甲基-γ-丁内酯结构的化合物S. enteritidis，P. aeruginosa，Burkholderia glumae，coccus aureus，Bacillus subtilis 等 7 个细菌菌株的活菌活性相当不错。
【参考文献】：
期刊论文
[1]植物源农药研究进展[J]. 张兴,马志卿,冯俊涛,吴华,韩立荣. 中国生物防治学报. 2015(05)
[2]3-芳基苯并呋喃酮类化合物的合成及抗肿瘤活性[J]. 吕泽良,高扬,李军,黄桐堃,何树杰,邹永. 高等学校化学学报. 2013(11)
[3]我国植物源农药研究进展[J]. 单承莺,马世宏,张卫明. 中国野生植物资源. 2011(06)
[4]氟喹诺酮类药物与牛血清白蛋白结合的理论研究[J]. 何嫦,黄蓉,盛柳钦,闫华. 广东化工. 2011(10)
[5]取代喹啉类化合物抗菌活性的定量构效关系及分子设计[J]. 夏树伟,毛雅嫔,薛倩倩,于良民. 高等学校化学学报. 2011(10)
[6]含呋喃环双酰肼类衍生物的合成、杀虫活性及3D-QSAR研究[J]. 崔紫宁,张莉,黄娟,凌云,杨新玲. 有机化学. 2010(10)
[7]3D-QSAR Study on the Inhibitory Activity of Flavonoids on PIM-1 Kinase[J]. 邬旸,王甫洋,于红霞,王遵尧,王连生. 结构化学. 2010(08)
[8]羧酸及其衍生物急性毒性的QSAR研究[J]. 崔毅,蒋军成,潘勇,曹洪印,王睿. 环境科学与技术. 2010(04)
[9]A DFT-based Quantum Theoretic QSAR Study of Nitrobenzenes’ Toxicity to Tetrahymena Pyriformis[J]. 顾云兰,陶建清,费正皓,张根成. 结构化学. 2010(01)
[10]Determination and QSAR Study on the Toxicity of Substituted Phenol against Qinghaiensis sp （Q67）[J]. 尤小军,刘辉,杨郭英,王遵尧. 结构化学. 2009(10)
博士论文
[1]非核苷类HIV-1逆转录酶抑制剂2，5，6-三取代S-DABO及6-萘甲基取代N-DABO类似物的分子设计、合成及构效关系研究[D]. 王月平.复旦大学 2007
[2]大花金挖耳杀菌作用研究[D]. 冯俊涛.西北农林科技大学 2006
硕士论文
[1]天名精内酯醇酯类衍生合成及其抑菌活性研究[D]. 刘永.西北农林科技大学 2011
[2]天名精内酯酮衍生物的合成及其抑菌活性研究[D]. 何峻.西北农林科技大学 2010
[3]天名精内酯酮的衍生合成及其抑菌活性研究[D]. 李江华.西北农林科技大学 2008
[4]孜然杀菌活性成分研究[D]. 胡林峰.西北农林科技大学 2005
本文编号：3236465
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