新型阿维菌素和氯虫酰胺衍生物的设计、合成与杀虫活性研究

发布时间：2021-06-25 15:46

　　阿维菌素为天然源杀虫剂,高效低毒,应用广泛。氯虫酰胺是以天然产物为灵感发现的新型杀虫剂,结构新颖、拥有全新作用机制,一经发现就成为农药界的关注热点。本论文以阿维菌素与氯虫酰胺为先导结构,对这两个先导分子进行结构修饰与优化,并测试了目标化合物的杀虫活性。全文由四部分构成:1、对阿维菌素研究进展和氯虫酰胺研究进展进行概述。2、新型含硅阿维菌素衍生物的设计、合成与杀虫活性研究大量研究显示有机硅表面活性剂有助于提高农药的作用,因此我们尝试用化学方法将含硅官能团引入阿维菌素类农药分子中,以期达到增效作用。本实验以阿维菌素B1a为先导分子,首先通过一系列反应将氨基、甲氨基等活性官能团引入阿维菌素4′′位,随后用不同氯硅烷与阿维菌素5位羟基反应,设计并合成了两类阿维菌素5位硅醚衍生物,并对所有目标物进行了斜纹夜蛾杀虫活性实验。3、新型氯虫酰胺衍生物的设计、合成与杀虫活性研究I卤族元素在现代农药中运用广泛,成为化学农药不可或缺的一部分。本实验以氯虫酰胺为先导结构,通过全合成手段对其进行结构修饰,将氰基引入吡唑3位,又将卤素（Cl和Br）引入吡唑4位,设计合成了一系列4位卤代的新化合物,并对所有目标物进... 

【文章来源】：兰州大学甘肃省 211工程院校 985工程院校 教育部直属院校

【文章页数】：112 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
中文摘要
Abstract
第一章 绪论
    1.1 引言
    1.2 阿维菌素的研究进展
        1.2.1 阿维菌素的发现过程
        1.2.2 阿维菌素的作用机制
        1.2.3 阿维菌素的生物活性及面临的问题
        1.2.4 阿维菌素的结构修饰
            1.2.4.1 阿维菌素 4''位的结构修饰
            1.2.4.2 阿维菌素5位的结构修饰
            1.2.4.3 阿维菌素其他部位的结构修饰
    1.3 氯虫酰胺的研究进展
        1.3.1 氯虫酰胺的创制过程
        1.3.2 氯虫酰胺的作用机制
        1.3.3 氯虫酰胺的生物活性
        1.3.4 氯虫酰胺的结构修饰
            1.3.4.1 氯虫酰胺A部分的结构修饰
            1.3.4.2 氯虫酰胺B部分的结构修饰
            1.3.4.3 氯虫酰胺C部分的结构修饰
    1.4 小结
    参考文献
第二章 新型阿维菌素衍生物的设计、合成与杀虫活性研究
    2.1 引言
    2.2 实验部分
        2.2.1 合成方法
            2.2.1.1 仪器与试剂
            2.2.1.2 中间体 4''-epi-氨基阿维菌素B1a合成方法
            2.2.1.3 中间体 4''-epi-甲氨基阿维菌素B1a合成方法
            2.2.1.4 阿维菌素类衍生物 8a-8m合成方法
            2.2.1.5 阿维菌素类衍生物 9a-9m合成方法
        2.2.2 合成步骤
            2.2.2.1 5-O-TBDMS-阿维菌素B1a（化合物 2）的合成
            2.2.2.2 5-O-TBDMS-4''-O-阿维菌素B1a（化合物 3）的合成
            2.2.2.3 5-O-TBDMS-4''-氨基阿维菌素B1a（化合物 4）的合成
            2.2.2.4 4''-epi-氨基阿维菌素B1a（化合物 5）的合成
            2.2.2.5 5-O-TBDMS-4''-甲氨基阿维菌素B1a（化合物 6）的合成
            2.2.2.6 4''-epi-甲氨基阿维菌素B1a（化合物 7）的合成
            2.2.2.7 阿维菌素类衍生物 8a-8m的合成
            2.2.2.8 阿维菌素衍生物 9a-9m的合成
        2.2.3 目标化合物 8a-8m，9a-9m的物理性质及结构表征
        2.2.4 活性测试方法
            2.2.4.1 供试昆虫
            2.2.4.2 杀虫活性测试方法
    2.3 结果与讨论
    2.4 结语
    参考文献
第三章 新型氯虫酰胺衍生物的设计、合成与杀虫活性研究I
    3.1 引言
    3.2 实验部分
        3.2.1 合成方法
            3.2.1.1 仪器与试剂
            3.2.1.2 中间体2合成方法
            3.2.1.3 中间体6合成方法
            3.2.1.4 中间体11合成方法
            3.2.1.5 中间体13合成方法
            3.2.1.6 中间体14合成方法
            3.2.1.7 中间体19合成方法
            3.2.1.8 中间体23合成方法
            3.2.1.9 中间体 25a-25l合成方法
            3.2.1.10 氯虫酰胺类衍生物 26a-26f合成方法
            3.2.1.11 氯虫酰胺类衍生物 27a-27l合成方法
            3.2.1.12 氯虫酰胺类衍生物 28a-28b合成方法
            3.2.1.13 氯虫酰胺类衍生物29合成方法
        3.2.2 合成步骤
            3.2.2.1 中间体2的合成
            3.2.2.2 中间体6的合成
            3.2.2.3 中间体11的合成
            3.2.2.4 中间体13的合成
            3.2.2.5 中间体14的合成
            3.2.2.6 中间体19的合成
            3.2.2.7 中间体23的合成
            3.2.2.8 中间体 25a-25l的合成
            3.2.1.9 氯虫酰胺类衍生物 26a-26f的合成
            3.2.1.10 氯虫酰胺类衍生物 27a-27l的合成
            3.2.1.11 氯虫酰胺类衍生物 28a-28b的合成
            3.2.1.12 氯虫酰胺类衍生物29的合成
        3.2.3 目标化合物 26a-26f,27a-27l, 28a-28b和29的物理性质及结构表征
        3.2.4 活性测试方法
            3.2.4.1 供试昆虫
            3.2.4.2 杀虫活性测试方法
    3.3 结果与讨论
    3.4 结语
    参考文献
第四章 新型氯虫酰胺衍生物的设计、合成与杀虫活性研究II
    4.1 引言
    4.2 实验部分
        4.2.1 合成方法
            4.2.1.1 仪器与试剂
            4.2.1.2 中间体7合成方法
            4.2.1.3 中间体 9a-9j合成方法
            4.2.1.4 氯虫酰胺类衍生物 10a-10j合成方法
        4.2.2 合成步骤
            4.2.2.1 中间体3的合成
            4.2.2.2 中间体4的合成
            4.2.2.3 中间体6的合成
            4.2.2.4 中间体7的合成
            4.2.2.5 中间体 9a-9j的合成
            4.2.2.6 氯虫酰胺类衍生物 10a-10j的合成
        4.2.3 目标化合物 10a-10j的物理性质及结构表征
        4.2.4 活性测试方法
            4.2.4.1 供试昆虫
            4.2.4.2 杀虫活性测试方法
    4.3 结果与讨论
    4.4 结语
    参考文献
在学期间的研究成果
致谢


【参考文献】：
期刊论文
[1]Design, synthesis and insecticidal activities of novel 1-substituted-5-（trifluoromethyl）-1H-pyrazole-4-carboxamide derivatives[J]. Zhi-Bing Wu,Xiang Zhou,Yi-Qiang Ye,Pei-Yi Wang,Song Yang.  Chinese Chemical Letters. 2017(01)
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[3]有机硅助剂对阿维菌素防治小菜蛾的增效作用[J]. 王静,朱九生.  山西农业科学. 2016(07)
[4]溴取代苯甲酰胺类衍生物的合成及其应用[J]. 刘春峰,陈蔚燕,田帅,许良忠.  青岛科技大学学报(自然科学版). 2015(03)
[5]噻二唑衍生物的合成与生物活性研究[J]. 张坤,李维洋,陈蔚燕,李秀国,刘羽,许良忠.  现代农药. 2014(04)
[6]3-（2,2-二氟乙氧基）吡唑酰胺类化合物的合成与杀虫活性[J]. 耿丙新,陈蔚燕,许良忠.  现代农药. 2014(03)
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本文编号：3249481