千层金和垂枝红千层叶化学成分的鉴定及其生物活性研究
发布时间：2021-08-13 15:54
本实验研究了千层金（Melaleuca bracteata）和垂枝红千层（Callistemon viminalis）叶的化学成分及其抗虫抗菌活性。采用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱、反相C18柱色谱、HPLC等多种分离技术手段,对前述植物叶的乙醇提取物进行分离纯化,并通过现代有机波谱技术进行了详尽的结构解析与归属,共得到21个单体化合物,包括3个新化合物;其中Melaleucins A-C（1-3）为首次发现的新颖木脂素类天然产物。基于Melaleucins A-C（1-3）新颖的结构特点,本论文对其生源合成途径进行了合理推测与仿生合成验证。对分离得到的单体化合物进行抗菌与抗虫活性评价,发现了多个具有抗虫或抗菌药剂应用开发潜能的的先导化合物,并据此推测两种植物提取物中具有非常丰富的抗虫与抗菌活性化学成分。千层金叶的植物化学研究中分离鉴定了10种单体化合物,它们的结构通过光谱数据解析和仿生全合成手段进行了充分表征与鉴定;其中包括三个新木脂素类化合物,命名为Melaleucins A-C（1-3）。其中,Melaleucin B具有自然界中少见的新型...
【文章来源】：华南农业大学广东省
【文章页数】：86 页
【学位级别】：硕士
【部分图文】：
千层金叶化学成分1-10的化学结构
图 2 新化合物 1-3 的关键1H-1H COSY 和 HMBC 相关 NMR 信号得到的化合物 1 为无色油状，基于分子离子[M-H]-在高分辨率电喷雾离子化质谱（HRESIMS）中在 m / z311.1273（C19H19O4，计算值：311.1274）上测定的分子式为具有十个不饱和度的 C19H20O4。化合物 1 的氢谱显示出一系列特征质子共振信号，可以容易地解析出一个甲氧基[H3.93 (3H, s)]，一个烯丙基[H3.31 (2H, d, J = 6.9 Hz),5.96 (1H, ddt, J = 17.1, 10.3, 6.6 Hz), 5.09 (1H, d, J = 17.1 Hz), 5.06 (1H, d, J = 10.3 Hz)],和两个含氧次甲基基团[H4.58 (1H, d, J = 8.0 Hz), 4.08 (1H, dt, J = 8.0, 6.4 Hz)]。碳谱和 HSQC 谱图显示有总共 19 个碳共振信号，证明化合物 1 含有两个苯环上的 12 个特征芳香碳、末端双键的两个烯烃碳、两个含氧次甲基碳、一个亚甲基碳、一个甲基以及一个甲氧基（见表 1）。上述信息结果可以合理推出该分子中存在两个苯丙素类单元，而且它们可能连结成一个新木脂素骨架。11
图 4. 新化合物的仿生全合成路径与建议3.3.2 仿生全合成研究（1）化合物 12 4-烯丙基邻苯二酚的合成向 AlI3（2.68 g，6.6 mmol）的乙腈（20mL）溶液中滴加吡啶溶剂（2.4 g，30 mmol）和丁香酚溶剂（1.0 g，6.0 mmol）。混合物在 80 ℃下搅拌 18 小时，反应完成后冷却至室温，将混合物用 2 mol/L HC（l10 mL）淬灭。用乙酸乙酯（10 mL）萃取 4 次，将合并的有机相用饱和食盐水洗涤，加入无水 Na2SO4干燥。通过旋蒸有机溶剂后，残余物经快速柱色谱纯化，得到黄棕色油状物，即为产物 12（738 mg，82％产率）。（2）化合物 135-烯丙基苯并[d] [1,3]间二氧杂环戊烯的合成在 25 mL 烧瓶中将KOH 溶于 DMSO（10 mL）和水（0.7 mL）中并搅拌 10 分钟。使用滴液漏斗在 90 ℃
【参考文献】：
期刊论文
[1]串钱柳挥发油化学成分及其抗细菌活性[J]. 单体江,冯皓,祝一鸣,吴春银,郑明轩,崔紫宁,王军. 南京林业大学学报(自然科学版). 2017(02)
[2]红千层精油的抗氧化活性及其对中华按蚊幼虫的杀虫活性[J]. 黄婷,冉永红,罗世惠,司风玲,闫振天,陈斌,何正波. 应用与环境生物学报. 2015(06)
[3]千层金精油有机溶剂提取工艺的优化及成分分析[J]. 叶征美,刘鑫,沈明娟,陈建烟,陈晓丹,李永裕,吴少华. 热带作物学报. 2014(05)
[4]甲基丁香酚的大鼠肝微粒体生物转化(英文)[J]. 曹桂云,杨秀伟. Journal of Chinese Pharmaceutical Sciences. 2014(05)
[5]垂枝红千层精油的提取及抗菌活性研究[J]. 陶文琴,梁锦升,赵琳芝,王刚,张日凤,黄丽宜. 广东农业科学. 2014(06)
[6]天然醌类和合成醌类物质对粉纹夜蛾的拒食与毒性作用[J]. 汪浩,赖多,徐汉虹. 世界农药. 2013(02)
[7]红波罗花的化学成分研究(英文)[J]. 陈红,王琦,王贵荣,范译文,沈云亨. 天然产物研究与开发. 2012(12)
[8]扁桃叶的化学成分研究[J]. 周荣光,杨兆祥,王金,田立文,张颖君. 天然产物研究与开发. 2012(09)
[9]基于Photoshop CS5的植物叶面积测定方法[J]. 于守超,张秀省,冀芦莎. 湖北农业科学. 2012(15)
[10]海杧果叶中有机酸类成分研究[J]. 张小坡,裴月湖,刘明生,康胜利,张俊清. 中草药. 2010(11)
硕士论文
[1]千层金精油的提取、成分分析、抗氧化及抗菌活性的研究[D]. 叶征美.福建农林大学 2014
[2]广东桉树叶化学成分及其抗菌抗氧化活性研究[D]. 黄炳生.广东药学院 2013
[3]甲基丁香酚微乳的研制及其杀螨活性研究[D]. 白波.西北农林科技大学 2011
[4]白花蛇舌草甾体类化学成分及其β-谷甾醇含量测定方法的研究[D]. 毛杏飞.第一军医大学 2002
本文编号：3340716
【文章来源】：华南农业大学广东省
【文章页数】：86 页
【学位级别】：硕士
【部分图文】：
千层金叶化学成分1-10的化学结构
图 2 新化合物 1-3 的关键1H-1H COSY 和 HMBC 相关 NMR 信号得到的化合物 1 为无色油状，基于分子离子[M-H]-在高分辨率电喷雾离子化质谱（HRESIMS）中在 m / z311.1273（C19H19O4，计算值：311.1274）上测定的分子式为具有十个不饱和度的 C19H20O4。化合物 1 的氢谱显示出一系列特征质子共振信号，可以容易地解析出一个甲氧基[H3.93 (3H, s)]，一个烯丙基[H3.31 (2H, d, J = 6.9 Hz),5.96 (1H, ddt, J = 17.1, 10.3, 6.6 Hz), 5.09 (1H, d, J = 17.1 Hz), 5.06 (1H, d, J = 10.3 Hz)],和两个含氧次甲基基团[H4.58 (1H, d, J = 8.0 Hz), 4.08 (1H, dt, J = 8.0, 6.4 Hz)]。碳谱和 HSQC 谱图显示有总共 19 个碳共振信号，证明化合物 1 含有两个苯环上的 12 个特征芳香碳、末端双键的两个烯烃碳、两个含氧次甲基碳、一个亚甲基碳、一个甲基以及一个甲氧基（见表 1）。上述信息结果可以合理推出该分子中存在两个苯丙素类单元，而且它们可能连结成一个新木脂素骨架。11
图 4. 新化合物的仿生全合成路径与建议3.3.2 仿生全合成研究（1）化合物 12 4-烯丙基邻苯二酚的合成向 AlI3（2.68 g，6.6 mmol）的乙腈（20mL）溶液中滴加吡啶溶剂（2.4 g，30 mmol）和丁香酚溶剂（1.0 g，6.0 mmol）。混合物在 80 ℃下搅拌 18 小时，反应完成后冷却至室温，将混合物用 2 mol/L HC（l10 mL）淬灭。用乙酸乙酯（10 mL）萃取 4 次，将合并的有机相用饱和食盐水洗涤，加入无水 Na2SO4干燥。通过旋蒸有机溶剂后，残余物经快速柱色谱纯化，得到黄棕色油状物，即为产物 12（738 mg，82％产率）。（2）化合物 135-烯丙基苯并[d] [1,3]间二氧杂环戊烯的合成在 25 mL 烧瓶中将KOH 溶于 DMSO（10 mL）和水（0.7 mL）中并搅拌 10 分钟。使用滴液漏斗在 90 ℃
【参考文献】：
期刊论文
[1]串钱柳挥发油化学成分及其抗细菌活性[J]. 单体江,冯皓,祝一鸣,吴春银,郑明轩,崔紫宁,王军. 南京林业大学学报(自然科学版). 2017(02)
[2]红千层精油的抗氧化活性及其对中华按蚊幼虫的杀虫活性[J]. 黄婷,冉永红,罗世惠,司风玲,闫振天,陈斌,何正波. 应用与环境生物学报. 2015(06)
[3]千层金精油有机溶剂提取工艺的优化及成分分析[J]. 叶征美,刘鑫,沈明娟,陈建烟,陈晓丹,李永裕,吴少华. 热带作物学报. 2014(05)
[4]甲基丁香酚的大鼠肝微粒体生物转化(英文)[J]. 曹桂云,杨秀伟. Journal of Chinese Pharmaceutical Sciences. 2014(05)
[5]垂枝红千层精油的提取及抗菌活性研究[J]. 陶文琴,梁锦升,赵琳芝,王刚,张日凤,黄丽宜. 广东农业科学. 2014(06)
[6]天然醌类和合成醌类物质对粉纹夜蛾的拒食与毒性作用[J]. 汪浩,赖多,徐汉虹. 世界农药. 2013(02)
[7]红波罗花的化学成分研究(英文)[J]. 陈红,王琦,王贵荣,范译文,沈云亨. 天然产物研究与开发. 2012(12)
[8]扁桃叶的化学成分研究[J]. 周荣光,杨兆祥,王金,田立文,张颖君. 天然产物研究与开发. 2012(09)
[9]基于Photoshop CS5的植物叶面积测定方法[J]. 于守超,张秀省,冀芦莎. 湖北农业科学. 2012(15)
[10]海杧果叶中有机酸类成分研究[J]. 张小坡,裴月湖,刘明生,康胜利,张俊清. 中草药. 2010(11)
硕士论文
[1]千层金精油的提取、成分分析、抗氧化及抗菌活性的研究[D]. 叶征美.福建农林大学 2014
[2]广东桉树叶化学成分及其抗菌抗氧化活性研究[D]. 黄炳生.广东药学院 2013
[3]甲基丁香酚微乳的研制及其杀螨活性研究[D]. 白波.西北农林科技大学 2011
[4]白花蛇舌草甾体类化学成分及其β-谷甾醇含量测定方法的研究[D]. 毛杏飞.第一军医大学 2002
本文编号：3340716
本文链接：https://www.wllwen.com/nykjlw/dzwbhlw/3340716.html
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