系列N-间氟苄基-6-氨基香豆素衍生物的合成与农用活性研究
发布时间：2021-09-07 09:47
香豆素是一种广泛存在的天然产物,在很多领域都受到广泛的重视,但在农业领域,尤其是除草和抑菌方面研究较少。同时,酰胺类杀菌剂和除草剂的合成也一直是农药领域的研究热点。因此,本文根据活性亚结构拼接原理,设计合成了一系列N-间氟苄基-6-氨基香豆素衍生物,并通过小杯法和菌丝生长法测定了目标化合物的除草活性和抗病原菌活性。首先,以香豆素为原料,合成了中间体N-间氟苄基-6-氨基香豆素（b1）,并通过单因素控制变量法,确定了较佳的合成工艺条件:对于6-硝基香豆素的合成,选择硝酸胍/浓硫酸为硝化试剂,n1（硝酸胍）:n2（香豆素）=1.5:1.0,反应温度15℃,反应时间4 h,6-硝基香豆素的收率为97.5%;对于6-氨基香豆素的合成,选择以Fe Cl3/C为催化剂,80%水合肼为还原剂,n1（80%水合肼）:n2（6-硝基香豆素）=2.5:1.0,反应时间3.5 h,反应温度78℃,FeCl3 1.6 g,活性炭0.4 g,6-氨基香豆素收率85.0%;对于b1的...
【文章来源】：青岛科技大学山东省
【文章页数】：83 页
【学位级别】：硕士
【部分图文】：
香豆素的结构
图 1-2 啶酰菌胺的合成路线Fig.1-2 The synthetic route of boscalid公司研发出了一种含一个三氟甲基的新型吡啶酰胺类杀菌剂ide)和两个三氟甲基的氟吡菌胺 (fluopyram)。该杀菌剂拥有许中对人体造成的毒性小、施用量低、对环境污染小且与目前市交互性等[67]。fluopicolide fluopyram酰胺类杀菌剂酰胺类化合物对各种植物病原菌有着良好的抗菌性能，并且通可使其表现出不同的活性，具有重要的研究价值[68]。棠等[69]通过对 4-位吡唑酰胺进行修饰，得到了 10 个结构新颖
图 1-3 苯胺类杀菌剂的合成Fig.1-3 The synthesis of benzeneamide fugicide吴志兵等[71]以碳酸二乙酯和水合肼为起始原料，设计并合成了系列含取代的1,2,3-噻二唑-5-酰胺类衍生物，初步生物活性表明，目标化合物对Gibberellusarium oxysporum 和 Cytospora mandshurica 有一定的抑制作用。Wu 等[72]合成了一系列 N-（取代吡啶基）-1-甲基（苯基）-3-三氟甲基-1H酰胺类衍生物。离体生物活性表明，其中一些化合物对枯萎病真菌、赤霉病壳囊孢真菌均表现一定的生物活性，其中，在 100 μg/mL 下 1-甲基-3-（三氟-（5-（三氟甲基）吡啶-2-基）-1H-吡唑-4-甲酰胺、1-甲基-N-（5-溴吡啶-2-基三氟甲基）-1H-吡唑-4-甲酰胺和 1-甲基-N-（2-氯吡啶-4-基）-3-（三氟甲基）唑-4-甲酰胺对赤霉病真菌的抑制率高于 50 %。2) 甲酰胺与相应的醛为原料：这种方法经常用于三氯乙基酰胺类杀菌剂的合成。
【参考文献】：
期刊论文
[1]中国植物源农药的研究进展[J]. 邵仁志,刘小安,孙兰,胡利锋. 湖北农业科学. 2017(08)
[2]芝麻酚酰胺类衍生物的合成及抑菌活性[J]. 贾新彦,徐端红,谢克英,丁艳丽. 化学研究. 2017(01)
[3]4-甲基-7-羟基-8-乙酰基-香豆素醚化衍生物的合成及其抑菌活性[J]. 魏艳,于明巧,王栋,郝双红. 农药. 2016(11)
[4]新一代优秀杀线虫剂氟吡菌酰胺[J]. 周大纲. 世界农药. 2016(05)
[5]吡唑酰胺类化合物的合成及杀菌活性研究进展[J]. 贾新彦,徐端红. 河南农业. 2016(18)
[6]酰胺类化合物农药生物活性的研究进展[J]. 郑玉国,郭晴晴,余忠林,付如凯,黄勇,王永欢,邓钊,吴用. 精细化工中间体. 2015(03)
[7]香豆素类荧光传感器检测金属离子的研究进展[J]. 舒杰明,高云玲,姚克俭,胡颖. 化工进展. 2014(12)
[8]6,7-二甲氧基香豆素的合成[J]. 刘显明,汤小芳. 日用化学工业. 2014(09)
[9]香豆素类化合物的抗肿瘤作用研究进展[J]. 夏令先,王玉斌,黄文龙,钱海. 中国新药杂志. 2013(20)
[10]1,2,3-噻二唑酰胺类化合物的合成与生物活性研究[J]. 吴志兵,何雪峰,蔡桦,吴世喜,邝继清. 化学研究与应用. 2013(08)
博士论文
[1]新型香豆素衍生物的合成研究[D]. 王慧彦.苏州大学 2014
[2]香豆素类化合物荧光性质与分子结构的关系及荧光分析方法研究[D]. 支欢欢.河北师范大学 2014
硕士论文
[1]新型香豆素类化合物的合成与性质研究[D]. 周元清.郑州大学 2017
[2]菊酰胺类化合物的设计合成及生物活性研究[D]. 张兰祥.中国农业科学院 2015
[3]新型香豆素衍生物的合成及荧光性能的研究[D]. 马艳莹.兰州交通大学 2014
[4]硫代酰胺类杀菌剂的合成及光降解研究[D]. 郎海霞.中国海洋大学 2010
[5]新噻唑类化合物的合成及抑菌活性研究[D]. 周思泓.西北农林科技大学 2010
[6]酰胺类化合物的合成研究[D]. 申小霞.兰州大学 2009
本文编号：3389326
【文章来源】：青岛科技大学山东省
【文章页数】：83 页
【学位级别】：硕士
【部分图文】：
香豆素的结构
图 1-2 啶酰菌胺的合成路线Fig.1-2 The synthetic route of boscalid公司研发出了一种含一个三氟甲基的新型吡啶酰胺类杀菌剂ide)和两个三氟甲基的氟吡菌胺 (fluopyram)。该杀菌剂拥有许中对人体造成的毒性小、施用量低、对环境污染小且与目前市交互性等[67]。fluopicolide fluopyram酰胺类杀菌剂酰胺类化合物对各种植物病原菌有着良好的抗菌性能，并且通可使其表现出不同的活性，具有重要的研究价值[68]。棠等[69]通过对 4-位吡唑酰胺进行修饰，得到了 10 个结构新颖
图 1-3 苯胺类杀菌剂的合成Fig.1-3 The synthesis of benzeneamide fugicide吴志兵等[71]以碳酸二乙酯和水合肼为起始原料，设计并合成了系列含取代的1,2,3-噻二唑-5-酰胺类衍生物，初步生物活性表明，目标化合物对Gibberellusarium oxysporum 和 Cytospora mandshurica 有一定的抑制作用。Wu 等[72]合成了一系列 N-（取代吡啶基）-1-甲基（苯基）-3-三氟甲基-1H酰胺类衍生物。离体生物活性表明，其中一些化合物对枯萎病真菌、赤霉病壳囊孢真菌均表现一定的生物活性，其中，在 100 μg/mL 下 1-甲基-3-（三氟-（5-（三氟甲基）吡啶-2-基）-1H-吡唑-4-甲酰胺、1-甲基-N-（5-溴吡啶-2-基三氟甲基）-1H-吡唑-4-甲酰胺和 1-甲基-N-（2-氯吡啶-4-基）-3-（三氟甲基）唑-4-甲酰胺对赤霉病真菌的抑制率高于 50 %。2) 甲酰胺与相应的醛为原料：这种方法经常用于三氯乙基酰胺类杀菌剂的合成。
【参考文献】：
期刊论文
[1]中国植物源农药的研究进展[J]. 邵仁志,刘小安,孙兰,胡利锋. 湖北农业科学. 2017(08)
[2]芝麻酚酰胺类衍生物的合成及抑菌活性[J]. 贾新彦,徐端红,谢克英,丁艳丽. 化学研究. 2017(01)
[3]4-甲基-7-羟基-8-乙酰基-香豆素醚化衍生物的合成及其抑菌活性[J]. 魏艳,于明巧,王栋,郝双红. 农药. 2016(11)
[4]新一代优秀杀线虫剂氟吡菌酰胺[J]. 周大纲. 世界农药. 2016(05)
[5]吡唑酰胺类化合物的合成及杀菌活性研究进展[J]. 贾新彦,徐端红. 河南农业. 2016(18)
[6]酰胺类化合物农药生物活性的研究进展[J]. 郑玉国,郭晴晴,余忠林,付如凯,黄勇,王永欢,邓钊,吴用. 精细化工中间体. 2015(03)
[7]香豆素类荧光传感器检测金属离子的研究进展[J]. 舒杰明,高云玲,姚克俭,胡颖. 化工进展. 2014(12)
[8]6,7-二甲氧基香豆素的合成[J]. 刘显明,汤小芳. 日用化学工业. 2014(09)
[9]香豆素类化合物的抗肿瘤作用研究进展[J]. 夏令先,王玉斌,黄文龙,钱海. 中国新药杂志. 2013(20)
[10]1,2,3-噻二唑酰胺类化合物的合成与生物活性研究[J]. 吴志兵,何雪峰,蔡桦,吴世喜,邝继清. 化学研究与应用. 2013(08)
博士论文
[1]新型香豆素衍生物的合成研究[D]. 王慧彦.苏州大学 2014
[2]香豆素类化合物荧光性质与分子结构的关系及荧光分析方法研究[D]. 支欢欢.河北师范大学 2014
硕士论文
[1]新型香豆素类化合物的合成与性质研究[D]. 周元清.郑州大学 2017
[2]菊酰胺类化合物的设计合成及生物活性研究[D]. 张兰祥.中国农业科学院 2015
[3]新型香豆素衍生物的合成及荧光性能的研究[D]. 马艳莹.兰州交通大学 2014
[4]硫代酰胺类杀菌剂的合成及光降解研究[D]. 郎海霞.中国海洋大学 2010
[5]新噻唑类化合物的合成及抑菌活性研究[D]. 周思泓.西北农林科技大学 2010
[6]酰胺类化合物的合成研究[D]. 申小霞.兰州大学 2009
本文编号：3389326
本文链接：https://www.wllwen.com/nykjlw/dzwbhlw/3389326.html
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