二硫缩醛类化合物的合成及生物活性研究

发布时间：2021-09-23 09:38

　　本论文以四氯化锆为催化剂,建立了一种新颖、高效、化学选择性合成二（2-羟乙基）二硫缩醛类化合物的方法。通过此方法合成了20个二（2-羟乙基）二硫缩醛类化合物和20个含二硫缩醛的香草醛衍生物,并以马铃薯Y病毒（PVY）和黄瓜花叶病毒（CMV）为研究对象,对目标化合物的抗植物病毒活性进行筛选,部分化合物对马铃薯Y病毒（PVY）和黄瓜花叶病毒（CMV）表现出较好的活性。主要研究内容如下:1.以二（2-羟乙基）二硫缩醛3a的合成为例,从催化剂用量和反应溶剂等方面对目标化合物的合成条件进行了筛选,确定了最佳反应条件为:1 mol%ZrCl4为催化剂,在无溶剂或四氢呋喃为溶剂的条件下,室温反应5到30分钟。在最佳反应条件下合成了20个二（2-羟乙基）二硫缩醛类化合物、14个含二（2-羟乙基）二硫缩醛的香草醛衍生物和6个含二硫缩醛的香草醛衍生物,所合成化合物均通过1H NMR、13C NMR、IR和HRMS进行结构表征。2.通过实验现象,推测了四氯化锆催化醛基与巯基乙醇反应生成二（2-羟乙基）二硫缩醛类化合物可能的反应机理,并通过计算化学进行验证。3.采用半叶枯斑法,以病毒唑和宁南霉素为对照药剂,对... 

【文章来源】：贵州大学贵州省 211工程院校

【文章页数】：81 页

【学位级别】：硕士

【部分图文】：

–1巯基乙醇与ZrCl4作用前后的1HNMR谱

贵州大学 2017 届硕士研究生毕业论文不同摩尔比的作用。当 ZrCl4与巯基乙醇 1:1 摩尔比作用时，；当 ZrCl4与巯基乙醇 1:2 摩尔比作用时，巯基乙醇出乎意料rCl4与巯基乙醇 1:3 摩尔比作用时，巯基乙醇未完全作用。结，我们提出了可能的反应机理（图 4–2）。

图 4–3 CM1: ZrCl4与 1 个巯基乙醇的 O 配位，配位能为–17.08 kcal/mol; CM2: ZrCl4与 2个巯基乙醇的 O 对位配位，配位能为–31.72 kcal/mol; CM3: ZrCl4与 2 个巯基乙醇的 O 邻位配位，配位能为–35.07 kcal/mol. (灰色的原子是 Zr; 绿色的原子是 Cl；红色的原子是 O;蓝色的原子是 S; 黑色的原子是 C; 白色的原子 H.)Fig. 4–3 CM1: ZrCl4coordinates with one oxygen of 2-mercaptoethanol with binding energy of –17.08 kcal/mol; CM2: ZrCl4coordinates with two oxygen of 2-mercaptoethanols in para positionwith binding energy of –31.72 kcal/mol; CM3: ZrCl4coordinates with two oxygen of 2-mercaptoethanols in ortho position with binding energy of –35.07 kcal/mol. (the gray atom is Zr;the green atom is Cl; the red atom is O; the blue atom is S; the black atom is C; the white atom isH.)


本文编号：3405478