含吡啶结构苯甲酰氧基乙酰胺/咪唑酮的合成及抑菌活性研究

发布时间：2023-04-03 04:45

　　吡啶是苯的电子等排体,但其电子云密度和疏水性常数比苯低,成为新药研究的重点。吡啶衍生物往往具有更高的生物活性、高内吸收性、高选择性等优点。因此,吡啶衍生物被广范应用到农药领域。此外,酰胺类化合物作为除草剂、杀菌剂、杀虫剂已经被开发有50多年历史,因其活性高、作用时间长等优点,一直是农药研发的热点。咪唑酮农药也是一类具有良好生物活性和药理活性的杂环化合物,该类化合物作为除草剂和杀菌剂也有很多年的历史。为寻找新型含吡啶结构的高活性杀菌剂先导化合物,经查阅大量文献设计了两条合成路线,本文的研究内容及结果如下:1、以具有良好杀菌活性的双炔酰菌胺衍生物2-(4-氯苯基)-2-丙酰氧基乙酰胺为先导,利用活性亚结构连接法,将啶斑肟的3-吡啶甲基引入其中。同时,用体积较大的叔丁基或1,1,3,3-四甲基丁基替代化合物中的二取代苯乙基,以改善药物分子与植物病原菌的亲和性,进而提高其抑菌活性。为此设计合成了12种N-叔丁基-2-(吡啶-3-基)-2-(取代苯甲酰氧基)乙酰胺(I)和12种N-(1,1,3,3-四甲基丁基)-2-(吡啶-3-基)-2-(取代苯甲酰氧基)乙酰胺(II)。2、利用活性亚结构拼接原...

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【学位级别】：硕士

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中文摘要
Abstract
1 前言
    1.1 吡啶类农药的研究概况
        1.1.1 杀菌活性研究
        1.1.2 杀虫活性研究
        1.1.3 除草活性研究
    1.2 咪唑酮类化合物的研究进展
        1.2.1 杀菌活性研究
        1.2.2 除草活性研究
        1.2.3 抗癌活性研究
    1.3 课题立体依据和研究内容
        1.3.1 立题依据及设计思路
        1.3.2 设计思路
        1.3.3 研究内容
2 材料与方法
    2.1 仪器与试剂
    2.2 目标化合物的合成
        2.2.1 目标化合物的合成路线
        2.2.2 中间体的制备
        2.2.3 取代N-叔丁基-2-(吡啶-3-基)-2-苯甲酰氧基乙酰胺(I)的合成
        2.2.4 取代N-(1,1,3,3-四甲基丁基)-2-(吡啶-3-基)-2-(苯甲酰氧基)乙酰胺(II)的合成
        2.2.5 5-取代苯亚甲基-2-[(吡啶-3-基)甲氨基]-1H-咪唑-4(5H)-酮(III)的合成
    2.3 目标化合物生物活性测试
        2.3.1 材料
        2.3.2 实验方法
3 结果与分析
    3.1 波谱解析
        3.1.1 取代N-叔丁基-2-(吡啶-3-基)-2-苯甲酰氧基乙酰胺(I)的波谱解析
        3.1.2 取代N-(1,1,3,3-四甲基丁基)-2-(吡啶-3-基)-2-(苯甲酰氧基)乙酰胺(II)的波谱解析
        3.1.3 5-取代苯亚甲基-2-[(吡啶-3-基)甲氨基]-1H-咪唑-4(5H)-酮(III)的波谱解析
    3.2 目标化合物的杀菌活性测试
        3.2.1 取代N-叔丁基-2-(吡啶-3-基)-2-苯甲酰氧基乙酰胺(I)的杀菌活性
        3.2.2 取代N-(1,1,3,3-四甲基丁基)-2-(吡啶-3-基)-2-(苯甲酰氧基)乙酰胺(II)的杀菌活性
        3.2.3 5-取代苯亚甲基-2-[(吡啶-3-基)甲氨基]-1H-咪唑-4(5H)-酮(III)的杀菌活性
4 讨论
    4.1 取代N-叔丁基-2-(吡啶-3-基)-2-苯甲酰氧基乙酰胺(I)和取代N-(1,1,3,3-四甲基丁基)-2-(吡啶-3-基)-2-(苯甲酰氧基)乙酰胺(II)合成方法讨论
    4.2 5-取代苯亚甲基-2-[(吡啶-3-基)甲氨基]-1H-咪唑-4(5H)-酮(III)合成讨论
    4.3 目标化合物杀菌活性的讨论
5 结论
6 创新之处
参考文献
致谢
攻读硕士期间发表论文情况



本文编号：3780685