氨基酸—氟虫腈导向农药的合成和输导性研究

发布时间：2023-04-26 04:16

　　韧皮部输导性农药能够有效防治植物维管束病害和刺吸式口器害虫,并能够提高农药靶向性和利用率,进而减少农药用量提高使用安全性。将植物内源化合物(氨基酸、糖等)与农药分子偶合能够快捷高效地获得具有韧皮部输导性的农药分子。基于氨基酸载体的专一性、广谱性和多样性,将农药与氨基酸进行连接,在不屏蔽各自功能结合位点的前提下,能得到被氨基酸载体转运的新化合物分子。以氨基酸导向农药理念为指导,构建了氨基酸-氟虫腈偶合物以及不同甘氨酸氟虫腈偶合物,该系列化合物以脲键与农药母体连接。选用氟虫腈为原料,先与氯甲酸苯酯反应生成活性酯,然后与另一分子胺(氨基酸)反应生成脲结构的氨基酸农药偶合物,一锅法合成2类20个未见文献报道的新型氨基酸(酯)氟虫腈偶合物。所有终产物结构经过1H NMR,13C NMR分析确认。运用高效液相色谱法,测试了5种不同甘氨酸酯-氟虫腈偶合物(2a-2e)在蓖麻子叶中的吸收和韧皮部输导性。结果发现,蓖麻子叶能吸收除Glyt Bu F之外的Gly F相关酯类化合物,被吸收的Gly F酯类可降解为母体化合物Gly F。随着试验时间的延长,Gly F相关酯类化合物的吸收与降解量逐渐增高。输导试...

【文章页数】：78 页

【学位级别】：硕士

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摘要
abstract
英文缩略词及中英文对照
1 引言
    1.1 芳基吡唑类杀虫剂氟虫腈及其衍生简介
    1.2 农药的吸收和转运
    1.3 韧皮部输导性农药的研究
    1.4 氨基酸导向农药的相关研究依据
        1.4.1 植物能吸收外源氨基酸
        1.4.2 氨基酸转运蛋白转运植物氨基酸
        1.4.3 含有氨基酸结构的部分农药
    1.5 氨基酸导向农药的研究进展
    1.6 研究目的和意义
2 材料与方法
    2.1 试验材料与主要仪器
        2.1.1 试验试剂与溶剂
        2.1.2 植物材料
        2.1.3 试验仪器
    2.2 试验方法
        2.2.1 氨基酸-氟虫腈偶合物的合成
        2.2.2 细胞膜电位测定
        2.2.3 甘氨酸酯-氟虫腈偶合物在蓖麻子叶中的吸收
        2.2.4 甘氨酸酯-氟虫腈偶合物的韧皮部输导性检测
        2.2.5 苯丙氨酸对甘氨酸-氟虫腈的韧皮部输导抑制试验
        2.2.6 其他氨基酸-氟虫腈偶合物的韧皮部输导性检测
3 结果与分析
    3.1 氨基酸-氟虫腈偶合物的结构与表征
        3.1.1 甘氨酸-氟虫腈偶合物的合成
        3.1.2 其他氨基酸-氟虫腈偶合物的合成
    3.2 氨基酸-氟虫腈偶合物的输导性研究
        3.2.1 氨基酸-氟虫腈偶合物对蓖麻原生质体的影响
        3.2.2 甘氨酸酯-氟虫腈偶合物在蓖麻子叶中的吸收
        3.2.3 甘氨酸-氟虫腈偶合物的韧皮部输导性检测
        3.2.4 苯丙氨酸对甘氨酸酯-氟虫腈偶合物的吸收抑制试验
        3.2.5 其他氨基酸-氟虫腈偶合物的韧皮部输导性检测
4 结论与讨论
    4.1 结论
    4.2 讨论
        4.2.1 化合物合成方法的讨论
            4.2.1.1 脲结构氟虫腈-氨基酸偶合物的合成方法
            4.2.1.2 氨基酸酯-氟虫腈偶合物的脱保护方法
        4.2.2 氨基酸-氟虫腈偶合物的结构表征
        4.2.3 将甘氨酸-氟虫腈偶合物酯化后蓖麻子叶对药物的吸收
        4.2.4 甘氨酸酯-氟虫腈偶合物物与甘氨酸-氟虫腈的韧皮部输导途径
        4.2.5 不同氨基酸-氟虫腈偶合物的韧皮部输导性
    4.3 本论文创新之处
    4.4 有待进一步研究的问题
致谢
参考 文献
附录A 部分化合物的核磁共振谱图和质谱图
附录B 硕士期间的相关成果



本文编号：3801724