含有氮、氧杂环结构的氰基丙烯酸酯类化合物的合成设计与生物活性研究

发布时间：2024-02-03 11:52

　　氰基丙烯酸酯一直是人们的研究热点,特别着重于除草活性的研究,它属于PSII电子传递抑制剂,是一种高效低毒的除草剂。为了进一步筛选出具有良好生物活性、高效低毒、环境友好的新型氰基丙烯酸酯类化合物,本文以2-氰基丙烯酸酯活性基团为母体,引入取代异噁唑、噁二唑、嘧啶活性单元片段,共设计合成了67个化合物,其中含异噁唑结构化合物32个,含噁二唑结构化合物19个,含嘧啶结构化合物16个,结构均通过核磁、元素分析得到确认。同时探讨了不同反应物配比、反应温度、反应时间、溶剂对部分中间体和目标化合物的合成收率的影响,通过比较试验筛选出最佳反应条件。初步生物活性测试结果显示:1.含异噁唑结构的氰基丙烯酸酯类化合物I的除草活性不是很明显。在1500g/ha浓度下只有Im(R1=3,4-F2,R2=CH3)表现出较好的活性,对阔叶类杂草的抑制率高达100%,与对照药相当。此外,化合物Ib和Ic对HepG2癌细胞表现出较好抑制活性,尤其化合物Ib(IC50=3.2μmol/L)的抑制活性明显高于对照药Sorafenib(IC50=16.2μmol/L)。2.含异噁唑结构的氰基丙烯酸酯类化合物II的除草活性明显...

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【学位级别】：硕士

【部分图文】：

图1.1PSII基本结构示意图

第1章绪论作用光系统（PSII）抑制剂概述作用是指将太阳能转化为ATP中活跃的化学能再转化为有机物中稳定的，是植物获取能量的重要途径，绿色植物通过光合作用将太阳能转换为分促进生长[1]。光合作用是比较复杂的能量转换过程，包括光反应和碳，光反应主要存在于类囊体膜垛叠区，包括至....

图1.2质体醌/阿特拉津与D1蛋白受体结合作用简图

图1.2质体醌/阿特拉津与D1蛋白受体结合作用简图[4]（虚线代表形成的氢键；点线代表疏水相互作用）Figure1.2Plastoquinone/AtrazineandD1proteinreceptorbindingdiagramA代表质体醌与D1....

图2.1目标化合物的设计思想Fieure2.1Desienedstrateevofthetitlecompounds

究目的和设计思想唑是一类具有广泛生物活性的杂环化合物，在农药领域扮演着十分重要成为新药创制研究的一个热点。已有多个异噁唑衍生物被开发为除草剂虫剂等农用化学品，如He等[52]报道的含次磷酸酯结构的异噁唑类化合的除草与植物生长调节活性，陆青等[53]合成的一系列含肟醚结构的异噁....

图2.2目标化合物Ia的1HNMRFigure2.21HNMRspectrumofcompoundIa

254CH3OHNaBH40℃for30minute6DMFNaBH40℃for30minuteTHFNaBH40℃for30minute8EtherLiAlH40℃for30minute6THFLiAlH40℃for30minute8化合....

本文编号：3894140