【摘要】：染料和颜料是万物呈现五彩斑斓颜色的根源。根据GrandView Research最近的一份报告,2016年全球染料和颜料的市场为304.2亿美元,预计到2025年将达到464亿美元,复合年增长率为4.9%。染料主要的应用领域是各种纺织纤维的着色,同时也广泛地应用于塑料、橡胶、油墨、皮革、食品、造纸等工业。它对丰富人们的物质文化生活方面发挥着重要的作用。近年来,染料在光学和电学等方面的特性正逐渐为人们所认识,并逐渐渗透到信息技术、生物技术、医疗技术等现代高科技领域。二萘嵌苯系列衍生物可用作染料被大家所熟知,并且表现出优异的性质,如高色强度,耐候性,热稳定性等。被认为是一类重要的商业上可获得的高性能染料。然而,随着社会的蓬勃发展,人们对染料与颜料的需求逐渐增大,开发与合成性能优异的新材料是科学家和研究工作者迫切期望的。但是,目前对二萘嵌苯母核的化学修饰方法极为有限,在二萘嵌苯母体上直接修饰也是很困难的,为了开发更多种类的二萘嵌苯染料,科学家们试图在二萘嵌苯母体的Bay-位和Ortho-进行修饰,利用不同的取代基团,对分子结构与能级进行调控。本文利用可功能化修饰的骨架Per-4Br化合物为起点,在二萘嵌苯Ortho-和Peri-位点进行修饰,探究二萘嵌苯衍生物染料的物理化学性质。具体研究内容如下:(1)在二萘嵌苯母体分子的Ortho-位点进行功能化修饰。以功能骨架Per-4Br为原料,通过Suzuki-Miyaura反应(铃木-宫浦反应)和Sonogashira偶联等反应,在二萘嵌苯的Ortho-位点引入不同的取代基团,合成二萘嵌苯类衍生物,通过对新型有机染料分子的光谱电化学性质进行探究,成功的实现了对新型功能染料分子的能级调控。(2)我们尝试在二萘嵌苯母体的Peri-位点进行功能化选择性修饰,引入可修饰的溴原子,这样就为我们在二萘嵌苯类衍生物Peri-位的修饰提供了功能骨架。幸运的是,我们成功地引入了两个溴原子,并且可高效的分离与纯化,我们以同侧2Br化合物为原料,在Peri-位点进行Suzuki-Miyaura反应(铃木-宫浦反应),成功引入不同取代基(供电子基团:三苯胺,吸电子基团:对苯基五氟化硫)得到两款新型功能分子,并对此二萘嵌苯类衍生物分子进行光谱电化学性质的探究。我们通过引入不同的取代基团,实现了在分子层面对新型有机染料分子的结构,空间构型以及能级进行了调控。
【图文】：
二萘嵌苯同系物染料
PDTI染料
【学位授予单位】：南昌航空大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2019
【分类号】：TQ610.1
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本文编号：2618425
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