新型壳聚糖尿素衍生物的制备及其抗氧化活性研究

发布时间：2020-08-09 07:30

【摘要】：活性氧自由基在生物体内存在会导致衰老、动脉硬化、糖尿病等多种疾病,因此,研制新型抗氧化试剂成为人们关注的热点。本文以壳聚糖为原料,将尿素分子接枝到壳聚糖分子上制备新型壳聚糖衍生物,旨在得到无毒副作用的新型抗氧化试剂。文中共制备了三种不同分子量的壳聚糖尿素衍生物,并通过红外光谱、元素分析、核磁共振对其结构进行了表征。并测试了壳聚糖及其衍生物的抗氧化活性,主要包括对于超氧阴离子、羟基自由基和DPPH自由基的清除能力测试。实验结果表明衍生物或壳聚糖具有较好的抗氧化活性,其中HCS对于·OH的清除率为78.2%;DSABHCS在浓度为500 μg·mL-1时对于02-的清除率达到97.8%;LCS对于DPPH的清除率在浓度为600μg·mL-1时达到94.3%。该结果为开发新型抗氧化试剂奠定了基础。
【学位授予单位】：内蒙古农业大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2019
【分类号】：TQ460.6
【图文】：

红外谱图,红外谱图,元素分析,取代度

２．邋２．邋５元素分析结果逡逑对新型壳聚糖尿素衍生物进行了邋Ｃ、Ｈ、０、Ｎ元素分析，结果见表３，其中逡逑ＤＡＳＢＨＣＳ、ＤＡＳＢＭＣＳ、ＤＡＳＳＬＣＨ邋在产率分另丨Ｊ为邋７６＿１８％，邋７２．５３％，７０．５７％时，逡逑取代度分别为３９．５３％，邋３７．９７％和３７．１７％。由此可见，壳聚糖尿素衍生物的产率随逡逑分子量升高而增大；其中尿素分子的取代度随分子量的降低而增大，这可能与分子逡逑量越低，壳聚糖分子内氢键越小，空间位阻越小有关。逡逑表３元素分析结果逡逑Ｔａｂｌｅ．３邋Ｔｈｅ邋ｅｌｅｍｅｎｔａｌ邋ａｎａｌｙｓｅｓ邋ｒｅｓｕｌｔｓ逡逑化合物逦元素分析（％）逡逑产率（％）逦取代度（％）逡逑ＣＨＯＮ逡逑ＵＲＥＡ逦－逦２９．８３逦４．４９逦２４．６４逦４１．０４逦－逡逑ＬＣＳ逦－逦４４．９２逦７．０４逦３９．４８逦８．５６逦－逡逑ＨＣＳ逦－逦４５．１６逦７．１８逦３８．９１逦８．７５逦－逡逑ＤＡＳＢＨＣＳ逦７６．１８逦４０．３１逦５．９１逦３２．０５逦２１．７３逦３９．５３逡逑

核磁共振谱图,吸收峰,壳聚糖,多重峰

２．邋２．邋６核磁共振结果逡逑不同分子量壳聚糖（ＨＣＳ、ＭＣＳ、ＬＣＳ）、尿素、壳聚糖尿素衍生物（ＤＡＳＢＨＣＳ、逡逑ＤＡＳＢＭＣＳ、ＤＡＳＢＬＣＳ）的核磁共振碳谱如图１１－１７所示。逡逑图１１为ＨＣＳ的核磁共振谱图，其中５＝１７８．５９邋ｐｐｍ处是壳聚糖乙酰基上００逡逑的特征吸收峰，５＝２０．６８－２２．００邋ｐｐｍ处的多重峰为其中－ＣＨ３和－ＣＨ２上饱和碳的吸收逡逑峰，８＝９７．５８邋ｐｐｍ处为糖环上Ｃ１吸收峰，８＝５５．７１邋ｐｐｍ为Ｃ２吸收峰，５＝５９．８３邋ｐｐｍ逡逑为邋Ｃ６邋吸收峰，５＝７０．０７邋ｐｐｍ邋为邋Ｃ３邋吸收峰，５＝７４．６９邋ｐｐｍ邋为邋Ｃ５邋吸收峰，５＝７６．２２邋ｐｐｍ逡逑为Ｃ４吸收峰。逡逑图１２为ＭＣＳ的核磁共振谱图，其中５＝１８０．０８邋ｐｐｍ处是壳聚糖乙酰基上Ｃ＝0逡逑的特征吸收峰，５＝２１．７１和２２．７９ｆ）ｐｍ处的多重峰为其中－ＣＨ：＾Ｐ－ＣＨ２上饱和碳的吸逡逑收峰，５＝９７．８１邋ｐｐｍ处为糖环上Ｃ１吸收峰，５＝５６．１３邋ｐｐｍ为Ｃ２吸收峰，５＝５９．３２邋ｐｐｍ逡逑和邋５＝６０．５６邋ｐｐｍ邋为邋Ｃ６邋裂分吸收峰

核磁共振谱图,吸收峰,多重峰,乙酰基

和邋５＝６０．５６邋ｐｐｍ邋为邋Ｃ６邋裂分吸收峰，８＝７０．８８邋ｐｐｍ邋为邋Ｃ３邋吸收峰，５＝７４．３２邋ｐｐｍ邋为邋Ｃ５逡逑吸收峰，５＝７６．６９邋ｐｐｍ为Ｃ４吸收峰。逡逑图１３为ＬＣＳ的核磁共振谱图，其中５＝１８１．０８邋ｐｐｍ处是壳聚糖乙酰基上Ｃ＝０逡逑的特征吸收峰，５＝２１．９８和２３．１９邋ｐｐｍ处的多重峰为其中－ＣＨ３和－ＣＨ２上饱和碳的吸逡逑收峰，５＝９８．１２邋ｐｐｍ处为糖环上Ｃ１吸收峰，８＝５５．７７邋ｐｐｍ为Ｃ２吸收峰，８＝５９．８２邋ｐｐｍ逡逑和邋５＝６０．１８邋ｐｐｍ邋为邋Ｃ６邋裂分吸收峰，５＝７０．４８邋ｐｐｍ邋为邋Ｃ３邋吸收峰，５＝７４．６２邋ｐｐｍ邋为邋Ｃ５逡逑吸收峰，５＝７６．３７邋ｐｐｍ为Ｃ４吸收峰。逡逑Ｉ逡逑｜邋ｉｔ邋｜！逦１逡逑—ｊ—ｉ—ｉ—．邋Ｉ邋Ｉ邋Ｉ—■邋ｉ邋■邋ｉ邋■邋ｉ邋■邋ｉ邋＇邋ｉ邋■邋ｉ邋■邋ｉ邋■邋ｉ邋■邋ｉ邋■邋ｉ邋？邋ｉ邋■邋ｉ邋■邋ｉ邋■邋ｉ邋＇邋ｉ邋■邋ｉ邋■邋ｉ邋■邋＇邋■邋ｉ邋ｉ邋■邋＊逡逑２３０邋２２０邋２１０邋．？0０邋丨邋９０邋ＷＯ邋ｉ？０邋１６Ｕ邋ＩＳＯ邋１４０邋１３０逦ｉｌＵ邋１００邋Ｗ邋ＳＯ邋ＴＯ邋６０邋ＳＯ邋４０邋３０邋２０邋１０邋０邋－Ｈ逡逑ｆｉ逡逑图１１邋ＨＣＳ邋１３Ｃ核磁共振谱图逡逑Ｆｉｇ．ｌｌ邋Ｔｙｐｉｃａｌ邋１３Ｃ邋ＮＭＲ邋ｓｐｅｃｔｒｕｍ邋ｏｆ邋ＨＣＳ逡逑

【参考文献】