酰基叠氮与2,5-二羟基-1,4-二噻烷环化合成噻唑烷酮的研究

发布时间：2020-09-02 12:58

　　 大量的药物和生物相关分子中含有杂环系统。在杂环系统中,噻唑烷酮是一种重要的生物支架,在医药、农药以及有机合成等领域均有着重要的应用。由于噻唑烷酮类化合物具有重要的应用价值,其合成方法一直受到广泛的关注。尽管噻唑烷酮类化合物合成报道较多,但是已知的合成方法仍然存在着原料不易获得、反应条件苛刻、产品收率低、对于不同官能团适用性差等问题。因此,研究更有效的合成噻唑烷酮的方法,具有十分重要的意义。本文主要探索了2,5-二羟基-1,4-二噻烷和酰基叠氮为原料构建4-羟基-3-取代-噻唑烷-2-酮化合物的合成新方法。通过对添加剂、溶剂、温度、当量等条件的筛选确定了最优反应条件:乙腈为溶剂,80℃反应,当量比为1:0.55.以72%至90%的产率得到了一系列4-羟基-3取代-噻唑烷-2-酮化合物,此外,我们提出了可能的反应机理。并且摸索了脱水条件,研究合成3-取代-噻唑烷-2(3H)-酮的方法。此外,我们还初步研究了酰基叠氮与甘氨酸的反应来构建合成乙内酰脲的新方法。该合成4-羟基-3-取代-噻唑烷-2-酮化合物的新方法具有原料易得、反应条件温和、收率高等特点。本文实现了一锅法由2,5-二羟基-1,4-二噻烷和酰基叠氮反应构建4-羟基-3-取代-噻唑烷-2-酮化合物的合成新方法。实验中得到的化合物都经~1HNMR、~(13)CNMR和HRMS的表征,它们的生物评价也在进行中。
【学位单位】：武汉轻工大学
【学位级别】：硕士
【学位年份】：2019
【中图分类】：TQ252.5

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本文编号：2810625