长叶烯基烯丙胺类化合物的合成及抑菌活性研究

发布时间：2020-09-17 15:59

　　 长叶烯是重质松节油的主要成分之一,具有良好的抑菌、抗癌、消炎、抑藻等活性,在农药、医药等行业具有良好的应用前景。由于其易燃、易挥发以及弱亲水的特性,难以直接应用、经济效益低。因此,通过对长叶烯进行相应的衍生化,增加长叶烯的亲水性,从而更好的应用于医农药领域、发挥药效。本论文通过了以下几方面工作对长叶烯衍生化研究:1、利用盖布瑞尔反应原理,通过ω-氯甲基长叶烯与邻苯二甲酰亚胺钾反应合成ω-氨甲基长叶烯,采用单因素实验探究最优反应条件。通过FT-IR、HRMS、~1HNMR、~(13)CNMR等表征目标化合物。2、以ω-氨甲基长叶烯为原料,与芳香醛反应得到化合物3a-e,采用FT-IR、~1HNMR、~(13)CNMR等表征目标化合物。3、通过N-烷基化制备得到化合物4a-e,通过FT-IR、HRMS、~1HNMR、~(13)CNMR等表征目标化合物。4、通过微量肉汤二倍稀释法探究化合物2c-4e的抑菌活性。
【学位单位】：广西民族大学
【学位级别】：硕士
【学位年份】：2019
【中图分类】：TQ226.31
【部分图文】：

H-4a, H-8a, H-6ax, H-2aq and H-3ax), 1.462~1.573 (3H, m, H-2ax, H-5eq ,H-7eq), 1.340~1.391 (1H, m, H-5ax), 1.107~1.154 (1H, m, H-7ax), 0.965 (3H, s,H-10), 0.947 (3H , s, H-11), 0.936 (3H, s, H-12).图 1-3是N-长叶烯基邻苯二甲酰亚胺13C NMR (101 MHz, CDCl3) ,其吸收峰的化学位移（δ）及归属分别为：167.13 (C15,C16), 161.84 (C9), 132.73 (C17,C22),131.36 (C19,C20), 122.12 (C18,C21), 107.87 (C13), 61.46 (C8a), 43.87 (C4a), 42.22 (C14),41.30 (C5), 36.00 (C1), 35.21 (C7), 32.58 (C2), 29.76 (C8), 29.23 (C12), 29.20 (C11),28.69 (C4), 27.85 (C3), 24.49 (C6), 19.89 (C10).

图 1-2 化合物 2b 的1CNMRFig.1-2 1CNMR spectrum of compound 2b通过2b的氢谱数据可得，化合物2b含有29个氢原子，化学位移0.936、0.947、0.965 ppm 为长叶烯环外甲基，5.029~5.053 ppm 为碳碳双键；7.835~7.855、7.696~7.717 ppm 处表明化合物中存在苯环结构，即存在邻苯二甲酰亚胺；因此，依据氢谱数据可以判定化合物 2b 已经被成功制备。通过 2b 的碳谱数据可得，化合物 2b 含有 24 个碳原子，19.89、29.20、29.23ppm 3 处化学位移为长叶烯环外甲基，107.87 和 42.22 ppm 表明存在双键；167.13、132.73、131.36、122.12 ppm 4 处化学位移表明存在邻苯二甲酰亚胺结构；综合碳谱数据可以得出，化合物中存在长叶烯和邻苯二甲酰亚胺结构，因此，可以判定化合物 2b 已经被成功制得。

图 1-5 化合物 2c 的高分辨率质谱图Fig.1-5 HRMS spectrum of compound 2c化合物的高分辨率质谱图（HRMS）如图 1-5，因为化合物结构中的烯丙基位是伯氨基团，在高分辨率质谱仪中，容易被电子轰击离去，生成结构相对稳定的烯丙基碳正离子，所以，质谱图里面显示有[M-NH2]+碎片峰，烯丙基碳正离子峰的化学式为[C16H25]+, 实际测试荷质比值为 217.1960 ，模拟理论数据为217.1963，因此，可以判断化合物的化学式为 C16H27N，不饱和度为 4，与理论计算值相等。2.3.2.31HNMR 与13CNMR图 1-6 是化合物 2c 的1H NMR，其化学位移及归属分别为:1H NMR(400MHz,CDCl3) δH7.70~7.39 (2H,m, H-17, H-18), 7.53~7.21 (2H, m, H-16, H-19),6.45 (1H, s, H-15), 4.94 (1H, t, J=7.2, H-14), 4.09~3.87 (2H, m, H-13), 2.90 (1H, d,J=4.8, H-1), 1.59 (2H, s, H-2eq), 1.50 (1H, s, H-3eq), 1.54~1.44 (4H, m, H-6eq, H-4a,H-8a), 1.40~1.32 (2H, m, H-6ax, H-2ax), 1.23~0.97 (3H, m, H-3ax, H-5eq, H-7eq),

【参考文献】

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本文编号：2820920