氮杂环卡宾催化合成喹喔啉类化合物及其生物活性的研究

发布时间：2020-09-19 16:41

　　 喹喔啉及其衍生物是一类重要的有机合成单元并广泛存在于天然产物、医药及农药分子中,一直以来人们对喹喔啉类化合物的合成给予了相当大的关注。然而如何通过绿色、简单、温和的反应条件一步构建手性喹喔啉类化合物,特别是具有高收率及高立体选择性一直是有机合成领域的研究热点与难点。氮杂环卡宾(N-Heterocyclic Carbenes,NHC)作为有机小分子催化剂,具有操作简洁,无毒,条件温和及环境友好等优点,并且能够快速构建够合成出传统方法无法合成的结构新颖的新化合物。目前,通过NHC催化合成手性喹喔啉类衍生物的反应研究一直鲜有报道,因此本论文主要从NHC催化活化?-氯代醛与环己二烯-1,2-二亚胺一步合成喹喔啉类化合物,以及初步探讨合成化合物的生物活性两个方面展开研究。1.利用NHC催化活化?-氯代醛的?-位碳形成具有亲核性的烯醇式中间体,再与环己二烯-1,2-二亚胺发生[4+2]环加成反应,一步简洁高效构建喹喔啉类化合物。经过模型反应条件优化以及底物拓展后,得到的所有不同取代的喹喔啉类化合物er值≥96:4,产率最高可达94%。将模型反应所得目标化合物用于进一步衍生,同样能够以较高产率和er值得到新的化合物。2.通过使用浊度法,针对已合成出的具有不同取代基的目标化合物以及衍生物,分别采用100μg/mL和200μg/mL两个浓度,对水稻白叶枯病菌进行抑菌活性测试,结果表明衍生物四氢喹喔啉7对水稻白叶枯病菌具有与商品药相当的抑菌活性,而其他的化合物却不如商品药的抑菌效果。
【学位单位】：贵州大学
【学位级别】：硕士
【学位年份】：2019
【中图分类】：TQ455
【部分图文】：

化合物3a的氢谱

化合物3a的消旋样HPLC图

化合物3a的手性样HPLC图

【参考文献】

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5 夏洪林,俞小妹;国内精喹禾灵不同工艺路线的比较[J];现代农药;2002年03期

本文编号：2822755