稻谷谷壳中具有除草抗菌活性的化学成分分离及其鉴定

发布时间：2020-09-24 09:36

　　 中国作为农业生产大国,农作物的品质和产量一直是比较受关注的问题。杂草和病菌是农作物减产的主要原因,传统农药防治会造成严重的环境污染、食品安全和病原菌抗性增加等一系列问题。利用植物自身的化感作用控制杂草与自身抗性控制农作物病害可实现农药减施与农业环境的可持续发展。水稻是主要的粮食产物之一,病害和杂草是造成水稻减产的主要原因。因此,研究水稻化感作用及相应的化感物质对水稻病害和杂草的防治具有重要意义。水稻谷壳中含有大量的次生代谢产物,其中许多化学物质可以作天然除草剂和除菌剂。本文以稗草为实验植物,测定了水稻谷壳低温回流乙醇提取物的氯仿、乙酸乙酯萃取部分及水相部分的除草活性,进一步利用硅胶、MCI层析柱、C-18层析柱、葡聚糖凝胶柱和半制备液相等色谱方法对水稻谷壳乙醇提取物的氯仿和乙酸乙酯萃取物的化学成分进行了分离纯化,并利用现代波谱技术对获得到的单体化合物的结构进行了鉴定,并测定了单体化合物对稗草和作物病原菌生长的影响,主要研究结果如下:1、水稻谷壳乙醇提取物的氯仿萃取部分、乙酸乙酯萃取部分及水部分对稗草的生长具有不同程度的抑制作用。其中,氯仿萃取物和乙酸乙酯萃取物的抑制活性相对比较明显,当氯仿萃取物的浓度为5 mg/mL时,其对稗草根长的抑制率达到81.1%,对苗高的抑制率达到57.0%。2、通过柱色谱、薄层色谱、制备液相等方法从谷壳乙醇提取物的氯仿和乙酸乙酯萃取物中分离得到13个单体化合物,利用NMR和MS等现代波谱技术及理化性质,结合文献确定了化合物的结构,分别为稻壳酮A(1),稻壳酮B(2),tricin 4'-O-((7''S,8''S)-guaiacylglyceryl)ether(3),tricin 4'-O-((7''R,8''R)-guaiacylglyceryl)ether(4),tricin(5),苜蓿素-7-O-新橙皮糖苷(6),Stigmast-4,22E-dien-6α-ol-3-one(7),Stigmast-4-en-6β-ol-3-one(8),豆甾醇(9),β-谷甾醇(10),香草醛(11),4-羟基-3-甲氧基肉桂醛(12),4-羟基肉桂酸(13).3、测定了化合物1-8对稗草生长的影响,结果显示,这些化合物对稗草的根长和苗高均有一定程度的抑制作用。其中,稻壳酮B的抑制效果最明显,浓度为20μg/mL时,对稗草根长的抑制效果显著,稗草基本不发芽。而其它几个化合物的抑制作用较为相近,当浓度为100μg/mL时,它们对稗草的根长和苗高的抑制率在96%-67%之间。4、化合物1-8对稻瘟病菌、香蕉枯萎病菌、番茄枯萎病菌以及禾谷镰刀菌的生长均有较好的抑制作用。其中,稻壳酮A(1)对4种真菌的MIC值均为18.7μg/mL,对水稻稻瘟病菌(Magnaporthe grisea)的MIC值也低至12.5μg/mL。而稻壳酮B(2)对水稻稻瘟病菌(Magnaporthe grisea)对的MIC值低至6.25μg/mL,化合物(8)对香蕉枯萎病菌MCI值为12.5μg/mL。化合物(5)和(6)对香蕉枯萎病菌MCI值为25.0μg/mL。
【学位单位】：福建农林大学
【学位级别】：硕士
【学位年份】：2019
【中图分类】：TQ450.1
【部分图文】：

图 3-1 水稻谷壳化学成分分离流程图Fig. 3-1 Rice chaff chemical composition separation flow chart3.3 单体化合物结构鉴定本文用柱层析的方法和现代波谱技术从水稻谷壳乙醇提取物的氯仿和乙酸乙酯萃取部分分离鉴定了 13 个单体化合物。其中，萜类化合物 2 个、黄酮类化合物 4 个、甾体类化合物 4 个、酚酸类化合物 3 个。化合物 7 和 8 为首次从水稻中分离得到，化合物 3 和 4 为首次从水稻谷壳中分离的到。化合物分别鉴定为：momilactoneA (1)，momilactone B (2), tricin 4'-O-((7''S,8''S)-guaiacylglyceryl) ether(3), tricin 4'-O- ((7''R, 8''R)-guaiacylglyceryl) ether (4), tricin (5), tricin-7-O-neohesper-idoside (6), Stigmast- 4,22E-dien-6 -ol-3-one (7), Stigmast-4-en-6β-ol-3-one (8),stigmasterol (9), β-sitosterol (10), vanillin (11), 4-hydroxy-3-methoxycinnamaldehyde(12), 4-hydroxycinnamic acid (13)。

附录 B 化合物的生物活性测定CK 5mg/mL 2.5mg/mL 1.25mg/mL图1 三种萃取物对稗草的抑制活性Fig.1 Inhibitory activity of three extracts against valerian注：A 氯仿萃取物， B 乙酸乙酯萃取物，C 水相萃取物Note:AChloroform extract B Ethyl acetate extract CAqueous phase extractACB

-NMRspectrumofCompound1化合物1的13C-NMR谱

【参考文献】

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本文编号：2825574