含苯并噻唑的1,4-戊二烯-3-酮衍生物合成及生物活性研究

发布时间：2020-10-22 21:13

　　 1,4-戊二烯-3-酮类化合物,类似于姜黄素,具有结构新颖,药理活性多样,对人类和环境毒副作用小等优点,且结构较后者更加稳定;抑菌、抗病毒、杀虫、除草等优良的生物属性使得其广泛存在于农药研究领域。苯并噻唑有着广谱的农用生物活性,其杀菌、抗病毒、杀虫和除草等药理特性在植物病虫害防治中发挥着极为重要的作用。因此,本文利用活性拼接原理,引入苯并噻唑基团对1,4-戊二烯-3-酮骨架进行修饰,设计合成了35个含苯并噻唑的1,4-戊二烯-3-酮类化合物,所得化合物均通过~1H NMR、~(13)C NMR和HRMS进行了表征。采用浊度法,测定了目标化合物对水稻白叶枯病菌(Xoo)、柑橘溃疡病菌(Xac)和烟草青枯病菌(Rs)的抑制效果。初步测试结果表明:在100μg/mL浓度下,部分化合物对Xoo的抑制活性优于商品药噻菌铜和叶枯唑,部分化合物对Xac的抑制活性优于商品药噻菌铜和叶枯唑。EC_(50)测定结果表明:化合物A_2、A_(12)、A_(19)、B_8和B_9抑制Xoo的EC_(50)值分别为20.0、11.9、22.8、65.3和38.9μg/mL,优于商品药叶枯唑(73.5μg/mL);化合物A_2、A_4、A_5、A_6、A_(16)、A_(18)、A_(23)、B_7、B_8、B_9和B_(12)抑制Xac的EC_(50)值分别为42.1、47.9、50.8、33.6、35.7、55.2、28.5、49.9、42.6、31.5和29.8μg/mL,优于商品药叶枯唑(55.4μg/mL)。采用菌丝生长速率法,测定了目标化合物对辣椒枯萎病菌、高粱立枯病菌、辣椒炭疽病菌、烟草赤星病菌、水稻纹枯病菌和玉米弯孢病菌的抑菌活性。结果表明:在药剂浓度50μg/mL条件下,目标化合物对供试菌种均有一定抑制活性。采用半叶枯斑法,对部分目标化合物的抗烟草花叶病毒(TMV)活性进行了测定。测试结果表明:在药剂浓度500μg/mL条件下,化合物B_(10)和B_(11)对TMV的治疗抑制率分别为66.2和69.9%,优于商品药剂宁南霉素(58.6%)。
【学位单位】：贵州大学
【学位级别】：硕士
【学位年份】：2019
【中图分类】：TQ450.1
【部分图文】：

已有多种含苯并噻唑结构的高效农药在植此外，本课题组曾合成多系列含苯并噻唑基仍具有很大的农用研究前景[16-22]。以下综述物在药物研究方面的进展。3-酮类化合物的合成及生物活性研究性的 1,4-戊二烯-3-酮类化合物博等[23]采用活性拼接原理，将肟脂结构引成得到一系列含肟酯的1,4-戊二烯-3-酮类似子对辣椒枯萎病菌、小麦赤霉病菌和苹果腐合物1a和1b在药剂浓度50 μg/mL条件下对小.4%，与商品药剂恶霉灵 (55.87%) 活性相

图 1-2 化合物 2 的结构Fig. 1-2 Structures of compounds 2春丽等[25]在1,4-戊二烯-3-酮骨架引入咪唑基团进构的1,4-戊二烯-3-酮衍生物。通过微量稀释法，菌为实验对象，研究目标化合物的抑菌活性。实葡萄球菌和表皮葡萄球菌的最低抑菌浓度 图 1-3 化合物 3 的结构Fig. 1-3 Structure of compound 3aldwin 等[26]报道了 8 个戊二烯酮类似物，并采用

图 1-3 化合物 3 的结构Fig. 1-3 Structure of compound 3 等[26]报道了 8 个戊二烯酮类似物，菌的抑制活性。结果表明，大部分的抑制效果。进一步采用液体培养eijing F2 分枝杆菌作为供试菌种，浓度 (IC50)。结果表明，化合物 4a ol/L，化合物 4b 对供试菌种的 IC50图 1-4 化合物 4 的结构
【参考文献】

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本文编号：2852099