含磺酸基咪唑类离子液体型表面活性剂的合成与性能研究

发布时间：2020-11-01 05:07

　　 含磺酸基咪唑类离子液体型表面活性剂是一种具有磺酸阴离子的新型非卤离子液体表面活性剂,独特的分子结构使其性能异于常规的离子液体型和磺酸盐类表面活性剂。此外,传统方法合成离子液体型表面活性剂所需的反应时间较长,而微波辐射技术因其升温效率快、反应物料可均匀受热等特点被广泛应用于有机合成中。本文以咪唑(或N-甲基咪唑)、溴代烷烃、苯磺酸钠等为主要原料,采用微波辐射辅助合成的方法,对三类离子液体型表面活性剂:系列1-烷基-3-甲基咪唑苯磺酸盐[Cnmim][Bsa](n=12,14,16);系列双子型含卤咪唑类离子液体表面活性剂[Cn-2-Cnim]Br2(n=8,10,12,14);系列含磺酸基双子型咪唑类离子液体表面活性剂[Cn-2-Cnim][Bsa]2(n=8,10,12,14)的合成方法及路线进行了设计研究。通过单因素和正交实验对微波辅助合成的反应条件进行了优化,确定了目标产物的最佳合成条件。产物经提纯后进行了红外光谱及核磁氢谱结构表征,并分别对各系列目标产物的表/界面张力、润湿性能、泡沫性能和乳化性能进行了评价,从而归纳总结出离子液体型表面活性剂分子结构对其性能的影响规律。获得的实验结果如下:系列[Cnmim][Bsa]的最佳微波反应条件(季铵化反应):微波功率300W,反应温度53℃,反应时间6min,投料比n甲基咪唑:n溴代烷烃=1:1.1,此条件下收率为93.29%。系列[Cn-2-Cnim]Br2的最适宜合成条件(季铵化反应):微波功率600W,反应温度45℃,反应时间6min,投料比n咪唑:n1,2-二溴乙烷=3.2:l,该条件下产品收率为63%。系列[Cn-2-Cnim][Bsa]2的最佳合成条件(阴离子置换反应):微波功率400W,反应温度105℃,反应时间10min,投料比n[Cn-2-Cnim]Br2:n苯磺酸钠=1:2,此条件下收率为65.92%。通过红外光谱、核磁氢谱分析表明,合成的产品分子结构与预期设计的目标产物一致。采用表面张力法和电导率法测定了合成的各个系列产品的临界胶束浓度CMC,结果表明,引入磺酸基团后,双子型离子液体表面活性剂[Cn-2-Cnim][Bsa]2的表面活性显著增强,其相应的临界胶束浓度均有所减小。但通过对比发现,在合成的三种目标产品中,单子型离子液体表面活性剂[Cnmim][Bsa]的表面活性最好,其在临界胶束浓度下的表面张力值(γCMC)最小可达19.37mN/m;采用旋滴法测定了各系列产品与大庆原油间的界面张力大小,结果表明,两类双子型离子液体表面活性剂([Cn-2-Cnim]Br2和[Cn-2-Cnim][Bsa]2)的界面活性明显优于单子型产品[Cnmim][Bsa],界面张力可低一个数量级,最小能达到0.0016mN/m,并且均适用于弱碱驱油体系。同时发现,向[Cn-2-Cnim]Br2分子结构中引入磺酸基团,可使产品[Cn-2-Cnim][Lasa]2的界面活性增强;采用接触角法和量筒法证实了合成的单子型含磺酸基离子液体表面活性剂[Cnmim][Bsa]较其余两种双子型产品([Cn-2-Cnim]Br2和[Cn-2-Cnim][Bsa]2)具有更好的润湿性能和泡沫性能。其中,[Cnmim][Bsa]的润湿角最小可低至5.77°,而其稳泡性则可长达1.5h;采用比色法及析水时间法测定了各系列产品的乳化性能,结果发现,两种双子型离子液体表面活性剂([Cn-2-Cnim]Br2和[Cn-2-Cnim][Bsa]2)的乳化稳定性明显优于单子型产品[Cnmim][Bsa],但[Cnmim][Bsa]的乳化能力却远强于[Cn-2-Cnim]Br2 和[Cn-2-Cnim][Bsa]2。综上所述,向离子液体型表面活性剂分子结构中引入磺酸基团后,可使其表面活性以及相应的驱油性能得到显著提高。
【学位单位】：东北石油大学
【学位级别】：硕士
【学位年份】：2019
【中图分类】：TQ423
【部分图文】：

1-1 烷基咪唑类离子液体表面活性剂的胶束行为子液体表面活性剂表面活性剂的合成相似，该类表面活性剂的合成也的区别在于，有些单子型咪唑离子液体表面活性剂要通过复分解反应进一步将卤素离子置换成其他类照合成步骤的不同，单子型咪唑 ILS 的制备主要包解法两种。法（一步法）：溶剂存在条件下，用选定的含氮杂，即可制备目标产物。Cao 等人[25]以 N-甲基咪唑法合成出系列溴代烷基-甲基咪唑类离子液体型表。当 1,1,1-三氯乙烷作为溶剂存在的条件下，可，制备 1-烷基-3-甲基咪唑三氟甲磺酸盐（[CnmimN+NNH3CBr-RRBr

[C12mim][Nsa]-H2O 体系相变的可能机制型咪唑类离子液体表面活性剂的数咪唑类 ILS 的合成都采用的是点在于其反应时间较长，通常都烃作为季铵化试剂。我们建议，声进行辅助合成，可以使反应时应效率，同时还能避免有机溶剂阅读文献发现，目前对于该类表限在表面活性及其在水溶液中的其性能的探索上，比如其分子结术的核心成分，合适的表面活性剂还需不断探索和开发性能更加优田采油过程中出现的难题具有十分表面活性剂的应用领域。体表面活性剂

HNN1Br BrToluene NNNN1NNNNR122 BrR2IPANNR2NNR2R12Br-在的研究小组则采用了第二种方法合成出系列离子液体型双Cn-4-Cnmim]Br（n=10，12），反应过程见图 1-3。Xu 等人分唑离子液体表面活性剂和其相应单体的表面性质。结果表比，[Cn-4-Cnmim]Br 明显具有更好的表面活性，同时还发现放热的熵驱动过程。而刘国宇等人[39]则在此基础上，利用一系列以不同长度亚甲基链为联接基团、且结构对称的双液中的表面活性以及胶束化能力进行了研究。结果发现，到的临界胶束浓度的变化规律与实验结果相符，可以将不子咪唑类表面活性剂分子间的胶束化能力作定性比较；分度的升高而加剧，这将不利于该类表面活性剂分子在水溶结果还表明亚甲基链长度不同的离子液体型咪唑双子表面的胶束化机理。
【参考文献】

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本文编号：2865059