新型氮杂氟硼二吡咯类近红外荧光染料的合成与性质

发布时间：2020-11-05 00:11

　　 氮杂氟硼二吡咯类(aza-BODIPY)染料是近期备受关注的一类近红外荧光染料,因其优异的光学性质及结构易于修饰的特性,在生物成像、分子探针、荧光传感器、太阳能电池、光动力治疗等领域有着广泛的应用。本论文以芳基甲醛和芳基乙酮为起始原料,合成了四种1,7-位或者3,5位分别为芴基或者四苯乙烯基取代基的aza-BODIPY荧光染料,产率达到60%-75%。通过~1H-NMR、~(13)C-NMR及高分辨质谱(HRMS)等手段对所有新化合物进行了结构表征。此外,我们还培养出了aza-BODIPY 5a的单晶,通过X-射线单晶衍射分析得到的结果确定了分子的单晶结构。同时对aza-BODIPY染料5a-d的光学性质进行了测试。测试结果表明,染料的吸收和发射均达到近红外区域(λ_(abs)=677-708 nm,λ_(em)=713-754nm),并且具有较高的摩尔吸光系数和荧光量子产率,这类染料的荧光量子产率在甲苯中最高可达到0.45。Aza-BODIPY核心结构1,7位或者3,5位引入芴基或者四苯乙烯基后,整个分子的共轭体系扩展,使得染料的最大吸收和发射波长显著红移,且3,5位取代对红移的影响更显著。基于对于aza-BODIPY染料的光谱性质的研究,我们对此类染料分子进行了细胞成像的应用研究。研究发现aza-BODIPY染料5d可以透过细胞膜进入细胞且在细胞内发出较强的红光。因此,aza-BODIPY染料5a-d作为特定活细胞成像荧光探针具有很大应用前景。后续,我们对四苯乙烯基取代的aza-BODIPY染料对其聚集诱导发光(AIE)性质进行了初步探索。
【学位单位】：天津大学
【学位级别】：硕士
【学位年份】：2018
【中图分类】：TQ617.3
【部分图文】：

紫外吸收光谱性质紫外吸收光谱的测试在室温下进行，溶剂为甲苯，溶液浓度均为 4×10-6m4 为四种新型 aza-BODIPY 化合物 5a-d 的吸收谱图。

发射光谱性质发射光谱的测试在室温下进行，溶剂为甲苯，浓度为 4×10-7mol/L，图 2-系扩展的 aza-BODIPY 化合物 5a-d 的荧光谱图。

图 2-6Aza-BODIPY 5a-d 的循环伏安曲线Figure 2-6 Cyclic voltammograns of aza-BODIPY 5a-d表 2-4Aza-BODIPY 5a-d 的电化学性质Table 2-4 Electrochemical properties of aza-BODIPY 5a-d
【相似文献】

相关期刊论文 前10条

1 张伟;张艳;李亮;邢铁玲;;纺织用荧光染料[J];辽宁丝绸;2017年01期

2 王绍兴;分散荧光染料新品种荧光红问世[J];天津化工;1988年02期

3 蒋婉素;;保存胚胎材料中荧光染料的方法[J];细胞生物学杂志;1988年03期

4 郭伟;唐人成;秦传香;;锦纶的酸性和分散荧光染料染色性能[J];印染;2013年02期

5 肖宏安;;安隆达再添酸性荧光染料新成员[J];染料与染色;2009年01期

6 贾建洪,盛卫坚,高建荣;有机荧光染料的研究进展[J];化工时刊;2004年01期

7 吕荣文,张淑芬,杨锦宗;生化分析用荧光染料[J];染料工业;1999年06期

8 匡春香,权春善,范圣第;含活性基荧光染料及其在生物技术中的应用[J];染料工业;1997年02期

9 费学宁;谷迎春;;荧光染料探针修饰研究进展[J];自然科学进展;2007年12期

10 杨新林;李素文;;几种常用的DNA和RNA荧光染料[J];生命的化学(中国生物化学会通讯);1990年06期

相关博士学位论文 前10条

1 崔爱军;新型BODIPY类荧光染料的合成及性能研究[D];大连理工大学;2007年

2 王东川;新型BODIPY类荧光染料的合成、性能及应用研究[D];大连理工大学;2009年

3 文雯;基于腈类荧光染料的有机电致发光器件及其机理研究[D];电子科技大学;2012年

4 付梅艳;萘酰亚胺和罗丹明类新功能性荧光染料的研究[D];大连理工大学;2009年

5 童丁毅;有机荧光染料的设计合成及在化学传感和分子逻辑门中的应用[D];吉林大学;2014年

6 袁林;新型氧杂蒽类荧光染料与荧光探针的设计、合成与成像应用研究[D];湖南大学;2013年

7 姜娜;用于线粒体微环境参数响应的荧光染料研究[D];大连理工大学;2015年

8 王姣亮;菲咪唑、罗丹明荧光染料的合成及其应用研究[D];湖南大学;2014年

9 刘音;量子点—荧光染料生物复合探针制备与光谱特性及乳腺癌细胞标记研究[D];天津大学;2012年

10 翟琨;基于荧光分光光度法检测土壤汞的研究[D];华中农业大学;2015年

相关硕士学位论文 前10条

1 朱莉;新型氮杂氟硼二吡咯类近红外荧光染料的合成与性质[D];天津大学;2018年

2 张盼盼;新型荧光染料的设计、合成及性能研究与应用[D];苏州大学;2017年

3 闫立润;新型氧杂多环荧光染料的合成及其在蛋白染色中的应用[D];西北大学;2018年

4 孙赛赛;BODIPY-β-位衍生物荧光染料的合成及性能研究[D];河南师范大学;2018年

5 张万里;近红外荧光染料用于肿瘤细胞成像的特性研究[D];华东师范大学;2018年

6 刘欣;新型BODIPY/aza-BODIPY荧光染料合成及其应用[D];沈阳化工大学;2018年

7 陈聚朋;基于螺烯的荧光染料的合成及性能研究[D];青岛科技大学;2018年

8 王彬;用于细胞内硫化氢检测荧光染料的研究[D];济南大学;2017年

9 张明;基于氧杂蒽环结构修饰荧光染料合成及应用研究[D];西北大学;2017年

10 陈娜;两类新型异吲哚类荧光染料的合成及性能研究[D];安徽师范大学;2017年

本文编号：2870815