高性能发光材料的设计合成及表征

发布时间：2020-11-12 17:24

　　 有机小分子发光材料因为选择范围广、容易提纯;化学修饰性强、结构易于调整;荧光量子产率高等优点,在发光二极管、荧光传感器、有机固态激光器等方面具有广泛的应用。本文以2’-羟基查尔酮和吡唑环为核心结构设计合成高性能有机发光材料,其中2’-羟基查尔酮可修饰性强,共轭桥两端可以连接不同的取代基;其次共轭效应和苯环上的-OH与C=O(C=O……H)形成分子内氢键,增强整个分子的电子流动性。吡唑环类化合物由于氮原子元素的特殊性,使其光学性能优异,可以在不同溶剂中产生蓝、绿等各种颜色光。以下是设计的2’-羟基查尔酮和吡唑环类化合物的分子骨架。本文开展了以下具体工作:以间位H、F、Cl、OCH3四种不同取代基的2’-羟基苯乙酮和1’-羟基-2’-乙酰萘与N-乙基咔唑-3-甲醛进行羟醛缩合反应,此外还有以4’-氟-2’羟基苯乙酮和对苯二甲醛进行的羟醛缩合反应,合成了以查尔酮为核心结构的六种化合物。发现甲氧基取代基化合物晶体的结晶性要比其它三种化合物差,而且H取代基化合物在365nm紫外灯照射下,发光较弱甚至不发光,此外Cl和F取代基化合物的发光颜色分别是橙色和黄色,说明取代基对化合物的光学性能有一定的影响。其次对含四种不同取代基的化合物进行了放大自发辐射测试,发现四种化合物都具有ASE特性,且F取代基化合物发两种颜色的光(橙色和红色)阈值还特别低,在多色有机固态激光器领域有潜在应用价值。关于吡唑环的研究,主要以合成方法的探究为主。含有邻位羟基双苯基结构的β-二酮在酸性溶剂条件下与肼不能生成吡唑衍生物,其产物是黄酮衍生物,主要是由于苯环邻位羟基的存在使得在乙酸溶剂下β-二酮发生分子内成环反应,而非与水合肼反应生成吡唑类目标产物;而且两种化合物的紫外吸收光谱和荧光光谱会受溶剂极性的影响发生改变。
【学位单位】：北京服装学院
【学位级别】：硕士
【学位年份】：2019
【中图分类】：TQ422
【部分图文】：

北京服装学院硕士学位论文第 1 章 文献综述1 有机小分子发光材料简介80 年代以来，有机光电材料[1]、有机导体[2]、有机超导体[3]等材料的出现，合物的光电性质成为研究的热点。而且比传统的无机材料相比，有机材料有很多优有高的荧光量子产率可以实现光波传导（2）材料结构设计方面自由度变灵活（3的光电系数（4）光学响应度显著等[4]。因此，近年来，涌现出大量性能优异的有料。如有机双光子吸收材料、电致发光有机材料、染料敏化太阳能电池等[5]。发光材料是指能以某种方式吸收能量，并将其转化成光辐射的物质材料。在的研究领域中，有机发光材料占有重要地位，而有机发光材料主要包含高分子有料和小分子有机发光材料[6]。

2图 2 部分小分子发光材料的化学式1.2 2’-羟基查尔酮类发光材料研究进展查尔酮是以 C=O 和 C=C 为桥梁，连接两边的苯环衍生物的化合物[13]。而 2酮是在查尔酮结构的基础上，在 C=O 的β位引入羟基（如下图所示），使其在分与查尔酮上的 O 原子形成分子内氢键，增大整体分子结构的刚性和平面性，还有态分子内质子转移（excited-state intramolecular proton transfer,ESIPT）[14]，因此

图 4 查尔酮类衍生物结构Li 等[22]人以简单便捷的操作合成了一种优秀的感光性能材料。而且主要是由于化合中查尔酮结构单元的存在，使此类光学材料具有耐热性好、不易分解、成膜后的分辨率高收缩率低等优点。Wen 等[23]人合成了一系列新的查尔酮类化合物及其衍生物。研究表明：此类化合物以作为离子选择性电极膜的材料制备电极，而且并将查尔酮化合物研究领域进行了拓展发现其在修饰感光聚合物方面也有一定的研究价值。Wen 等[24]人还通过将查尔酮基团引入芳醚砜类聚合物的主链中，使这种聚合物具有感光性能，说明查尔酮类结构在感光方面发挥重要作用，有望应用于相机及传感器。1.3 吡唑环类发光材料的研究进展吡唑类化合物是一类典型的具有分子内电荷转移作用的化合物，而且它的结构中氮
【参考文献】

相关期刊论文 前3条

1 马於光;沈家骢;;光电功能有机晶体研究进展[J];中国科学(B辑:化学);2007年02期

2 沈庆月;陆春华;许仲梓;;光致变色材料的研究与应用[J];材料导报;2005年10期

3 王水晶,王洪福;取代肼与α、β不饱和醛酮的反应机理探究[J];绵阳师范学院学报;2005年02期

本文编号：2881020