1,3,4-噻二唑类介离子衍生物的设计合成及其生物活性研究
发布时间：2020-12-18 07:52
本文以新型介离子类杀虫剂三氟苯嘧啶（Triflumezopyrim,TFM）和Dicloromezotiaz为先导结构,引入与硫醚结合的1,3,4-噻二唑活性骨架,设计合成了系列1,3,4-噻二唑类介离子化合物。采用喷雾法测试了目标化合物对白背飞虱（Sogatella furcifera（Horváth））的杀虫活性;采用直接触杀法对南方根结线虫二龄幼虫进行了室内离体杀线虫活性测试;并通过浑浊度法对水稻白叶枯病菌（Xanthomonas oryzae pv.oryzae（Xoo））、水稻细菌性条斑病菌（Xanthomonas oryzae pv.oryzicola（Xoc））和柑橘溃疡病菌（Xanthomonas citri pv.citri（Xcc））进行了抑菌活性测试,对具有较好抑菌活性的化合物进行初步抑菌机理研究。本文主要工作总结如下:1.以三氟苯嘧啶和Dicloromezotiaz为先导结构,采用活性亚结构拼接原理,引入与硫醚结合的1,3,4-噻二唑活性骨架,设计合成了24个新型1,3,4-噻二唑类介离子化合物,并通过核磁共振氢谱（1H NMR）、核磁共振...
【文章来源】：贵州大学贵州省 211工程院校
【文章页数】：77 页
【学位级别】：硕士
【部分图文】：
化合物8a的1HNMR谱图
图 4-1 化合物 8a 的1H NMR 谱图Fig 4-11H NMR spectrum of compound 8a2 目标化合物的13C NMR 数据分析以目标化合物 8a 为例，在其13C NMR 谱图中化学位移 δ 在 136.42、1353.00 处出现的峰为噻唑环上的三个碳的吸收峰；δ 为 161.22, 154.24 的唑上的碳原子，相应的介离子环上的碳原子化学位移值出现在 15.48, 142.85.
图 4-3 化合物 8a 的19F NMR 谱图Fig 4-319F NMR spectrum of compound 8a4 目标化合物的 HRMS 数据分析以目标化合物 8a 为例，其 HRMS [M＋H]+实测值和理论计算值一致， 3 ppm 以内，进一步证实了目标化合物的结构。20181030-181 #93 RT: 0.94 AV: 1 NL: 7.25E7T: FTMS + p ESI Full ms [100.0000-1000.0000]0102030405060708090100646.90588644.90839C23H14O2N4Br Cl F3S3= 644.90974-2.09796 ppm648.90295647.90851645.91125649.90576641.33453 643.46655 644.47266645.36096 646.46747647.35608648.46075649.35852
【参考文献】：
期刊论文
[1]含嘧啶取代1,3,4-噁二唑（噻二唑）硫醚化合物的合成及抗菌活性研究[J]. 吴文能,费强,何军,刘雷,欧阳贵平. 化学通报. 2019(01)
[2]O,O’-二乙基-（5-芳基-1,3,4-噻二唑-2-）硫代磷酰胺化合物的合成及生物活性研究[J]. 崔建国,申海斌,何冬梅,卢瑞,莫宇星,甘春芳,袁海燕,黄燕敏. 化学研究与应用. 2018(12)
[3]含1,3,4-噻二唑结构的查尔酮缩氨基脲类化合物的合成及抗细菌活性[J]. 万金林,巫受群,甘宜远,孟娇,王贞超,欧阳贵平. 高等学校化学学报. 2018(08)
[4]含吡啶环的N-（1,3,4-噻二唑-2-基）苯甲酰胺类化合物的合成及其抑菌活性[J]. 邢程远,黄华,杨鹏辉,姜林. 化学通报. 2017(09)
[5]含苯并咪唑环的1,3,4-噻二唑酰胺衍生物的合成与抑菌活性[J]. 郑广进,黄欢. 农药学学报. 2017(04)
[6]新型含三氟丁烯的1,3,4-噁二唑（噻二唑）硫醚类衍生物的合成及杀线虫活性研究[J]. 陈学文,甘秀海,陈吉祥,陈永中,王艳娇,胡德禹,宋宝安. 有机化学. 2017(09)
[7]Dicloromezotiaz的合成与生物活性[J]. 雷光月,英君伍,刘成利,罗焕,宋玉泉,杨辉斌,李斌. 现代农药. 2016(05)
[8]新型含哒嗪环的1,3,4-噻二唑类化合物的合成及杀菌活性[J]. 罗维,苑丽红,李保庆,徐运启,蔡慧华. 农药. 2016(10)
[9]N-（5-去氢枞基-1,3,4-噻二唑-2-基-）-N’-取代基硫脲衍生物的合成及杀虫活性的研究（英文）[J]. 莫启进,刘陆智,段文贵,岑波,林桂汕,陈乃源,黄艳,刘布鸣. 林产化学与工业. 2015(02)
[10]含1,3,4-噻二唑杂环的甲氧基丙烯酸酯类化合物的合成与杀菌活性研究[J]. 袁小勇,张鹭,韩小强,周子原,杜士杰,万川,杨冬燕,覃兆海. 有机化学. 2014(01)
本文编号：2923651
【文章来源】：贵州大学贵州省 211工程院校
【文章页数】：77 页
【学位级别】：硕士
【部分图文】：
化合物8a的1HNMR谱图
图 4-1 化合物 8a 的1H NMR 谱图Fig 4-11H NMR spectrum of compound 8a2 目标化合物的13C NMR 数据分析以目标化合物 8a 为例，在其13C NMR 谱图中化学位移 δ 在 136.42、1353.00 处出现的峰为噻唑环上的三个碳的吸收峰；δ 为 161.22, 154.24 的唑上的碳原子，相应的介离子环上的碳原子化学位移值出现在 15.48, 142.85.
图 4-3 化合物 8a 的19F NMR 谱图Fig 4-319F NMR spectrum of compound 8a4 目标化合物的 HRMS 数据分析以目标化合物 8a 为例，其 HRMS [M＋H]+实测值和理论计算值一致， 3 ppm 以内，进一步证实了目标化合物的结构。20181030-181 #93 RT: 0.94 AV: 1 NL: 7.25E7T: FTMS + p ESI Full ms [100.0000-1000.0000]0102030405060708090100646.90588644.90839C23H14O2N4Br Cl F3S3= 644.90974-2.09796 ppm648.90295647.90851645.91125649.90576641.33453 643.46655 644.47266645.36096 646.46747647.35608648.46075649.35852
【参考文献】：
期刊论文
[1]含嘧啶取代1,3,4-噁二唑（噻二唑）硫醚化合物的合成及抗菌活性研究[J]. 吴文能,费强,何军,刘雷,欧阳贵平. 化学通报. 2019(01)
[2]O,O’-二乙基-（5-芳基-1,3,4-噻二唑-2-）硫代磷酰胺化合物的合成及生物活性研究[J]. 崔建国,申海斌,何冬梅,卢瑞,莫宇星,甘春芳,袁海燕,黄燕敏. 化学研究与应用. 2018(12)
[3]含1,3,4-噻二唑结构的查尔酮缩氨基脲类化合物的合成及抗细菌活性[J]. 万金林,巫受群,甘宜远,孟娇,王贞超,欧阳贵平. 高等学校化学学报. 2018(08)
[4]含吡啶环的N-（1,3,4-噻二唑-2-基）苯甲酰胺类化合物的合成及其抑菌活性[J]. 邢程远,黄华,杨鹏辉,姜林. 化学通报. 2017(09)
[5]含苯并咪唑环的1,3,4-噻二唑酰胺衍生物的合成与抑菌活性[J]. 郑广进,黄欢. 农药学学报. 2017(04)
[6]新型含三氟丁烯的1,3,4-噁二唑（噻二唑）硫醚类衍生物的合成及杀线虫活性研究[J]. 陈学文,甘秀海,陈吉祥,陈永中,王艳娇,胡德禹,宋宝安. 有机化学. 2017(09)
[7]Dicloromezotiaz的合成与生物活性[J]. 雷光月,英君伍,刘成利,罗焕,宋玉泉,杨辉斌,李斌. 现代农药. 2016(05)
[8]新型含哒嗪环的1,3,4-噻二唑类化合物的合成及杀菌活性[J]. 罗维,苑丽红,李保庆,徐运启,蔡慧华. 农药. 2016(10)
[9]N-（5-去氢枞基-1,3,4-噻二唑-2-基-）-N’-取代基硫脲衍生物的合成及杀虫活性的研究（英文）[J]. 莫启进,刘陆智,段文贵,岑波,林桂汕,陈乃源,黄艳,刘布鸣. 林产化学与工业. 2015(02)
[10]含1,3,4-噻二唑杂环的甲氧基丙烯酸酯类化合物的合成与杀菌活性研究[J]. 袁小勇,张鹭,韩小强,周子原,杜士杰,万川,杨冬燕,覃兆海. 有机化学. 2014(01)
本文编号：2923651
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