基于喹啉-2（1H）-硫酮合成喹啉取代砜和亚磺酸酯的反应研究

发布时间：2021-02-23 07:13

　　有机砜类化合物普遍存在于自然界和生态系统中,其中芳基砜因其突出的生物活性存在于许多重要的药物和生物分子中,例如环氧合酶-2（COX-2）抑制剂和前列腺素D₂（DP）拮抗剂MK-0524,同时芳基砜也是一类重要的的合成中间体。亚磺酸酯类化合物因为其特殊的结构和反应活性,不仅在药物和材料化学中具有广泛的用途,在有机合成中,亚磺酸酯也常被用于不对称合成并且还能作为合成子来制备砜类化合物。本论文在简要总结了砜类化合物和亚磺酸酯类化合物的合成研究进展的基础上,以喹啉-2（1H）-硫酮为原料,分别探索了在无金属条件下的脱硫偶联反应,生成喹啉取代的砜类化合物;和电催化条件下喹啉硫酮的氧化酯化反应,得到喹啉取代的亚磺酸酯类化合物的合成方法。这些方法操作简便,环境友好。本论文主要内容如下:1.综述了近年来砜类化合物和亚磺酸酯类化合物的合成研究进展。2.探索了碘促进下,利用芳基亚磺酸钠作为砜基化试剂与喹啉-2（1H）-硫酮的脱硫偶联反应,以较高产率得到了一系列新的喹啉取代的砜化合物。该反应转化时间短,无需金属催化剂。3.探索了电化学阳极氧化条件下,Bu₄NBF<... 

【文章来源】：西北师范大学甘肃省

【文章页数】：84 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
abstract
1.砜类和亚磺酸酯类化合物的合成研究进展（文献综述）
    1.1 亚磺酸盐合成砜类化合物反应研究
        1.1.1 亚磺酸钠和sp-C砜基化反应
2-C砜基化反应">        1.1.2 亚磺酸钠和sp²-C砜基化反应
3-C砜基化反应">        1.1.3 亚磺酸钠和sp³-C砜基化反应
    1.2 醇参与合成亚磺酸酯类化合物的反应研究
        1.2.1 醇和亚磺酸反应生成亚磺酸酯
        1.2.2 醇和砜类化合物反应生成亚磺酸酯
        1.2.3 醇和磺酰肼反应生成亚磺酸酯
        1.2.4 醇和磺酰氯反应生成亚磺酸酯
        1.2.5 醇和硫醇反应生成亚磺酸酯
    1.3 选题依据及意义
2.喹啉-2（1H）-硫酮合成砜类化合物的反应研究
    2.1 引言
    2.2 结果与讨论
        2.2.1 反应条件优化
        2.2.2 反应底物拓展
        2.2.3 控制实验
        2.2.4 反应机理讨论
        2.2.5 实验小结
    2.3 实验部分
        2.3.1 仪器和溶剂
        2.3.2 原料的制备
        2.3.3 合成3a典型实验
    2.4 化合物的结构与表征
3 电化学阳极氧化喹啉-2（1H）-硫酮和醇反应合成喹啉亚磺酸酯
    3.1 引言
    3.2 结果与讨论
        3.2.1 反应条件优化
        3.2.2 反应底物拓展
        3.2.3 反应机理讨论
        3.2.4 实验小结
    3.3 实验部分
        3.3.1 仪器与试剂
        3.3.2 化合物3a典型实验
    3.4 化合物结构表征
参考文献
附图
致谢
个人简历、硕士期间发表的论文



本文编号：3047208