固态荧光方酸菁染料的合成、自组装调控与应用研究

发布时间：2021-03-14 10:14

　　众所周知,结构丰富多变的方酸菁染料（SQs）因其优越的光电性能而被广泛应用于太阳能电池、光学探针、光动力疗法、生物细胞成像以及非线性光学材料等前沿科学领域。但是这类化合物具有典型的聚集态荧光猝灭效应（ACQ）,使其在实际应用中受到极大的限制。鉴于此,本论文首先概述了具有不同取代基团和位置的方酸菁衍生物的合成方法;随后重点介绍并讨论了近期关于固态发光方酸菁染料的设计、合成与应用研究的相关报道。在此基础之上,本论文设计并合成了一系列具有高效固态发光效率的新型方酸菁染料,并详细研究了其自组装荧光调控及其在光学检测和细胞成像领域的应用。通过与理论计算深度地结合,详细揭示了实验过程中观测到的立体分子结构、自组装行为及其荧光行为之间的联系。论文主要工作内容如下:首先,设计并合成了两种基于苯并咪唑的1,2-SQs（SQM和SQB）,二者在有序自组装状态下具有强烈的亮黄色到红色的荧光发射。自组装实验表明SQM分子自组装成一维棒状微晶,而SQB分子可以通过改变自组装溶剂来操控其自组装成一维棒状的Z-SQB·CH2Cl2微晶和二维片状的E-SQB·2CH3OH微晶。结合实验与理论模拟分析,造成这种差异的原... 

【文章来源】：南昌大学江西省 211工程院校

【文章页数】：143 页

【学位级别】：博士

【部分图文】：

图１．２方酸菁染料的分级合成示意图??１．２．１单取代衍生物??“”（ｓｅｍｉｓｕａｒａｔｅｓＳｓ），

图１．３ｃ所示，首先将新制的方酸二叔丁酯在－４８°Ｃ的四氢呋喃（ＴＨＦ）中利用??ＵＡｌ（ＢｕｔＯ）３Ｈ还原为相应的醇，然后加入三氟乙酸（ＴＦＡ）脱去保护的二叔丁??基，并脱去一分子的水生成相应的半方酸，最后再与缺电子的芳基重氮氯盐反??应直接生成相应的半方酸菁产物

图１．５含喹啉的半方酸酯的合成??对胺类化合物而言，含有伯胺或仲胺的底物与一倍当量的方酸二乙酯在温??和的条件下就可以反应并生成相应的方酰胺单酯，反应溶剂通常是乙醇（ＥｔＯＨ）??或二氯甲烷（ＣＨ２Ｃｂ）

【参考文献】：
期刊论文
[1]Photoresponsive organic field-effect transistors involving photochromic molecules[J]. Li-Na Fu,Bing Leng,Yong-Sheng Li,Xi-Ke Gao.  Chinese Chemical Letters. 2016(08)
[2]N-芳基氮氧方酸的合成研究[J]. 陈益钊,李聚才,黄锋,陈凌勇.  有机化学. 1998(02)



本文编号：3081979