DMSO促进C-H硫化/环化构建苯并噻唑类化合物的研究
发布时间:2021-04-20 01:40
苯并噻唑衍生物是一类重要的杂环化合物,已广泛应用于药物化学、合成化学、生物化学和工农业化学等领域。因此,对于合成化学家而言,研究其合成方法具有极其重要的意义。传统的合成苯并噻唑类化合物的方法主要有以下几点不足:(1)利用有毒、有气味的有机硫试剂提供硫源构建C-S键;(2)利用C-X键(X=卤素或拟卤素)构建C-S键,增加了废弃物的排放;(3)比较苛刻复杂的反应条件。因此,发展一种原子经济性高、反应条件温和及减少衍生化步骤的合成苯并噻唑类化合物的方法成为研究者所关注的问题。本论文主要围绕“在无过渡金属催化下,利用无机硫试剂为硫源和DMSO为氧化剂,基于C-H硫化/环化反应发展高效合成苯并噻唑类化合物的方法”为主题开展课题研究。主要研究内容如下:1.在无金属和无添加剂的条件下,以DMSO为氧化剂,发展了利用N-取代芳香胺与硫单质反应,以中等至优秀的收率合成2-取代萘并[2,1-d]噻唑和2-苯基苯并噻唑类化合物的方法。该反应实现了DMSO促使分子内C(sp3)-H和C(sp2)-H硫化/环化反应,经历了两次C-S键的构建,且具有很好的官能团兼容性...
【文章来源】:湖南师范大学湖南省 211工程院校
【文章页数】:226 页
【学位级别】:博士
【文章目录】:
摘要
ABSTRACT
第一章 绪论
1.1 前言
1.2 经典的合成苯并噻唑类化合物的方法
1.2.1 基于硫代酰胺合成苯并噻唑类化合物
1.2.2 基于邻巯基苯胺合成苯并噻唑类化合物
1.2.3 基于邻氨基芳香二硫化物合成苯并噻唑类化合物
1.3 .基于无机硫源C-H官能团化合成苯并噻唑类化合物
2)-H硫化/环化反应"> 1.3.1 基于C(sp2)-H硫化/环化反应
3)-H硫化/环化反应"> 1.3.2 基于C(sp3)-H硫化/环化反应
1.4 DMSO在有机合成中的应用简介
1.4.1 DMSO作为氧化剂在有机合成中的应用
1.4.2 DMSO作为合成子在有机合成中的应用
1.5 本文选题意义及研究内容
3)-H和 C(sp2)-H硫化/环化反应">第二章 DMSO促进分子内C(sp3)-H和 C(sp2)-H硫化/环化反应
2.1 引言
2.2 实验部分
2.2.1 仪器与试剂
2.2.2 典型的实验操作
2.3 结果与讨论
2.3.1 反应条件探索
2.3.2 底物适应性范围的研究
2.3.3 反应机理研究
2.4 本章小结
2.5 化合物结构与表征
3)-H和 C(sp2)-H硫化/环化反应">第三章 DMSO促进分子间C(sp3)-H和 C(sp2)-H硫化/环化反应
3.1 引言
3.2 实验部分
3.2.1 仪器与试剂
3.2.2 典型的实验操作
3.3 结果与讨论
3.3.1 反应条件探索
3.3.2 底物适应性范围的研究
3.3.3 反应机理研究
3.4 本章小结
3.5 化合物结构与表征
3)-H和 C(sp2)-H硒化/环化反应">第四章 I2/DMSO促进分子内C(sp3)-H和 C(sp2)-H硒化/环化反应
4.1 引言
4.2 实验部分
4.2.1 仪器与试剂
4.2.2 典型的实验操作
4.3 结果与讨论
4.3.1 反应条件探索
4.3.2 底物适应性范围的研究
4.3.3 反应机理研究
4.4 本章小结
4.5 化合物结构与表征
3)-H硫化/环化反应">第五章 DMSO促进C(sp3)-H硫化/环化反应
5.1 引言
5.2 实验部分
5.2.1 仪器与试剂
5.2.2 典型的实验操作
5.3 结果与讨论
5.3.1 反应条件探索
5.3.2 底物适应性范围的研究
5.3.3 反应机理研究
5.4 本章小结
5.5 化合物结构与表征
3)-H硫化/环化反应">第六章 醋酸铵介导二甲基亚砜C(sp3)-H硫化/环化反应
6.1 引言
6.2 实验部分
6.2.1 仪器与试剂
6.2.2 典型的实验操作
6.3 结果与讨论
6.3.1 反应条件探索
6.3.2 底物适应性范围的研究
6.3.3 反应机理研究
6.4 本章小结
6.5 化合物结构与表征
结论
参考文献
附录1 部分化合物的核磁谱图
附录2 专业术语写作对照表
附录3 攻读博士学位期间发表的论文
致谢
本文编号:3148725
【文章来源】:湖南师范大学湖南省 211工程院校
【文章页数】:226 页
【学位级别】:博士
【文章目录】:
摘要
ABSTRACT
第一章 绪论
1.1 前言
1.2 经典的合成苯并噻唑类化合物的方法
1.2.1 基于硫代酰胺合成苯并噻唑类化合物
1.2.2 基于邻巯基苯胺合成苯并噻唑类化合物
1.2.3 基于邻氨基芳香二硫化物合成苯并噻唑类化合物
1.3 .基于无机硫源C-H官能团化合成苯并噻唑类化合物
2)-H硫化/环化反应"> 1.3.1 基于C(sp2)-H硫化/环化反应
3)-H硫化/环化反应"> 1.3.2 基于C(sp3)-H硫化/环化反应
1.4 DMSO在有机合成中的应用简介
1.4.1 DMSO作为氧化剂在有机合成中的应用
1.4.2 DMSO作为合成子在有机合成中的应用
1.5 本文选题意义及研究内容
3)-H和 C(sp2)-H硫化/环化反应">第二章 DMSO促进分子内C(sp3)-H和 C(sp2)-H硫化/环化反应
2.1 引言
2.2 实验部分
2.2.1 仪器与试剂
2.2.2 典型的实验操作
2.3 结果与讨论
2.3.1 反应条件探索
2.3.2 底物适应性范围的研究
2.3.3 反应机理研究
2.4 本章小结
2.5 化合物结构与表征
3)-H和 C(sp2)-H硫化/环化反应">第三章 DMSO促进分子间C(sp3)-H和 C(sp2)-H硫化/环化反应
3.1 引言
3.2 实验部分
3.2.1 仪器与试剂
3.2.2 典型的实验操作
3.3 结果与讨论
3.3.1 反应条件探索
3.3.2 底物适应性范围的研究
3.3.3 反应机理研究
3.4 本章小结
3.5 化合物结构与表征
3)-H和 C(sp2)-H硒化/环化反应">第四章 I2/DMSO促进分子内C(sp3)-H和 C(sp2)-H硒化/环化反应
4.1 引言
4.2 实验部分
4.2.1 仪器与试剂
4.2.2 典型的实验操作
4.3 结果与讨论
4.3.1 反应条件探索
4.3.2 底物适应性范围的研究
4.3.3 反应机理研究
4.4 本章小结
4.5 化合物结构与表征
3)-H硫化/环化反应">第五章 DMSO促进C(sp3)-H硫化/环化反应
5.1 引言
5.2 实验部分
5.2.1 仪器与试剂
5.2.2 典型的实验操作
5.3 结果与讨论
5.3.1 反应条件探索
5.3.2 底物适应性范围的研究
5.3.3 反应机理研究
5.4 本章小结
5.5 化合物结构与表征
3)-H硫化/环化反应">第六章 醋酸铵介导二甲基亚砜C(sp3)-H硫化/环化反应
6.1 引言
6.2 实验部分
6.2.1 仪器与试剂
6.2.2 典型的实验操作
6.3 结果与讨论
6.3.1 反应条件探索
6.3.2 底物适应性范围的研究
6.3.3 反应机理研究
6.4 本章小结
6.5 化合物结构与表征
结论
参考文献
附录1 部分化合物的核磁谱图
附录2 专业术语写作对照表
附录3 攻读博士学位期间发表的论文
致谢
本文编号:3148725
本文链接:https://www.wllwen.com/projectlw/hxgylw/3148725.html
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