改进NBS活化的糖苷化方法和炔基木糖衍生物的合成

发布时间：2021-05-06 19:33

　　有效地构建糖苷键一直是糖化学家的长期工作目标。经过一个多世纪的发展,各种各样具有优势和劣势的糖苷化方法已被开发出来。但糖苷键的合成仍没有统一的公式,复杂的寡糖合成反应的产率并不总是理想的。本文改进了 NBS活化的糖苷化方法。在这种糖苷化过程中,仅使用0.5当量的NBS/NIS与AgOTf。最初,只有一半的糖基化供体应被活化,因此,我们认为在反应过程中生成0.5当量的三氟甲磺酸对甲苯硫酯（TfOSTol）,以促进剩余的0.5当量的糖苷化供体活化,使糖苷化反应完全。可以成功避免过量的NBS试剂引起的亲电子副反应。木糖是戊糖。天然D-木糖主要以大分子聚合木聚糖的形式存在于植物中,其广泛存在于植物中,并且是自然界中第二丰富的糖。木糖也存在于N-聚糖中。N-聚糖是非常重要的糖缀合物。在哺乳动物中研究N-聚糖是比较困难的,但是植物中的某些N-聚糖具有独特的木糖残基。植物中N-聚糖的研究可能对动物N-聚糖的研究具有指导意义。例如,与哺乳动物细胞不同,植物中的N-聚糖的β-1,2木糖残基附着在与三甘露糖核心相邻的半乳糖上。这些差异可能导致将植物糖蛋白注射到哺乳动物中会引起过敏反应。因此,木糖的功能研究... 

【文章来源】：山东大学山东省 211工程院校 985工程院校 教育部直属院校

【文章页数】：91 页

【学位级别】：硕士

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中文摘要
Abstract
符号说明
第一章 前言
    1.1 糖苷化发展现状
    1.2 合成糖营键的几种重要方法
        1.2.1 卤代糖
        1.2.2 三氯乙酰亚胺酯法
        1.2.3 硫苷法
        1.2.4 俞氏供体法
        1.2.5 其他方法
    1.3 木糖在糖蛋白上的意义
第二章 改进NBS活化的糖苷化方法
    2.1 引言
    2.2 结果与讨论
    2.3 实验部分
    2.4 本章小结
第三章 炔基木糖衍生物的合成
    3.1 引言
    3.2 合成路线
    3.3 实验部分
    3.4 本章小结
第四章 总结与展望
参考文献
致谢
攻读硕士期间取得的研究成果
附录:重要化合物的NMR谱图
学位论文评阅及答辩情况表



本文编号：3172497