手性季碳的构筑：通过[2,3]-Wittig重排合成抗菌剂甲基-烯丙基-N-泛酸酰胺

发布时间：2021-07-28 06:55

　　本论文以[2,3]-Wittig重排反应构筑手性季碳中心为研究核心,探索三取代烯丙基醚底物通过[2,3]-Wittig重排实现手性迁移的最优条件:当底物为叔丁酯基时,以87:13的非对映选择性和54.1%收率得到[2,3]-Wittig重排产物为最佳条件,其中,该重排产物含有手性季碳和邻位手性仲醇结构,是有用的合成砌块。将含有手性季碳片段的重排产物通过11步合成抗菌剂甲基-烯丙基-N-泛酸酰胺,该抗菌剂具有对Oxacillin敏感性菌株Staphylococcus aureus ATCC 29213和Oxacillin非敏感性菌株Staphylococcus aureus ATCC 43300分别有着最小抑制浓度:3.2±0.9μM,3.2±0.7μM。研究内容主要分为三部分:1)完成对三取代烯丙基醚底物的[2,3]-Wittig重排条件的摸索和优化,筛选碱,底物结构和添加物的种类等实验参数。2)在C-O键断裂和烯烃重排构建烯丙基的探索中,其中钯催化的甲酸还原过程能够以68.1%收率完成脱烯丙基苯甲酸酯基后还原并双键迁移转化成甲基-烯丙基-N-泛酸酰胺结构中必要的烯丙基部分。3)通过钯... 

【文章来源】：郑州大学河南省 211工程院校

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【学位级别】：硕士

【部分图文】：

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【参考文献】：
期刊论文
[1]Hydramicromelins A,B和C母核的对映选择性合成[J]. 孙默然,代磊,杨华,刘宏民,于德泉.  有机化学. 2018(09)



本文编号：3307456