2 H/ 13 C双同位素示踪法研究裸子植物中纤维素与木素的连接

发布时间：2021-08-17 22:46

　　在制浆过程中,由于纤维素与木素的连接,使得木素不能够完全的除去掉。因此研究出纤维素与木素以何种方式连接,连接的位置在纤维素和木素的哪个碳原子上,这对寻找一种高效的酶或仿酶体系来进行生物制浆有重要意义。本文以无水D-吡喃葡萄糖-6-D₂为原料合成了糖环上六号位带有²H标记的纤维素前驱物—尿苷二磷酸葡萄糖-6-D₂。采用葡萄糖乙酰化、1号位的脱乙酰基、羟基磷酸化、加氢裂解双苯环、与核苷单磷酸磷酰吗啡啉试剂的偶联缩合以及2,3,4,6号位脱乙酰基等六步反应的技术路线。并利用熔点测定仪、傅里叶变换红外光谱仪（FT-IR）以及核磁共振波谱仪（NMR）对每一步的合成产物进行表征分析。银杏是一种非常有代表性的裸子植物,本研究聚焦于银杏中纤维素-木素复合体结构的分析。将带²H同位素标记的UDP-葡萄糖-6-D₂、带¹³C标记的木素前驱物—coniferin-¹³Cα以及4-香豆酸-辅酶A连接酶（4CL）抑制剂—3,4-亚甲二氧基肉桂酸投入到五年生的银... 

【文章来源】：湖北工业大学湖北省

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【学位级别】：硕士

【部分图文】：

纤维素在植物细胞壁中的沉积过程[79]

湖北工业大学硕士学位论文17图2.4化合物A的FT-IR谱图Fig2.4FT-IRspectrumofCompoundA表2.3化合物A的官能团归属Table2.3FunctionalgroupassignmentsforCompoundA谱带位置（cm-1）官能团归属3459.5O-H拉伸2966.3饱和烷基C-H的伸缩振动1742.3酯羰基C=O双键1374.2糖环上C-H的剪式弯曲振动1237.1酯基C-O-C不对称伸缩振动1137.2吡喃糖糖环中缩醛C-O-C1070.2吡喃糖糖环中缩醛C-O-C1038.8吡喃糖糖环中缩醛C-O-C914.3β-构型葡萄糖环的特征吸收峰845.6α-构型葡萄糖环的特征吸收峰化合物A的1H-NMR（500.13MHz,CDCl3）谱图如图2.5所示，根据ZoranDinev等人[91]的研究成果，在化学位移2.01～2.20ppm处为合成产物发生乙酰化后乙酰基中的质子吸收峰，其中2.01、2.03、2.08、2.12和2.19ppm四处为β-构型化合物

湖 北 工 业 大 学 硕 士 学 位 论 文 A 中基团-CH3振动吸收峰，2.02、2.04、2.05、2.09、2.18ppm 为 α-构型化合物 A中的-CH3振动峰；在化学位移 3.83～5.50 ppm 范围内有许多多重峰，说明存在吡喃糖环上的质子，它们分别是糖环上 2、3、4、5 和 6 位的质子，按比例可算出共有 6 种环上质子；位移 5.73 ppm 处的二重峰则表示 β-构型产物葡萄糖环上 C-1 的氢，耦合常数 J1,2=8.3 Hz，而 6.33 ppm 处二重峰表示 α-构型产物葡萄糖环上 C-1的氢，耦合常数 J1,2=3.7Hz，由两处峰积分值可以计算出该产物中 α/β=3: 1。由制备得到的化合物 A 的液态1H-NMR 谱图分析结果，可进一步确定该合成产物为五-O-D-吡喃葡萄糖，具体的化学位移信号分析见表 2.4。


本文编号：3348650