新型含氟吡啶硼酸（酯）的合成研究

发布时间：2021-08-21 10:33

　　本文以合成含氟吡啶硼酸类化合物为主要目标。本论文选择在卤素不参与反应的前提下,使芳环C-H键发生硼基化反应（即生成C-B键）,主要采取铱催化法和氨基锂试剂法为主要合成方法,铱催化法采用“一锅烩”投料,操作简单,反应时间较短,后处理简单,原子经济,环境污染小,能耗小。氨基锂试剂法是对铱催化法合成硼酸（酯）的位点补充,基本操作和丁基锂法相似,相对优点是非卤素参与,原子经济,相对于丁基锂法少去了副产物丁基硼酸的生成,后处理相对较容易。实验通过对硼源、温度、催化剂投料量等因素的考察,发现铱催化条件下联硼频那醇酯比频哪醇硼烷反应平均产率高出40%左右,一般反应温度区间在25-70℃,溶剂以非极性非质子溶剂如正己烷和正庚烷为最优,催化剂投料量在0.1-0.5%之间,配体投料量在0.2-1%之间,目标产物平均产率在85%以上。本课题受江苏艾康生物医药研发有限公司的委托,合成含氟吡啶硼酸（酯）达20种,其中没有文献报道的含氟吡啶硼酸（酯）15个;有文献报道但需要工艺改进的目标化合物5个,目标化合物结构经过¹H NMR和HRMS确证。本论文旨在合成高产率高纯度目标产物的同时,探讨含... 

【文章来源】：贵州大学贵州省 211工程院校

【文章页数】：111 页

【学位级别】：硕士

【部分图文】：

化合物A1氢谱图

附图 3 化合物 A2氢谱图Fig. 3 The1H NMR spectrum of compound A22019032603 #79 RT: 0.76 AV: 1 NL: 9.13E6T: FTMS + p ESI Full ms [100.0000-1000.0000]252 254 256 258 260 262 264 266 268 270 272 274 276 278m/z05101520253035404550556065707580859095100258.08563259.17468269.20047255.00548260.08264257.00262273.19022261.13013275.15225263.09766277.18521270.20383276.04456265.09488271.12927266.17191256.00903272.10114262.13367 268.18771278.04208264.19235253.05104254.17259274.14905

附图 5 化合物 A3氢谱图Fig. 5 The1H NMR spectrum of compound A32019032243 #99 RT: 0.95 AV: 1 NL: 2.74E6T: FTMS + p ESI Full ms [100.0000-1000.0000]249 250 251 252 253 254 255 256 257 258 259 260 26105101520253035404550556065707580859095100254.13519261.22058249.15680253.13873254.93216256.92905258.13165259.09357250.17700255.13896260.12943260.95969257.87131252.88312251.00632256.26303258.63287259.63174257.19257250.00145251.96129

【参考文献】：
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硕士论文
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本文编号：3355435