基于糖功能化柱[5]芳烃自组装超分子纳米体系的研究
发布时间：2021-09-11 17:57
目的1.探讨天然药物分子和厚朴酚与薄荷醇,及传统抗肿瘤药物DOX对人乳腺癌MCF-7细胞、人胃癌MGC-803细胞、人肝癌SMMC-7721细胞和人前列腺癌PC-3细胞的抑制作用;和厚朴酚与DOX联用,对人乳腺癌MCF-7细胞的抑制作用;薄荷醇与DOX联用,对人前列腺癌PC-3细胞的抑制作用;2.合成水溶性柱[5]芳烃和修饰有天然药物分子的客体分子,进而构建基于主客体络合的纳米载药系统并评价分析。方法1.采用MTT法初步筛选和厚朴酚、薄荷醇和DOX对人乳腺癌MCF-7细胞、人胃癌MGC-803细胞、人肝癌SMMC-7721细胞和人前列腺癌PC-3细胞的抑制活性;和厚朴酚与DOX联用对于人乳腺癌MCF-7细胞的抑制活性;薄荷醇与DOX联用对于人前列腺癌PC-3细胞的抑制活性;2.设计合成半乳糖修饰的柱[5]芳烃作为主体,修饰有天然药物分子的适当长度的季铵盐衍生物作为客体;构建基于主客体自组装的纳米载药系统并通过MTT法进行体外细胞评价。结果1.和厚朴酚、薄荷醇及DOX均对人乳腺癌MCF-7细胞、人胃癌MGC-803 细胞、人肝癌 SMMC-7721 细胞和人前列腺癌 PC-3 细胞表现出...
【文章来源】：郑州大学河南省 211工程院校
【文章页数】：126 页
【学位级别】：硕士
【部分图文】：
图１．１五代大环主体分子??Ｆｉｇｕｒｅ?１．１?Ｆｉｖｅ?ｇｅｎｅｒａｔｉｏｎｓ?ｏｆ?ｍａｃｒｏｃｙｃｌｉｃ?ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ??５??
１刖目??，Ｉｋ?／?飞ｆ?Ｈａ名?１??４?／?５ｒ?＞??Ｈ〇；?〇?２）Ｈ?ＨＯ’?〇Ｈ??ａ?－环糊精?０?－环糊精?Ｙ?＿环糊精??图１．２三种不同数目结构单元的环糊精??Ｆｉｇｕｒｅ?１．２?Ｔｈｒｅｅ?ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ?ａｍｏｕｎｔｓ?ｏｆ?ｃｙｃｌｏｄｅｘｔｒｉｎ?ｉｎ?ｓｔｒｕｃｔｕｒａｌ?ｕｎｉｔｓ??ｆ?ｆ?？＝?ｉ??紅?Ｈｏｓｔ－Ｇｕｅｓｔ?Ｒｅｃｏｇｎｉｔｉｏｎ?▲?＊?Ｉ??１?ｉ?：?ｉ?：??１?：?＝?１??！?ｖ?Ｍ１?＂ｉ??ｊｊ?＼ｈ?＼?ｃ?＝?ａ＿ａｍ￥ｌａｓｔ??＿?？?＿?ｉ、．」：ｊ??图１．３基于环糊精与紫杉醇二聚体主客体络合的超分子囊泡??Ｆｉｇｕｒｅ?１．３?Ｓｕｐｒａｍｏｌｅｃｕｌａｒ?ｖｅｓｉｃｌｅｓ?ｂａｓｅｄ?ｏｎ?ｔｈｅ?ｃｏｍｐｌｅｘａｔｉｏｎ?ｏｆ?Ｐ?－ｃｙｃｌｏｄｅｘｔｒｉｎ?ａｎｄ?ｔａｘｏｌ??ｄｉｍｅｒ??１．３柱芳烃??２００８年，日本金沢大学Ｏｇｏｓｈｉ课题组首次报道了新一代大环主体分子柱??芳烃的合成［４９］。柱芳烃因其独特的结构和主客体络合能力，成为继葫芦脲、杯??芳烃、冠醚、环糊精后第五代超分子大环主体。相比于前四代大环分子，柱芳??烃在超分子研宄领域具有明显的优势。其一，分子合成过程温和易操作且成本??６??
分子在有机溶剂中具有良好的溶解性，对分子进行修饰改??造后可使其溶解性延展到水溶液中。对苯二甲醚及其类似物和多聚甲醛在路易??斯酸（常用有三氟化硼乙醚、对甲苯磺酸、三氯化铁、三氟乙酸等）的催化下??生成环状聚合物－柱芳烃［５Ｇ］。柱芳烃可以由同一种单体聚合而成［４９］，也可以两??种不同的单体聚合得到［５ｎ。研究较多的柱芳烃是柱问芳烃＾和柱［６］芳烃??Ｈｏｕ课题组将１，４－二乙氧基苯和多聚甲醛在三氟化硼乙醚催化下聚合成柱［７－１０］??芳烃，实现了高阶柱芳烃的合成及分离［５３］，如图１．４所示。柱芳烃有两种修饰??方法：第一是先修饰合成柱芳烃的单体，然后将修饰过的单体聚合；第二类是??先用简单的单体聚合成结构相对简单的柱芳烃，然后对柱芳烃进行修饰［５４］。柱??芳烃在多个领域都具有广泛的应用，如分子识别、细胞成像、药物转运等。??ｐａｒａｆｏｒｍａｌｄｅｈｙｄｅ??（１０?ｅｑ．）?／?〇Ｅｔ?＼?ＯＥｔ??ＢＦ３．ＯＥｔ２｛１，Ｏｅｑ）?（?＾?／＾Ｌ／ＣＨ２ｖ??ＣＨＣｌｓ，?２５?°Ｃ?２０?ｍｉｎ．?／??ＯＥｔ?Ｃ＾ＯＥｔ＾ｙ?ＯＥｔ??ＰＡ［５］?（ｎ?＝?５）：?２０％?Ｐｏｌｙｍｅｒ??ＰＡ［６］?（ｎ?＝６）：?１５％??ＰＡ［７］?（ｎ?＝?７）：?３％??ＰＡ［８］?（ｎ?＝?８）；?１％??ＰＡＰ］?（ｎ?＝?９）：?２％??ＰＡ［１〇ｌ?（ｎ?＝?１０）：?２％??图１．４乙氧基柱［５－１０］芳烃的合成??Ｆｉｇｕｒｅ?１．４?ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ?ｏｆ?ｅｔｈｏｘｙ?ｐｉｌｌａｒ［５－１０］ａｒｅｎｅ??１．４柱芳烃在药物递送方面的应用??南京大学Ｗａｎｇ课题组最早将柱芳
【参考文献】：
期刊论文
[1]可控释放纳米载体在癌症治疗中的研究进展[J]. 彭程,文超琪,刘乃瑜,刘匀毅,马艺菡,裴夏明,胡小晓. 激光生物学报. 2019(06)
[2]癌症的现状与困境、希望与出路——基于2017年、2018年全球癌症发病与防控态势分析[J]. 赖少清. 医学与哲学. 2019(12)
[3]黄芩苷协调大黄素 薄荷醇对胃癌SGC-7901细胞增殖抑制作用的研究[J]. 苗延青,梁静,刘漫. 山西医药杂志. 2019(08)
[4]雄激素非依赖性前列腺癌DU145细胞中TRPM8和TRPA1的表达及活性研究[J]. 于文建,王磊,韩利平,张科庄,吴永吉,顾恺龙. 癌症进展. 2017(07)
[5]抗癌活性植物精油的主要功效成分及作用机制研究进展[J]. 朱丽云,张春苗,高永生,宋林珍,陈玮,泮莞坤,Wang Sunan,李素芳. 中草药. 2017(06)
[6]黄芩苷联合顺铂对人肝癌细胞HepG2.0的生长抑制作用[J]. 刘荣静,袁伟曦,朱锦宏,习浩,林艳芬. 广东医学. 2014(19)
[7]TRP通道与偏头痛[J]. 王胜兰,戴毅,刘晓丽,张文生. 中国药理学通报. 2013(10)
[8]Synthesis and host-guest properties of pillar[6]arenes[J]. MEIER Herbert. Science China（Chemistry）. 2012(02)
[9]大黄素对胰腺癌细胞BXPC-3的体内抑制作用[J]. 童洪飞,林海舵,张伟,陈辉,林胜璋. 中华中医药杂志. 2010(08)
[10]大黄素抑制人鼻咽癌细胞CNE增殖及诱导凋亡作用[J]. 钱静,李新,郭国英,郑水娣,肖连立,牛娜,王毅刚. 浙江理工大学学报. 2010(04)
博士论文
[1]基于水溶性柱芳烃主客体化学的超分子体系在药物递送中的应用研究[D]. 杨魁.西北农林科技大学 2019
[2]基于β-环糊精和纳米碳材料的POPs电化学传感研究[D]. 朱刚兵.湖南大学 2013
硕士论文
[1]叶酸靶向β-环糊精共聚物载姜黄素纳米粒的制备及其抗肿瘤研究[D]. 吴江青.浙江工业大学 2019
[2]基于主客体作用糖功能化柱芳烃包覆的纳米氧化铈在协同和靶向药物递送的研究[D]. 吴晓文.西北农林科技大学 2017
[3]偶氮染料与环糊精、DNA和蛋白质相互作用的研究及其分析应用[D]. 李有琴.山西大学 2006
本文编号：3393455
【文章来源】：郑州大学河南省 211工程院校
【文章页数】：126 页
【学位级别】：硕士
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图１．１五代大环主体分子??Ｆｉｇｕｒｅ?１．１?Ｆｉｖｅ?ｇｅｎｅｒａｔｉｏｎｓ?ｏｆ?ｍａｃｒｏｃｙｃｌｉｃ?ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ??５??
１刖目??，Ｉｋ?／?飞ｆ?Ｈａ名?１??４?／?５ｒ?＞??Ｈ〇；?〇?２）Ｈ?ＨＯ’?〇Ｈ??ａ?－环糊精?０?－环糊精?Ｙ?＿环糊精??图１．２三种不同数目结构单元的环糊精??Ｆｉｇｕｒｅ?１．２?Ｔｈｒｅｅ?ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ?ａｍｏｕｎｔｓ?ｏｆ?ｃｙｃｌｏｄｅｘｔｒｉｎ?ｉｎ?ｓｔｒｕｃｔｕｒａｌ?ｕｎｉｔｓ??ｆ?ｆ?？＝?ｉ??紅?Ｈｏｓｔ－Ｇｕｅｓｔ?Ｒｅｃｏｇｎｉｔｉｏｎ?▲?＊?Ｉ??１?ｉ?：?ｉ?：??１?：?＝?１??！?ｖ?Ｍ１?＂ｉ??ｊｊ?＼ｈ?＼?ｃ?＝?ａ＿ａｍ￥ｌａｓｔ??＿?？?＿?ｉ、．」：ｊ??图１．３基于环糊精与紫杉醇二聚体主客体络合的超分子囊泡??Ｆｉｇｕｒｅ?１．３?Ｓｕｐｒａｍｏｌｅｃｕｌａｒ?ｖｅｓｉｃｌｅｓ?ｂａｓｅｄ?ｏｎ?ｔｈｅ?ｃｏｍｐｌｅｘａｔｉｏｎ?ｏｆ?Ｐ?－ｃｙｃｌｏｄｅｘｔｒｉｎ?ａｎｄ?ｔａｘｏｌ??ｄｉｍｅｒ??１．３柱芳烃??２００８年，日本金沢大学Ｏｇｏｓｈｉ课题组首次报道了新一代大环主体分子柱??芳烃的合成［４９］。柱芳烃因其独特的结构和主客体络合能力，成为继葫芦脲、杯??芳烃、冠醚、环糊精后第五代超分子大环主体。相比于前四代大环分子，柱芳??烃在超分子研宄领域具有明显的优势。其一，分子合成过程温和易操作且成本??６??
分子在有机溶剂中具有良好的溶解性，对分子进行修饰改??造后可使其溶解性延展到水溶液中。对苯二甲醚及其类似物和多聚甲醛在路易??斯酸（常用有三氟化硼乙醚、对甲苯磺酸、三氯化铁、三氟乙酸等）的催化下??生成环状聚合物－柱芳烃［５Ｇ］。柱芳烃可以由同一种单体聚合而成［４９］，也可以两??种不同的单体聚合得到［５ｎ。研究较多的柱芳烃是柱问芳烃＾和柱［６］芳烃??Ｈｏｕ课题组将１，４－二乙氧基苯和多聚甲醛在三氟化硼乙醚催化下聚合成柱［７－１０］??芳烃，实现了高阶柱芳烃的合成及分离［５３］，如图１．４所示。柱芳烃有两种修饰??方法：第一是先修饰合成柱芳烃的单体，然后将修饰过的单体聚合；第二类是??先用简单的单体聚合成结构相对简单的柱芳烃，然后对柱芳烃进行修饰［５４］。柱??芳烃在多个领域都具有广泛的应用，如分子识别、细胞成像、药物转运等。??ｐａｒａｆｏｒｍａｌｄｅｈｙｄｅ??（１０?ｅｑ．）?／?〇Ｅｔ?＼?ＯＥｔ??ＢＦ３．ＯＥｔ２｛１，Ｏｅｑ）?（?＾?／＾Ｌ／ＣＨ２ｖ??ＣＨＣｌｓ，?２５?°Ｃ?２０?ｍｉｎ．?／??ＯＥｔ?Ｃ＾ＯＥｔ＾ｙ?ＯＥｔ??ＰＡ［５］?（ｎ?＝?５）：?２０％?Ｐｏｌｙｍｅｒ??ＰＡ［６］?（ｎ?＝６）：?１５％??ＰＡ［７］?（ｎ?＝?７）：?３％??ＰＡ［８］?（ｎ?＝?８）；?１％??ＰＡＰ］?（ｎ?＝?９）：?２％??ＰＡ［１〇ｌ?（ｎ?＝?１０）：?２％??图１．４乙氧基柱［５－１０］芳烃的合成??Ｆｉｇｕｒｅ?１．４?ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ?ｏｆ?ｅｔｈｏｘｙ?ｐｉｌｌａｒ［５－１０］ａｒｅｎｅ??１．４柱芳烃在药物递送方面的应用??南京大学Ｗａｎｇ课题组最早将柱芳
【参考文献】：
期刊论文
[1]可控释放纳米载体在癌症治疗中的研究进展[J]. 彭程,文超琪,刘乃瑜,刘匀毅,马艺菡,裴夏明,胡小晓. 激光生物学报. 2019(06)
[2]癌症的现状与困境、希望与出路——基于2017年、2018年全球癌症发病与防控态势分析[J]. 赖少清. 医学与哲学. 2019(12)
[3]黄芩苷协调大黄素 薄荷醇对胃癌SGC-7901细胞增殖抑制作用的研究[J]. 苗延青,梁静,刘漫. 山西医药杂志. 2019(08)
[4]雄激素非依赖性前列腺癌DU145细胞中TRPM8和TRPA1的表达及活性研究[J]. 于文建,王磊,韩利平,张科庄,吴永吉,顾恺龙. 癌症进展. 2017(07)
[5]抗癌活性植物精油的主要功效成分及作用机制研究进展[J]. 朱丽云,张春苗,高永生,宋林珍,陈玮,泮莞坤,Wang Sunan,李素芳. 中草药. 2017(06)
[6]黄芩苷联合顺铂对人肝癌细胞HepG2.0的生长抑制作用[J]. 刘荣静,袁伟曦,朱锦宏,习浩,林艳芬. 广东医学. 2014(19)
[7]TRP通道与偏头痛[J]. 王胜兰,戴毅,刘晓丽,张文生. 中国药理学通报. 2013(10)
[8]Synthesis and host-guest properties of pillar[6]arenes[J]. MEIER Herbert. Science China（Chemistry）. 2012(02)
[9]大黄素对胰腺癌细胞BXPC-3的体内抑制作用[J]. 童洪飞,林海舵,张伟,陈辉,林胜璋. 中华中医药杂志. 2010(08)
[10]大黄素抑制人鼻咽癌细胞CNE增殖及诱导凋亡作用[J]. 钱静,李新,郭国英,郑水娣,肖连立,牛娜,王毅刚. 浙江理工大学学报. 2010(04)
博士论文
[1]基于水溶性柱芳烃主客体化学的超分子体系在药物递送中的应用研究[D]. 杨魁.西北农林科技大学 2019
[2]基于β-环糊精和纳米碳材料的POPs电化学传感研究[D]. 朱刚兵.湖南大学 2013
硕士论文
[1]叶酸靶向β-环糊精共聚物载姜黄素纳米粒的制备及其抗肿瘤研究[D]. 吴江青.浙江工业大学 2019
[2]基于主客体作用糖功能化柱芳烃包覆的纳米氧化铈在协同和靶向药物递送的研究[D]. 吴晓文.西北农林科技大学 2017
[3]偶氮染料与环糊精、DNA和蛋白质相互作用的研究及其分析应用[D]. 李有琴.山西大学 2006
本文编号：3393455
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