α-酮酸及其环状衍生物的不对称氢化研究

发布时间：2021-10-26 02:36

　　不对称催化氢化反应是制备手性化合物最为直接和有效的方法之一,基于其具有原子经济性高、绿色污染小、易于操作等特点,在学术界和工业界都得到了广泛应用。手性醇普遍存在于各种天然产物、医药和香精香料中,羰基化合物的不对称氢化反应是构建该类化学物的重要方法之一。简单酮和部分官能化酮的不对称氢化反应已经得到了很好的发展,尤其近年来三齿配体的发展,更是将该类化合物的不对称氢化转化数推进到数百万级。然而,实现α-酮酸类化合物,尤其是含氮的环状α-酮酰胺类化合物的不对称氢化,依然是一项难题。针对上述科学问题和实际工业化需求,本论文以张绪穆教授课题组发展的一系列二茂铁骨架三齿配体为基础,开发了一种高效的链状α-酮酸和环状α-酮酰胺的不对称氢化反应。对于环状酮酰胺底物,以f-amphox与金属Ir的络合物为催化剂,以甲基叔丁基醚为溶剂,以氢氧化钾为碱,以四丁基溴化膦为添加剂,在室温下实现了系列该类底物的高效不对称氢化反应（转化率最高达99%,对映选择性最高达96%ee,非对映选择性最高达>20:1 dr）。对于链状酮酸底物,以f-amphol与金属Ir的络合物为催化剂,在室温下实现了苯甲酰甲酸的不对称... 

【文章来源】：哈尔滨工业大学黑龙江省 211工程院校 985工程院校

【文章页数】：84 页

【学位级别】：硕士

【部分图文】：

苯甲酰甲酸氢化产物甲酯衍生物HPLC谱图


本文编号：3458654