螺环环丙烷吲哚酮的合成研究

发布时间：2022-01-11 18:31

　　本论文主要分为两个部分,第一部分是吡啶季铵盐参与的螺环环丙烷吲哚酮的高非对映选择性合成研究,在第一章和第二章进行阐述,第二部分是磷酸二酯酶抑制剂RPL554类似物的合成研究,在第三章进行阐述。第一部分是吡啶季铵盐参与的螺环环丙烷吲哚酮的合成研究。吡啶季铵盐是一种稳定存在的离子化合物,它既具有苯环类化合物的芳香性,又同时包含氮原子的吸电子效应,具有活泼的化学反应活性。首先,我们在第一章综述了吡啶季铵盐在有机合成中的应用,在第二章我们研究了吡啶季铵盐合成的螺环环丙烷吲哚酮化合物的可行性。在碱性物质的帮助下,通过简单的迈克尔加成启动的环化反应,高效地构建螺环环丙烷吲哚酮类化合物。第二部分是磷酸二酯酶抑制剂RPL554类似物的合成研究,RPL554是一种气雾吸入性PDE3/4型复合型的新型抑制剂,通过控制PDE3和PDE4的浓度,我们就可以控制体内炎症和气管扩展功能,进而治疗慢性阻塞性肺炎。本章中我们首先探究了RPL554的合成步骤,并在此基础上进行改进,探索出了不同氨基取代的类似物合成方法,后期我们将对这几种类似物进行生物活性测试,以期获得更优秀的慢性阻塞性肺炎治疗剂。 

【文章来源】：浙江理工大学浙江省

【文章页数】：108 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
ABSTRACT
第一章 吡啶季铵盐在有机合成中的应用
    1.1 吡啶季铵盐的简介
    1.2 亲核加成反应
        1.2.1 吡啶环上的亲核加成反应
        1.2.2 Michael加成
    1.3 [1,3]-偶极环加成
    1.4 吡啶季铵盐的开环反应
    1.5 其它反应
        1.5.1 吡啶环的还原
        1.5.2 吡啶环的氧化
        1.5.3 Diels-Alder反应
        1.5.4 Mannich反应
        1.5.5 亲核取代
        1.5.6 烃基化反应
        1.5.7 分子内的环化反应
        1.5.8 合成大环化合物
    1.6 本章小结及论文主要内容
    1.7 参考文献
第二章 螺环环丙烷吲哚酮的合成研究
    2.1 螺环环丙烷吲哚酮单元的生物活性概述
    2.2 螺环环丙烷吲哚酮的合成方法
        2.2.1 重氮吲哚酮和烯烃的环丙烷化反应(路线a)
        2.2.2 重氮化试剂与氧化吲哚的环丙烷反应(路线b)
        2.2.3 利用叶立德的环丙烷化反应(线路c)
        2.2.4 迈克尔加成的环丙烷化反应(路线d)
        2.2.5 Kukhtin-Ramirez反应参与的环丙烷化反应(路线e)
        2.2.6 利用C-H活化的环丙烷化反应(路线f)
    2.3 其他重要活性分子的环丙烷衍生化合成
        2.3.1 螺环[2.5]八-4,7-二烯-6-酮骨架的合成
        2.3.2 环丙基嘌呤核苷的合成
    2.4 课题的设计
    2.5 本章小结
    2.6 实验部分
        2.6.1 反应条件的优化
        2.6.2 反应底物的扩展
        2.6.3 酰胺吡啶盐参与的反应研究
        2.6.4 可能的反应机理
        2.6.5 克级反应
        2.6.6 产物绝对构型的确认
        2.6.7 实验部分
        2.6.8 产物的表征
    2.7 参考文献
第三章 磷酸二酯酶抑制剂RPL554 类似物的合成
    3.1 绪论
        3.1.1 课题的背景及其研究意义
        3.1.2 RPL554 的作用机制
        3.1.3 基于结构设计的RPL554 结合抑制剂类似物
        3.1.4 研究现状
    3.2 课题的提出
    3.3 合成路线的提出
    3.4 实验部分
        3.4.1 试剂处理与实验仪器
        3.4.2 实验步骤
        3.4.3 原料和产物表征
    3.5 本章小结
    3.6 参考文献
化合物一览表
附图
化学试剂和基团名称缩写对照表
硕士期间参与发表的论文
致谢



本文编号：3583256