可裂解阳离子型双子表面活性剂的合成及性能研究
发布时间：2022-01-13 07:42
阳离子型双子表面活性剂因其具有较低的临界胶束浓度（CMC）,特殊的聚集能力与流变学性能,从而在杀菌、纺织、木材防腐、金属缓蚀及石油采收等领域具有广阔的应用前景。但表面活性剂在使用的过程中不断在环境中累积,会对土壤水体等造成污染,尤其是阳离子型双子表面活性剂因其具有较强的杀菌性而对水生生物有较强的生物毒性。为了得到性能更加优异,更为环保的阳离子型双子表面活性剂,将酰胺基与酯基引入到表面活性剂分子中,得到了两个系列共十二个新型且具有可裂解性能的阳离子型双子表面活性剂。具体研究过程如下:1、通过两步反应合成了三个间隔基中含酰胺基的阳离子型双子表面活性剂,其化学通式为CnH2n+1N+（CH3）2-（CH2）3-NHOC-（CH2）m-CONH-（CH2）3-N+（CH3）2Cn<...
【文章来源】：郑州大学河南省 211工程院校
【文章页数】：84 页
【学位级别】：硕士
【部分图文】：
图1.1双子表面活性剂与传统表面活性剂对比图
1绪论2图1.1双子表面活性剂与传统表面活性剂对比图Fig.1.1Comparisonofgeminisurfactantsandtraditionalsurfactants除了改变双子表面活性剂的间隔基和疏水链的长度，通过引入不同的基团也可以显著改变其表面活性性能和应用性能[43-45]。其中，羟基的引入可以显著提高双子表面活性剂的水溶性[46]，酰胺基、酯基和硅氧基的引入可以使双子表面活性剂具有良好的生物降解能力[47-50]。疏水链和链接基的长度的改变也可以得到不同CMC，泡沫性能和杀菌活性的双子表面活性剂[51,52]。另外，含咪唑鎓头基团的双子表面活性剂具有明显的极化性，表现出更强的自聚集倾向[53]。1.2.1间隔基中含单个酯基的双子表面活性剂Murguía等[54]以1,3-二氯-2-丙醇、乙酸酐、卤代烷、全氟烷基卤代物和二甲胺为主要原料合成了三个间隔基中仅含一个酯基的双子表面活性剂。具体合成路线如下：图1.2间隔基中含单个酯基的双子表面活性剂的合成路线Fig.1.2Syntheticroutesofgeminisurfactantscontainingasingleestergroupinthespacer
1绪论3其中，含单个酯基的分子是由0.25mol的1,3-二氯-2-丙醇与0.1mol的乙酸酐在110°C下反应1.5h得到的。这些双子表面活性剂的不仅具有很高的收率（91%-96%），而且对四种酵母菌均显示了一定的抑菌活性。1.2.2间隔基中含两个酯基的双子表面活性剂Xu等[34]通过三步反应合成了三个间隔基中均含两个酯基，且疏水链长度不同的阳离子型双子表面活性剂，具体反应步骤如图1.3所示。首先，将0.1mol的1,3-二羟基丙烷和0.22mol的氯乙酰氯在40°C下反应4h合成1,3-丙二（氯乙酸）丙酯；之后以0.1mol的1-溴烷烃和0.5mol的二甲胺为原料合成了N,N-二甲基烷胺；最后将前两步的反应产物在乙酸乙酯做溶剂下反应24h得到反应产物。这些表面活性剂的克拉夫温度均小于0°C，且将这些表面活性剂暴露于微生物中28天后，它们的生物降解率均大于70%。图1.3间隔基中含两个酯基的双子表面活性剂的合成路线Fig.1.3Syntheticroutesofgeminisurfactantscontainingtwoestergroupsinthespacer1.2.3间隔基中含两个酰胺基的双子表面活性剂Xu等[55]以甲醇钠为催化剂，琥珀酸二甲酯和N,N-二甲基-1,3-丙二胺为原料合成了中间体双（3-（二甲基氨基）丙基）琥珀酰胺。之后将该中间体与1-溴十二烷反应并在丙酮做溶剂的条件下回流36h，得到一个间隔基中同时含两个酰胺基的双子表面活性剂。具体反应路线如图1.4所示。与传统的表面活性剂十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）相比，该双子表面活性剂对乙酸4-硝基苯酯（PNPA）的催化水解能力明显提高。
【参考文献】：
期刊论文
[1]双季铵盐表面活性剂的合成及对织物的应用性能[J]. 付薇,梁亮,郑敬生,熊泉波,叶丽芳. 日用化学工业. 2009(05)
[2]新型抗静电剂的合成及性能研究[J]. 张洪波,苏春辉,李林. 材料科学与工程学报. 2004(01)
硕士论文
[1]双子季铵盐灭菌剂Decamethoxin的合成工艺研究与他克林衍生物胆碱酯酶抑制剂的设计、合成及生物活性的研究[D]. 高云.山东大学 2017
[2]反应型阳离子Gemini表面活性剂的合成与性能研究[D]. 秦松.陕西科技大学 2016
[3]酯基型和羟基型Gemini双季铵盐表面活性剂的合成及性能研究[D]. 王渊.太原理工大学 2016
本文编号：3586007
【文章来源】：郑州大学河南省 211工程院校
【文章页数】：84 页
【学位级别】：硕士
【部分图文】：
图1.1双子表面活性剂与传统表面活性剂对比图
1绪论2图1.1双子表面活性剂与传统表面活性剂对比图Fig.1.1Comparisonofgeminisurfactantsandtraditionalsurfactants除了改变双子表面活性剂的间隔基和疏水链的长度，通过引入不同的基团也可以显著改变其表面活性性能和应用性能[43-45]。其中，羟基的引入可以显著提高双子表面活性剂的水溶性[46]，酰胺基、酯基和硅氧基的引入可以使双子表面活性剂具有良好的生物降解能力[47-50]。疏水链和链接基的长度的改变也可以得到不同CMC，泡沫性能和杀菌活性的双子表面活性剂[51,52]。另外，含咪唑鎓头基团的双子表面活性剂具有明显的极化性，表现出更强的自聚集倾向[53]。1.2.1间隔基中含单个酯基的双子表面活性剂Murguía等[54]以1,3-二氯-2-丙醇、乙酸酐、卤代烷、全氟烷基卤代物和二甲胺为主要原料合成了三个间隔基中仅含一个酯基的双子表面活性剂。具体合成路线如下：图1.2间隔基中含单个酯基的双子表面活性剂的合成路线Fig.1.2Syntheticroutesofgeminisurfactantscontainingasingleestergroupinthespacer
1绪论3其中，含单个酯基的分子是由0.25mol的1,3-二氯-2-丙醇与0.1mol的乙酸酐在110°C下反应1.5h得到的。这些双子表面活性剂的不仅具有很高的收率（91%-96%），而且对四种酵母菌均显示了一定的抑菌活性。1.2.2间隔基中含两个酯基的双子表面活性剂Xu等[34]通过三步反应合成了三个间隔基中均含两个酯基，且疏水链长度不同的阳离子型双子表面活性剂，具体反应步骤如图1.3所示。首先，将0.1mol的1,3-二羟基丙烷和0.22mol的氯乙酰氯在40°C下反应4h合成1,3-丙二（氯乙酸）丙酯；之后以0.1mol的1-溴烷烃和0.5mol的二甲胺为原料合成了N,N-二甲基烷胺；最后将前两步的反应产物在乙酸乙酯做溶剂下反应24h得到反应产物。这些表面活性剂的克拉夫温度均小于0°C，且将这些表面活性剂暴露于微生物中28天后，它们的生物降解率均大于70%。图1.3间隔基中含两个酯基的双子表面活性剂的合成路线Fig.1.3Syntheticroutesofgeminisurfactantscontainingtwoestergroupsinthespacer1.2.3间隔基中含两个酰胺基的双子表面活性剂Xu等[55]以甲醇钠为催化剂，琥珀酸二甲酯和N,N-二甲基-1,3-丙二胺为原料合成了中间体双（3-（二甲基氨基）丙基）琥珀酰胺。之后将该中间体与1-溴十二烷反应并在丙酮做溶剂的条件下回流36h，得到一个间隔基中同时含两个酰胺基的双子表面活性剂。具体反应路线如图1.4所示。与传统的表面活性剂十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）相比，该双子表面活性剂对乙酸4-硝基苯酯（PNPA）的催化水解能力明显提高。
【参考文献】：
期刊论文
[1]双季铵盐表面活性剂的合成及对织物的应用性能[J]. 付薇,梁亮,郑敬生,熊泉波,叶丽芳. 日用化学工业. 2009(05)
[2]新型抗静电剂的合成及性能研究[J]. 张洪波,苏春辉,李林. 材料科学与工程学报. 2004(01)
硕士论文
[1]双子季铵盐灭菌剂Decamethoxin的合成工艺研究与他克林衍生物胆碱酯酶抑制剂的设计、合成及生物活性的研究[D]. 高云.山东大学 2017
[2]反应型阳离子Gemini表面活性剂的合成与性能研究[D]. 秦松.陕西科技大学 2016
[3]酯基型和羟基型Gemini双季铵盐表面活性剂的合成及性能研究[D]. 王渊.太原理工大学 2016
本文编号：3586007
本文链接：https://www.wllwen.com/projectlw/hxgylw/3586007.html
最近更新
教材专著
