2-炔基苯甲醛环化合成1-茚酮类化合物的研究

发布时间：2022-02-19 06:04

　　茚酮广泛存在于医药和具有生物活性的天然产物中,茚酮是许多重要的芳香族和杂环化合物的通用合成前体。目前已经报道了很多茚酮类化合物的合成方法。这些方法存在有一定的局限性,例如需要贵金属催化,原料不易得,区域选择性不高或官能团兼容性较差等。因此,无论是经济效益还是茚酮衍生物的发展需求,都促使开发合成茚酮的新型方法。本文发展了一种吡咯烷介导的2-炔基苯甲醛环化合成1-茚酮类化合物的新方法,该反应具有条件温和、较高的原子经济性和操作简便等优点。本文研究了无金属参与的2-炔基苯甲醛衍生物环化合成1-茚酮类化合物的反应。以4-（（2-甲酰基苯基）乙炔基）苯甲酸乙酯作为起始底物,通过胺、溶剂、胺用量等条件的筛选,对反应条件进行优化,得到最佳反应条件。接着运用最佳条件合成了多种茚酮类化合物,研究了反应条件的适用性。初步探索了产物的衍生化,并进行放大实验。通过控制实验对反应机理进行研究,提出了可能的反应机理。对所有未报道的新化合物,通过核磁共振、红外、熔点以及高分辨质谱等分析手段进行了表征。最后对天然产物（+）-Fumaranine的逆合成分析和我们目前的全合成进展进行了介绍。 

【文章来源】：陕西科技大学陕西省

【文章页数】：141 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
ABSTRACT
符号说明
1 绪论
    1.1 茚酮概述
        1.1.1 茚酮及其衍生物简介
        1.1.2 茚酮及其衍生物应用
    1.2 茚酮及其衍生物的合成方法
        1.2.1 1-茚满酮及其衍生物合成方法
        1.2.2 1-茚酮及其衍生物合成方法
    1.3 含茚酮骨架的天然产物的合成
    1.4 选题依据
2 2-炔基苯甲醛类底物的制备
    2.1 引言
    2.2 实验药品及仪器
        2.2.1 实验药品
        2.2.2 实验仪器
    2.3 2-炔基苯甲醛的制备
        2.3.1 已报道底物的合成
        2.3.2 未知底物的合成
    2.4 底物数据表征
    2.5 本章小结
3 1-茚酮类化合物的合成
    3.1 引言
    3.2 实验部分
    3.3 结果与讨论
        3.3.1 反应条件的优化
        3.3.2 底物拓展
        3.3.3 克级反应
        3.3.4 1-茚酮衍生物的合成
        3.3.5 机理研究
        3.3.6 可能的反应机理
    3.4 产物数据表征
    3.5 本章小结
4 天然产物合成探究
    4.1 (+)-Fumaranine的逆合成分析:
    4.2 (+)-Fumaranine天然产物的合成进展
    4.3 数据表征
    4.4 本章小结
总结
致谢
参考文献
附录
攻读硕士学位期间发表的学术论文及研究成果



本文编号：3632359