基于Click反应聚集诱导发光荧光纳米粒子的构建及其应用

发布时间：2022-02-22 21:18

　　由于其独特的光学性质,例如,高亮度、大斯托克斯位移、卓越的光稳定性,聚集诱导发光（AIE）染料近年来成为了一类新型的荧光探针。不同于传统的荧光探针容易遭受聚集诱导淬灭（ACQ）效应,AIE荧光材料在溶解状态下几乎不发光,而在聚集态具有超亮的发射。AIE荧光材料的出现为解决臭名昭著的ACQ问题提供了一条有效的手段。然而大多数有机发光材料（包括AIE染料分子）具有疏水性和低的生物相容性问题,这从一定程度上限制了其在生物领域中的应用。通过非共价键的方法（例如,纳米共沉淀）将油性的AIE染料分子包裹在两亲性高分子中自组装成高分子纳米粒子,从而提高AIE染料分子的亲水性。不幸的是AIE荧光分子极易从高分子纳米粒子中泄露出来,进而影响其生物应用的效率。此外,传统的共价生物偶联方法常常需要重金属催化,重金属残留容易造成的潜在毒性无益于后续生物应用。因此,发展高效无重金属催化的偶联方法制备水溶性好和生物相容性的AIE荧光材料具有重要意义。论文第二部分,基于设计合成的炔基化AIE荧光分子PhE-OE,通过高效的无金属催化叠氮-炔点击反应的生物偶联策略,制备了具有AIE性质的PEGMA-AGE-PhE荧光... 

【文章来源】：南昌大学江西省211工程院校

【文章页数】：77 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
abstract
第1章 引言
    1.1 概述
    1.2 聚集诱导发光的机理
        1.2.1 分子内运动受限(RIM)机理
        1.2.2 分子内扭曲电荷转移(TICT)机理
        1.2.3 激发态分子内质子转移(ESIPT)机理
    1.3 聚集诱导发光纳米材料的制备及其生物应用
        1.3.1 非共价结合
        1.3.2 共价结合
    1.4 Click反应的介绍
    1.5 本文的立题思想
第2章 基于无金属催化的叠氮-炔点击反应快速制备AIE荧光探针及其生物成像应用
    2.1 引言
    2.2 原料和试剂
    2.3 测试仪器
    2.4 PEGMA-AGE-PhE荧光探针的设计、合成及应用
        2.4.1 化合物2 的合成
        2.4.2 化合物3 的合成
        2.4.3 合成高分子4(PEGMA-AGE)
        2.4.4 合成高分子5(PEGMA-AGE-N3)
        2.4.5 AIE荧光高分子PEGMA-AGE-PhE的制备
        2.4.6 PEGMA-AGE-PhE荧光纳米颗粒的毒性评估
        2.4.7 PEGMA-AGE-PhE荧光纳米颗粒的荧光成像
    2.5 结果与讨论
        2.5.1 核磁分析
        2.5.2 红外分析
        2.5.3 X射线光电子能谱分析
        2.5.4 透射电子显微镜分析
        2.5.5 紫外可见吸收光谱分析
        2.5.6 荧光光谱分析
        2.5.7 生物毒性评估
        2.5.8 细胞成像
    2.6 本章小结
第3章 基于室温无催化的氨-炔点击反应构建近红外AIE荧光纳米颗粒
    3.1 引言
    3.2 原料和试剂
    3.3 测试仪器
    3.4 Poly(PEGY-PhE)荧光纳米颗粒的设计、合成及应用
        3.4.1 炔基功能化聚乙二醇(PEGY)的合成
        3.4.2 AIE荧光染料的合成
        3.4.3 近红外AIE荧光高分子Poly(PEGY-PhE)的制备
        3.4.4 Poly(PEGY-PhE)荧光纳米颗粒的毒性评估
        3.4.5 Poly(PEGY-PhE)荧光纳米颗粒的荧光成像
    3.5 结果与讨论
        3.5.1 核磁分析
        3.5.2 红外分析
        3.5.3 透射电子显微镜和动态光散射分析
        3.5.4 紫外可见吸收光谱分析
        3.5.5 荧光光谱分析
        3.5.6 生物毒性评估
        3.5.7 细胞成像
    3.6 本章小结
第4章 基于无催化的巯基-炔点击反应制备生物可降解的AIE高分子纳米颗粒
    4.1 引言
    4.2 原料和试剂
    4.3 测试仪器
    4.4 PEG-MA-PhE高分子纳米颗粒的设计、合成及应用
        4.4.1 巯基功能化聚乙二醇(PEG-MA)的合成
        4.4.2 AIE荧光高分子PEG-MA-PhE的制备
        4.4.3 PEG-MA-PhE荧光纳米颗粒的毒性评估和细胞成像
    4.5 结果与讨论
        4.5.1 核磁和红外分析
        4.5.2 X射线光电子能谱和凝胶渗透色谱分析
        4.5.3 紫外吸收光谱和荧光光谱分析
        4.5.4 透射电子显微镜和动态光散射分析
        4.5.5 PEG-MA-PhE FNPs的生物相容性
        4.5.6 PEG-MA-PhE FNPs的细胞成像应用
    4.6 本章小结
第5章 结论和展望
致谢
参考文献
附录
攻读学位期间的研究成果


【参考文献】：
期刊论文
[1]聚集诱导发光应用研究进展[J]. 赵国生,史川兴,郭志前,朱为宏,朱世琴.  有机化学. 2012(09)
[2]Facile synthesis of poly（aroxycarbonyltriazole）s with aggregation-induced emission characteristics by metal-free click polymerization[J]. LI HongKun1,MEI Ju1,WANG Jian1,ZHANG Shuang1,ZHAO QiuLi1,WEI Qiang1,QIN AnJun1,SUN JingZhi1 & TANG Ben Zhong1,2 1MOE Key Laboratory of Macromolecular Synthesis and Functionalization;Department of Polymer Science and Engineering,Zhejiang University,Hangzhou 310027,China 2Department of Chemistry,The Hong Kong University of Science & Technology,Clear Water Bay,Kowloon,Hong Kong,China.  Science China（Chemistry）. 2011(04)
[3]2-（2′-羟基苯基）苯并咪唑的质子转移反应和光谱性质的理论研究[J]. 徐文国,封继康,孙家锺.  高等学校化学学报. 1993(12)



本文编号：3640220