莫西菌素的合成和硫酰氟参与羧酸与醇的酯化反应

发布时间：2023-12-24 16:14

　　本论文包含以下两部分内容.第1部分:随着科技的发展和医疗水平的提高,寄生虫病已不算是严重的致命疾病,但却威胁着畜牧业的发展。随着使用药量的增加,耐药性问题随之而来。近年来,科学家们相继报道了一种新型的大环内脂类抗寄生虫药,它是一种半合成的化合物,主要分为阿维菌素类和米尔贝霉素类。其中,引起科学家重视的是米尔贝霉素类家族中的一种名为莫西菌素的药物,该药物具有较高的耐药性和优异的抗寄生虫活性。鉴于莫西菌素的重要性,本论文第一部分我们考察了莫西菌素的合成工作,内容分为以下两个方面:1、简要综述了目前市面上存在的一些呼声高的新型抗寄生虫药的研究进展。2、设计了一条新颖的路线合成莫西菌素。以尼莫克汀为原料,依次通过上保护、氧化、肟化和脱保护共四步反应制备得到莫西菌素产物。同时对每一步反应都进行了条件优化,以得到最优化的反应条件。第2部分:酯是最基本的有机化合物之一,被广泛用来合成中间体、药物和功能材料。酸催化和缩合试剂促进的羧酸与醇的酯化反应是合成酯最常用的两种方法。然而,其中一些方法仍然存在腐蚀性、昂贵性和条件苛刻等缺点。硫酰氟(SO2F2)气体是一种低毒性、便宜和稳定的试剂。硫酰氟作为一种优...

【文章页数】：87 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
ABSTRACT
第一部分 莫西菌素的合成
    第1章 前言
        1.1 抗寄生虫药物的研究进展
            1.1.1 阿维菌素的结构和背景
            1.1.2 阿维菌素的制备
            1.1.3 阿维菌素的应用
            1.1.4 伊维菌素的结构和背景
            1.1.5 伊维菌素的制备
            1.1.6 伊维菌素的应用
        1.2 课题思路与意义
            1.2.1 选题的依据与意义
            1.2.2 论文研究内容
        1.3 莫西菌素的应用研究
    第2章 莫西菌素的合成
        2.1 引言
        2.2 实验部分
            2.2.1 基本信息
            2.2.2 实验仪器与试剂
        2.3 实验过程
            2.3.1 保护羟基的反应
            2.3.2 氧化反应
            2.3.3 C合成肟的反应
            2.3.4 脱去保护基团的反应
    第3章 反应条件的优化与小结
        3.1 反应条件的优化
            3.1.1 保护羟基反应的条件优化
            3.1.2 氧化反应的条件优化
            3.1.3 C合成肟的条件优化
            3.1.4 脱去保护基团反应的条件优化
        3.2 小结
    第4章 结论与展望
        4.1 结论
        4.2 展望
第二部分 硫酰氟促进下的酯化反应
    第1章 绪论
        1.1 概述
        1.2 酯的传统合成方法
            1.2.1 直接酯化法
            1.2.2 酰氯法
            1.2.3 酯的交换反应
            1.2.4 腈的醇解
        1.3 硫酰氟参与反应的研究
    第2章 硫酰氟促进下的酯化反应
        2.1 前言
        2.2 实验部分
            2.2.1 基本信息
            2.2.2 实验仪器和实验试剂
        2.3 实验过程
            2.3.1 肉桂酸甲酯的合成(3ga)
            2.3.2 肉桂酸异丙酯的合成(3gb)
            2.3.3 肉桂酸苯甲酯的合成(3gc)
            2.3.4 肉桂酸环己酯的合成(3gd)
            2.3.5 对甲氧基苯甲酸甲酯的合成(3aa)
            2.3.6 对甲苯甲酸异丙酯(3bb)
            2.3.7 苯甲酸苯甲酯的合成(3cc)
            2.3.8 苯甲酸环己酯的合成(3cd)
            2.3.9 苯甲酸肉桂酯的合成(3ce)
            2.3.10 对氟苯甲酸环己酯的合成(3dd)
            2.3.11 对硝基苯甲酸异丙酯的合成(3eb)
            2.3.12 2-萘甲酸异丙酯的合成(3fb)
            2.3.13 2-萘甲酸苯甲酯的合成(3fc)
            2.3.14 2-萘甲酸环己酯的合成(3fd)
            2.3.15 2-萘甲酸肉桂酯的合成(3fe)
            2.3.16 戊酸苯甲酯的合成(3hc)
            2.3.17 戊酸肉桂酯的合成(3he)
            2.3.18 戊酸苯酯的合成(3hf)
    第3章 讨论与小结
        3.1 讨论
            3.1.1 合成酯的条件优化
            3.1.2 底物拓展
            3.1.3 克级反应
            3.1.4 反应机理
        3.2 小结
    第4章 结论与展望
        4.1 结论
        4.2 展望
致谢
参考文献
攻读硕士期间的研究成果



本文编号：3874862