席夫碱反应制备氮取代氨基酸及聚类肽高分子

发布时间：2024-01-27 15:53

　　聚α-氨基酸具有蛋白质类似的化学结构,其主链由肽键连接,并可以通过侧链修饰赋予其特定功能。聚类肽由于酰胺键氮原子上的活泼氢被取代,消除了聚氨基酸固有的多重氢键相互作用,是一种很有前景的生物材料。目前,受合成方法的限制,聚类肽侧链功能团的引入较为单一,合成的功能性仍然具有挑战性。本论文中我们以天然氨基酸和苯甲醛类衍生物为原料,通过席夫碱-还原胺化反应,得到了一系列N-取代的氨基酸,之后利用NCA环化和开环聚合反应成功合成了聚类肽和两嵌段聚类肽材料。此类聚类肽的均聚物和两嵌段共聚物都具有良好的结晶性,同时共聚物表现出良好的组装结构和凝胶特性。我们研究了此类聚类肽材料的组装形貌和凝胶性质。另外我们发现亲水型侧基形成的寡肽均聚物比疏水性侧基的均聚物溶解性好,并且具有一定的癌细胞毒性,且具有温敏特性。总之,本论文中采用的氮取代氨基酸的合成方法具有原料种类丰富,合成步骤简单,反应产率高,可大批量制备等优点,合成出来的类肽聚合物具有很多有趣的性能,为氮取代氨基酸的合成提供了新思路,为聚肽类的发展做出一定贡献。

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【学位级别】：硕士

图1-2烷基修饰半胱氨酸和高半胱氨酸NCA的结构

图1-3寡聚乙二醇修饰的NCAs结构

图1-4糖修饰的NCAs的结构

图1-5叠氮基修饰的NCA结构

本文编号：3887238