（E）-1-芳基-4,4,4-三氟-1-丁烯的合成

发布时间：2024-05-27 20:10

　　在分子中引入氟原子对其物理、生物学特性和化学反应性有很大影响。与碳氢化合物相比,含氟化合物往往显示出高的热稳定性和氧化稳定性、低极性、弱分子间相互作用及较小的表面张力。因此,多年来含氟化合物的合成与性质研究备受青睐。在含氟化合物中,三氟甲基基团是许多生物活性化合物的重要组成部分。我们课题组在前期的酯酮交换反应研究中,以“两步一锅法”简洁高效地合成了一系列官能团多样的(Z)-三氟甲磺酸三氟甲基烯基酯,并成功地将其应用于多种含氟化合物的合成。本文基于课题组前期的研究,进一步研究(Z)-三氟甲磺酸三氟甲基烯基酯衍生化:首先利用三氟甲磺酸酐捕捉三氟乙酸乙酯/芳基酮交换反应中产生的三氟甲基烯醇负离子,合成了底物(Z)-三氟甲磺酸三氟甲基烯基酯。接着研究(Z)-三氟甲磺酸三氟甲基烯基酯和对甲苯磺酰肼在碱作用下的反应,合成了一系列(E)-1-芳基-4,4,4-三氟-1-丁烯化合物。考察了不同的碱、反应温度、反应时间、反应溶剂等因素对收率的影响,优化了反应条件。不同底物的反应情况表明:芳环上具有烷基、烷氧基、卤素、三氟甲基等的底物均可以反应,含有供电子取代基的底物适用性较好,分离收率45%^8...

【文章页数】：86 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
ABSTRACT
1 绪论
    1.1 含三氟甲基烯烃结构的功能性化合物
    1.2 以CF₃取代烯烃为中间体合成含氟化合物
    1.3 (E)-1-芳基-4,4,4-三氟-1-丁烯的合成方法研究进展
    1.4 本文主要研究思路
2 结果与讨论
    2.1 底物(Z)-三氟甲磺酸三氟甲基烯基酯的合成
    2.2 (E)-1-芳基-4,4,4-三氟-1-丁烯的合成
        2.2.1 优化反应条件
        2.2.2 底物的适用范围考察
        2.2.3 (E)-1-芳基-4,4,4-三氟-1-丁烯的合成反应机理研究
    2.3 实验部分
        2.3.1 实验仪器与药品
        2.3.2 实验操作过程
        2.3.3 底物(Z)-三氟甲磺酸三氟甲基烯基酯的结构表征数据
        2.3.4 (E)-1-芳基-4,4,4-三氟-1-丁烯化合物的结构表征数据
    2.4 小结
3 结论与展望
    3.1 结论
    3.2 展望
参考文献
附录 化合物核磁谱图
致谢



本文编号：3983048