电化学促进的喹喔啉酮与醇的交叉脱氢偶联反应研究

发布时间：2024-12-11 06:06

　　含有碳氧键的氮杂环化合物在医药以及化工材料领域具有重要的应用。尤其是官能团化的喹喔啉-2-酮在抗菌、抗癌等方面具有良好的生物活性。碳氧键偶联主要是通过过渡金属催化的策略来实现的,但是昂贵的金属、大量添加剂的使用限制了其在药物合成中的应用。电化学合成直接通过电子得失实现还原和氧化,具有更高的原子经济性。本文的研究目的是开发一种高效、绿色、温和的电化学合成方法以实现喹喔啉酮与醇的交叉脱氢偶联反应。作者在电化学条件下实现了喹喔啉酮和醇的氧化脱氢偶联。通过对反应电解质、电极材料、电流强度、溶剂等条件的优化,最终确定了合成3-烷氧基喹喔啉酮的最佳反应条件。之后对底物的普适性进行了考察,以25%-85%的产率合成了29个3-烷氧基喹喔啉酮化合物。克级反应的顺利进行,证明了该方法的实用性。最后作者通过开关实验、自由基实验以及循环伏安法等一系列控制实验对该反应的机理进行了探讨。其中,开关实验证明该反应中电流是不可或缺的;自由基实验揭示该反应可能是自由基机理;循环伏安法证明了该反应机理可能涉及喹喔啉酮的单电子氧化并且排除了涉及烷氧基自由基的可能。综上所述,作者发展了一种温和、高效的电化学促进的喹喔啉酮和醇...

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【学位级别】：硕士

【部分图文】：

图3-1电源和电化学装置

电化学促进的喹喔啉酮与醇的交叉脱氢偶联反应研究29表3-2仪器与设备（续表）Table3-2.Equipmentsandfacilities(continued)序号仪器设备名称型号生产厂家8直流电源供应器DP3005B深圳市迈斯泰克电子有限公司9电化学工作站CHI600E上海辰....

图3-12伏安分析装置图

浙江工业大学硕士学位论文443.9.3伏安曲线分析为了对该氧化脱氢偶联反应机理进行更加深入的研究，作者进行了伏安曲线分析实验来研究其阳极的氧化过程，伏安分析装置如图3-12所示，实验过程叙述如下：图3-12伏安分析装置图Figure3-12.Cyclicvoltammetry(C....

图3-13伏安曲线1Figure3-13.Cyclicvoltammetry(CV)curve1

电化学促进的喹喔啉酮与醇的交叉脱氢偶联反应研究45伏安分析曲线如下图3-13所示。图3-13伏安曲线1Figure3-13.Cyclicvoltammetry(CV)curve1注：循环伏安法的条件：使用玻璃碳作为工作电极，在CH3CN中的LiClO4（0.24M）中的相关化合物....

图3-14伏安曲线2Figure3-14.Cyclicvoltammetry(CV)curve2

浙江工业大学硕士学位论文46图3-14伏安曲线2Figure3-14.Cyclicvoltammetry(CV)curve2注：循环伏安法的条件：使用玻璃碳作为工作电极，在CH3CN中的n-Bu4PF6（0.072M）中的相关化合物（5.0mmol），在50mVs下使用玻璃碳作为....

本文编号：4016306