酚酸抗氧化活性的构效关系及抗氧化机制的研究
发布时间：2022-01-15 00:32
酚酸作为一种重要的天然酚类化合物,不仅是人类从自然界直接摄入的重要的酚类物质,也是大分子多酚重要的体内代谢物,它具有抗癌、抗病毒、抗炎和抗氧化等生物活性。为了进一步了解它的活性机制,特别是在抗氧化方面的量效和构效关系,本文选取了多种药用、药食同源植物材料,对其总酚和抗氧化能力进行相关性分析,然后以常见的几种酚酸为母核,通过实验测定酚酸的抗氧化活性,并运用密度泛函理论（Density Functional Theory,DFT）研究酚酸抗氧化能力和推测抗氧化机制。筛选出可以大规模利用的多酚来源的植物材料,并研究酚酸抗氧化的构效关系为酚酸的分子改性提供理论支持。主要研究结果如下:（1）选取药用、药食同源植物材料54种,对植物材料的总酚与总黄酮、总抗氧化能力（FRAP）、自由基清除能力进行测定和相关性分析。以总酚含量为基础将54种植物材料分为5组:A组（n=4）总酚含量>200 mg/g;B组（n=8）总酚含量为100200mg/g;C组（n=11）、D组（n=27）和E组（n=3）总酚含量均<100 mg/g。总酚含量与FRAP显著相关,且线性拟合度高,r...
【文章来源】：中北大学山西省
【文章页数】：102 页
【学位级别】：硕士
【部分图文】：
槲皮素在肠道中的分解：（A）槲皮素，（B）3,4-二羟基苯乙酸，（C）3-羟基苯乙酸，（D）原儿茶酸，（E）马尿酸Fig.1.1Quercetindecompositionintheintestine:(A)quercetin,(B)3,4-dihydroxyphenylaceticacid,(C)
中北大学学位论文4进入血液循环的酚类，一部分经过肾脏进入尿液被直接排出体外，一部分进入脏器组织中进行代谢并参与到一系列生理活动中去。在肝脏中代谢发生氧化、甲基化、磷酸化、硫酸化和糖基化等反应[21]。在肾脏中可以转化为马尿酸和4-羟基马尿酸，也可作为人体内合成一些重要的化合物的原料[22]。图1.2柚皮素在肠道微生物作用下的分解：（A）柚皮素（B）4,2",4",6"-四羟基二氢查尔酮（C）间苯三酚（D）3,4,-二羟基苯丙酸（E）苯丙酸Fig.1.2Degradationofnaringeninbyintestinalmicroorganisms:(A)naringenin(B)4,2",4",6"-tetrahydroxydihydrochalcone(C)phloroglucinol(D)3,4-dihydroxyphenylpropionicacid(E)phenylpropionicacid1.1.3酚类化合物的生物学功能进入血液循环的酚类化合物开始在人体内发挥其生物学功能，酚类化合物的生物学功能有抗炎、抗病毒、抗菌、抗癌和抗氧化等。酚类化合物可以与特定的蛋白结合进而抑制其活性，进而使炎症因子生成减弱。阿司匹林（乙酰水杨酸）是应用最广的抗炎药物之一，Choi等[23]发现，阿司匹林进入人体后代谢为水杨酸（图1.3A），水杨酸能够
中北大学学位论文5与特定的蛋白结合，进而抑制促炎性细胞因子基因的表达和环氧合酶-2（COX-2）的表达，以此来达到抗炎的目的。酚类化合物可通过直接与病毒结合杀死病毒，也可通过与特定的细胞因子靶向结合因而抑制病毒在细胞内的增殖。鞣花酸（图1.3B）是广泛存在于各种软果、坚果等植物组织中的一种天然多酚，其对人鼻病毒（HRV）的抑制能力超过了广谱抗病毒药物利巴韦林，而且其作用机制并非与病毒直接作用，而是通过与人类细胞内的特定细胞因子结合，阻止了病毒RNA的复制[24]。同时鞣花酸对于革兰氏阳性菌疮疱丙酸杆菌和金黄色葡萄球菌均有很强的抗菌活性[24]。咖啡酸和没食子酸（图1.3C和D）对人宫颈癌细胞（Hela）具有一定的抑制作用[25]。图1.3水杨酸（A）、鞣花酸（B）、咖啡酸（C）和没食子酸（D）的结构式Fig.1.3Structuresofsalicylicacid(A),ellagicacid(B),caffeicacid(C)andgallicacid(D)酚类化合物除了与特定的蛋白或者细胞子结合以达到各种生物活性以外，它的抗氧化活性也是其非常重要的生物活性之一[26]。许多疾病的发生与体内的氧自由基过量有关，氧自由基会攻击神经细胞的线粒体，导致神经细胞发生病变或凋亡，引发神经性疾病[27]；香烟中的尼古丁引发氧化应激，通过氧自由基介导的支气管上皮细胞凋亡和衰老会引起肺气肿[28]。Sozen等[29]研究发现了心脑血管疾病的引发机制之一，氧化应激阻碍内质网的正常折叠，细胞内蛋白酶过渡分泌引发细胞自噬和凋亡，最终可导致心脏衰竭。非酒精性肝炎的发生与肝脏中的脂质过氧化密切相关[30]。而众多植物中的酚类化合物可以通过清除氧自由基来抑制氧化损伤进而达到抑制疾病的目的。银杏叶中的山奈酚可以通过抑制酒精对小鼠肝脏的氧化损伤来达到抗癌的作用[31]。葡萄中的白藜芦醇能通过抑
【参考文献】：
期刊论文
[1]银杏叶及其提取物中银杏黄酮的HPLC测定方法研究[J]. 王亚,杨清山,徐猛,胡燕金,桑少阳. 食品研究与开发. 2018(09)
[2]树莓叶片中主要抗氧化物质提取工艺优化研究[J]. 韩红娟,杨静,陈晓,陈晨,崔京燕,刘永平,武彦辉. 云南大学学报(自然科学版). 2018(02)
[3]蒙古绣线菊六个化合物及其挥发油化学成分和清除DPPH自由基活性、抗菌活性的测定分析（英文）[J]. 张文环,钱瀚,宋亚洁,沈彤. 现代食品科技. 2017(10)
[4]葡萄籽、松树皮和花生衣提取物中原花青素成分研究[J]. 杨清山,张燕,连运河,高伟,周丽. 食品研究与开发. 2017(10)
[5]青天葵4种提取物抗氧化活性与其总黄酮和总酚含量的相关性[J]. 许海棠,马少妹,张金彦. 中成药. 2017(01)
[6]洋葱中总黄酮含量测定方法的比较研究[J]. 陈爱洋,万端极,汪淑廉,李猷. 食品科技. 2016(08)
[7]人体内自由基的研究进展[J]. 汪启兵,许凡萍,魏超贤,彭娟,董旭东. 中华流行病学杂志. 2016 (08)
[8]微波真空干制加工对荷叶茶酚类物质含量及其抗氧化活性的影响[J]. 刘慧娟,郑云展,陈燕霞,石从桢,苏东晓. 食品科学技术学报. 2016(03)
[9]树莓黄酮提取工艺的响应面法和正交法比较[J]. 杨静,王茜,韩红娟,李兴嵩,张田莉,刘永平. 食品研究与开发. 2015(18)
[10]毛建草茶叶的组分研究[J]. 李慧卿,王萍. 山西大学学报(自然科学版). 2014(03)
硕士论文
[1]树莓果实成熟过程中多酚类化合物的变化及其提取和应用[D]. 崔京燕.中北大学 2019
[2]阿魏酸二聚体的抗氧化性及其选择性合成的研究[D]. 贾媛.华南理工大学 2019
[3]樱桃中几种多酚类物质清除自由基机理研究[D]. 高子飞.烟台大学 2019
[4]多树莓叶片次生代谢物的提取、鉴定、分离纯化及活性研究[D]. 韩红娟.中北大学 2018
本文编号：3589528
【文章来源】：中北大学山西省
【文章页数】：102 页
【学位级别】：硕士
【部分图文】：
槲皮素在肠道中的分解：（A）槲皮素，（B）3,4-二羟基苯乙酸，（C）3-羟基苯乙酸，（D）原儿茶酸，（E）马尿酸Fig.1.1Quercetindecompositionintheintestine:(A)quercetin,(B)3,4-dihydroxyphenylaceticacid,(C)
中北大学学位论文4进入血液循环的酚类，一部分经过肾脏进入尿液被直接排出体外，一部分进入脏器组织中进行代谢并参与到一系列生理活动中去。在肝脏中代谢发生氧化、甲基化、磷酸化、硫酸化和糖基化等反应[21]。在肾脏中可以转化为马尿酸和4-羟基马尿酸，也可作为人体内合成一些重要的化合物的原料[22]。图1.2柚皮素在肠道微生物作用下的分解：（A）柚皮素（B）4,2",4",6"-四羟基二氢查尔酮（C）间苯三酚（D）3,4,-二羟基苯丙酸（E）苯丙酸Fig.1.2Degradationofnaringeninbyintestinalmicroorganisms:(A)naringenin(B)4,2",4",6"-tetrahydroxydihydrochalcone(C)phloroglucinol(D)3,4-dihydroxyphenylpropionicacid(E)phenylpropionicacid1.1.3酚类化合物的生物学功能进入血液循环的酚类化合物开始在人体内发挥其生物学功能，酚类化合物的生物学功能有抗炎、抗病毒、抗菌、抗癌和抗氧化等。酚类化合物可以与特定的蛋白结合进而抑制其活性，进而使炎症因子生成减弱。阿司匹林（乙酰水杨酸）是应用最广的抗炎药物之一，Choi等[23]发现，阿司匹林进入人体后代谢为水杨酸（图1.3A），水杨酸能够
中北大学学位论文5与特定的蛋白结合，进而抑制促炎性细胞因子基因的表达和环氧合酶-2（COX-2）的表达，以此来达到抗炎的目的。酚类化合物可通过直接与病毒结合杀死病毒，也可通过与特定的细胞因子靶向结合因而抑制病毒在细胞内的增殖。鞣花酸（图1.3B）是广泛存在于各种软果、坚果等植物组织中的一种天然多酚，其对人鼻病毒（HRV）的抑制能力超过了广谱抗病毒药物利巴韦林，而且其作用机制并非与病毒直接作用，而是通过与人类细胞内的特定细胞因子结合，阻止了病毒RNA的复制[24]。同时鞣花酸对于革兰氏阳性菌疮疱丙酸杆菌和金黄色葡萄球菌均有很强的抗菌活性[24]。咖啡酸和没食子酸（图1.3C和D）对人宫颈癌细胞（Hela）具有一定的抑制作用[25]。图1.3水杨酸（A）、鞣花酸（B）、咖啡酸（C）和没食子酸（D）的结构式Fig.1.3Structuresofsalicylicacid(A),ellagicacid(B),caffeicacid(C)andgallicacid(D)酚类化合物除了与特定的蛋白或者细胞子结合以达到各种生物活性以外，它的抗氧化活性也是其非常重要的生物活性之一[26]。许多疾病的发生与体内的氧自由基过量有关，氧自由基会攻击神经细胞的线粒体，导致神经细胞发生病变或凋亡，引发神经性疾病[27]；香烟中的尼古丁引发氧化应激，通过氧自由基介导的支气管上皮细胞凋亡和衰老会引起肺气肿[28]。Sozen等[29]研究发现了心脑血管疾病的引发机制之一，氧化应激阻碍内质网的正常折叠，细胞内蛋白酶过渡分泌引发细胞自噬和凋亡，最终可导致心脏衰竭。非酒精性肝炎的发生与肝脏中的脂质过氧化密切相关[30]。而众多植物中的酚类化合物可以通过清除氧自由基来抑制氧化损伤进而达到抑制疾病的目的。银杏叶中的山奈酚可以通过抑制酒精对小鼠肝脏的氧化损伤来达到抗癌的作用[31]。葡萄中的白藜芦醇能通过抑
【参考文献】：
期刊论文
[1]银杏叶及其提取物中银杏黄酮的HPLC测定方法研究[J]. 王亚,杨清山,徐猛,胡燕金,桑少阳. 食品研究与开发. 2018(09)
[2]树莓叶片中主要抗氧化物质提取工艺优化研究[J]. 韩红娟,杨静,陈晓,陈晨,崔京燕,刘永平,武彦辉. 云南大学学报(自然科学版). 2018(02)
[3]蒙古绣线菊六个化合物及其挥发油化学成分和清除DPPH自由基活性、抗菌活性的测定分析（英文）[J]. 张文环,钱瀚,宋亚洁,沈彤. 现代食品科技. 2017(10)
[4]葡萄籽、松树皮和花生衣提取物中原花青素成分研究[J]. 杨清山,张燕,连运河,高伟,周丽. 食品研究与开发. 2017(10)
[5]青天葵4种提取物抗氧化活性与其总黄酮和总酚含量的相关性[J]. 许海棠,马少妹,张金彦. 中成药. 2017(01)
[6]洋葱中总黄酮含量测定方法的比较研究[J]. 陈爱洋,万端极,汪淑廉,李猷. 食品科技. 2016(08)
[7]人体内自由基的研究进展[J]. 汪启兵,许凡萍,魏超贤,彭娟,董旭东. 中华流行病学杂志. 2016 (08)
[8]微波真空干制加工对荷叶茶酚类物质含量及其抗氧化活性的影响[J]. 刘慧娟,郑云展,陈燕霞,石从桢,苏东晓. 食品科学技术学报. 2016(03)
[9]树莓黄酮提取工艺的响应面法和正交法比较[J]. 杨静,王茜,韩红娟,李兴嵩,张田莉,刘永平. 食品研究与开发. 2015(18)
[10]毛建草茶叶的组分研究[J]. 李慧卿,王萍. 山西大学学报(自然科学版). 2014(03)
硕士论文
[1]树莓果实成熟过程中多酚类化合物的变化及其提取和应用[D]. 崔京燕.中北大学 2019
[2]阿魏酸二聚体的抗氧化性及其选择性合成的研究[D]. 贾媛.华南理工大学 2019
[3]樱桃中几种多酚类物质清除自由基机理研究[D]. 高子飞.烟台大学 2019
[4]多树莓叶片次生代谢物的提取、鉴定、分离纯化及活性研究[D]. 韩红娟.中北大学 2018
本文编号：3589528
本文链接：https://www.wllwen.com/projectlw/qgylw/3589528.html
